198692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-pirazol származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 2 198.692 ppm. ' 4. példa 5 Sképletű vegyület előállítása eljárás 7,9 g 63,02 mól) l-(2,6-dlklór4-trifluor-metil-fenil)o-metU-4-trifluor-metil-tio-pirazolt feloldunk 60 ml diklór-metánban, és apránként elegyítjük 12 g (0,56 mól) 80%-os m-klór-perbenzoesawaí. Az ele- 10 gyet 40 órán keresztül 25 °C hőmérsékleten keverjük, szűrjük, majd a szűrletet egymás után telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, telített vizes nátrium-tlo-szulfát-oldattal és mégegyszer telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, majd nátirum-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot kristályosítjuk, miközben ligroinnal összekeverjük. Ily módon 3,5 g (41% kitermelés) 1 -(2,6-di klór-4-trifluor-metil-fenil)-5 -metil4-trif)uor-metil-szulfonil-pirazolt állítunk elő. A termék olvadáspontja 83- 85 °C. A következő (I) általános képletű 1-aril-pirazolokat hasonló módon az előállításánál alkalmazott általános adatok szerint állítjuk elő. 15 A példa sorszáma R1-S(0)n-R2 R3 Ar Fizikai adatok 5. H-S(0)-CF3 ch3 2,6-dlklór-4-(trifluor-metll)-fenil 6. H-s-cf2ci ch3 2,6-diklór4-(tri íluor-me tll}■ fenil Fp.: !80°C/0,2 mbar 7. H .^CF3 l-propil-fenil 2,6-dikIór4-(trifluor-metll)-fenU nD° " 1,5275 8. ch3-s-cq2f ch3 2-kl6r4-(trifluor-metll-szulfonil)-fenil Op.: 69 71°C 9. ch3-s-cci2f ch3 2,6-dlklór-4-(tiifluor-metil-szulfonil)-fenil Op.. 160°C 10. ch3-s-cci2f ch3 2-ki ór-4-(tri flu or-me toxi )-fe nil Op.:49 50°C 11. ch3-^cf3 „á’csoport 2,6-diklór-4-( tri fluor-metll)-fenil !H-NMR*):2,5l 1H-NMRK):2,21,;2,43 12. CH,-s-cf7ci CH, 2,6-(liklór4-(trlfluor-metll)-fenü 13. ch3-s-cf3 2,6-dlkiór4-(trifluor-metil)-fenil ^H-NMR*);2,19;2,40 14. H-s-cf3 ch3 2-kl ór4,6-dibróm-fenil Op.: 55 56°C 15. H-s-cf3 ch3 2,6-dlbróm4-(triíluor-metll)-fenil Op.: 80 85°C 16. H-s-cf3 ch3 2,3,6-triklór4-(trifluor-metil)-fenll Op.:80--88aC 17. ch3-s-cf3 ch3 2-klór4-(trifluor-metil)-fenil * H - NM R*) :2,24 ;2,3 9 18. ch3-s-cf3 ch3 2,6- diklór4-(trifluor-metoxi)-fenil !H -NMR*^:2,18;2,40 19. ch3 ts-cf3 ch3 2,4,6-triklór-fenll 1H -NMR*^ :2,17 ;2,38 20. H-S-cf3 ch3 2,6-dlklór4-bróm-fenil Op.:47-49°C 21. H-s-cf3 í-c3h7 . 2,6 diklór4-(trifluor-metil)-fenil Fp.: 140°C/0,02 mbar 22. H-scf3 ch3 2-kl ór-4-(trifluor-metll)-fenil Fp.; 180°C/ 0,2 mbar 23. H-scf3 ch3 4-( I ri flu or-me tll -sz ul fo nil)-fenil Op.: 47—53°C 24. H-scf3 ch3 2-kl ór-6-bróm4-(tri fluor-metil)-fenll Op.:53-56aC x) Az NMR spektrumokat CDCl^-ban vettük fel. Belső standardként tetrametil-szllánt alkalmaztunk. 5-értékként ppm-ben adtuk meg a kémiai eltolódást. 9
