198669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinon származékok hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

198.669

i ah áljuk A szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson koncentráljuk. A nyersterméket szilikagél-oszlopon kromatografálva tisztítjuk, az eluálást izopropil-éterrel végezzük. 2,2 g (68%) 7-(l ,4-dimetoxi-3,5,6-trimetil-fenil)-okt-4-énsavat kapunk.

Magmágneses rezonancia spektrum 6 (ppm): 8,80 (1H, COOH), 5,38 (2H, m), 3,63 (3H, s), 3,60 (3H, s), 3,25 (1H, s), 2,40 (6H, m), 2,25 (3H, s), 2,15 (6H, s), l,30(3H,d,7Hz).

A kapott vegyületet 20 ml etil-acetátban oldjuk, az oldathoz 0,2 g 5% fémet tartalmazó szénhordozós palládiumkatalizátort adunk, és szobahőmérsékleten katalitikusán redukáljuk. 6 óra múlva a katalizátort leszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomáson koncentráljuk. 2 g (90%) 7-(l ,4-dimetoxi-3,5,6-trfmetil-fenil)-oktánsavat kapunk.

Magmágneses rezonancia spektrum 8 (ppm): 9,20 (1H, COOH), 3,65 (6H, s), 3,23 (1H, m), 2,30 (2H, m), 2,24 (3H, s), 1,66 (6H, m), 1,29 (3H, d, 7Hz).

A találmány szerinti eljárással előállított új kínonszármazékok a többszörösen telítetlen zsírsavak metabolizmusát javító hatással rendelkeznek, közelebbről, gátolják a lipdd-peroxidok képződését (antioxidáns aktivitás), illetve gátolják az 5-lipoxigenáz termékek képződését az arachidonát-kaszkádban, fenti hatásuk következtében gyógyszerkészítmények hatóanyagaként használhatók, asztma, allergia vagy agyi-keringési metabolizmuszavarból eredő rendellenességek Kezelésére.

10

15

20

25

35

40

45

50

55

30 1

«3

!i

IS

M t»

M *o

8.-S

*5

oí cn

u

vaaétta "B

JV

cu

X

'oá

ed

I'«'

lisa

<u

3 !

8

*0

'O

£

ö

8

£

vO

£

a

O

n

<N

X

CO

i.

X

.2.8.

~£

un

£

ar£*

üo

t£

£a

£^.

<N O

w

fO

W-'

CO

on

O

*• r“H <N W

"£

£8

It

m Q

m £

8"

. , wrí £

_ *"H

1 00 . «mg

£«

oo

wun

~S5 ov

cn

££2

m rí -8£ (N

i£- on

1,08- 5,70 (!

i£

' t—«

1 «■ 2J

< T

F

S'

£

o

o

o

O

co

rt

tJ*

'tjr

O

o

o

O

O

o

<N

00

<N

CN

X

aT

E

■o

m

un

'■O

Ú*

cJT

&

'O

un

H-l

X

$

5

X

hG

8

y

8

8

8

8

V

V

v

V

o

m

m

un

33

O

ÍN

8

35

u

35

O

O

O

o

5

<5

O

O'ri

rn

<ri

un

1

r»

rn

1

T

un

i

<

<

<

c

<

34