198613. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(foszfono-metil)-glicin szulfonamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
7 HU 198613 B 8 A 7. példában leírt módon járunk el, csak a (XV) képletű vegyület helyett kiindulási anyagként (XVI) képletű vegyületet használunk. 36%-os termeléssel kapjuk a (XVII) képletű vegyületeL, amely 73,8 °C-on olvad. 8. példa 11. példa 600 ml vízmentes telrahidrofuránbu 189 g (X) képletű N-benzil-N-(dietil-foszfonometil)-glicint oldunk. Ehhez az első oldathoz lassan szobahőmérsékleten 60,6 g trietil-amint engedünk. Az elegyet 15 percig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd -15 °C-ra lehűtjük és lassan 15-20 perc alatt 66 g klórhangyasav-etilésztert engedünk hozzá. Ezután a hőmérsékletet hagyjuk 10 °C-ra emelkedni és leszűrjük és a csapadékot tetrahidrofurónnal mossuk. Az egyesített szűrleteket bepároljuk. 225 g (XIX) képletű vegyületet kapunk. Ezt a vegyes anhidridet 500 ml diklórmetánban oldjuk. Ezután hozzáadunk 3 g trietilbenzil-ammóniumkloridot és 72 g N-metil-metánszulfonamidot és +10 °C-ra lehűtjük. Hozzácsepegtetünk 51 g vizes, 50 tömeg%-os nátronlúgot. További 1 óra hoszszat 20 °C-on keverjük, majd 300 ml vizet adunk hozzá. Keverés után hagyjuk leülepedni, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. 202 g (XII) képletű olajos vegyületet kapunk, melynek törésmutatója no22 = 1,507. Az 1., 2., 3., 4. és 11. példa szerinti módszerekkel az 1. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket állítattuk elő. 12. példa Növények poszt-enievgens kezelése herbicid hatásra. 9x9x9 cm-es enyhe szántóföldi talajjal töltött cserepekbe magokat helyeztünk el, melyeknek száma a növény fajtájától és a mag vastagságától függően változott. A magokat ezután 3 mm vastag földréteggel fedtük és a kívánt fejlődési stádiumig hagytuk kicsirázni. A fűszerű növényeknél a kezelési stádium kétleveles állapot volt, a kétszikű növényeknél a kezelési stádiumot a kibontott csíralevelek és az első igazi levél megjelenése jelenti. A cserepeket ezután a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazó permetlével kezeljük 500 liter/hektár felhasználási mennyiségnek megfelelően. A kezeléshez használt permetlé a hatóanyag vizes oldata vagy vizes szuszpenziója volt, amely 0,1 tömeg% Cemulsol NP10-et [polietoxilezett nonilfenol (10 OE)], azaz polioxietilezett alkil-fenolból, különösen polioxietilezett nonilfenolból álló felületaktív szer és 0,04 tömegX Tween 20-at, azaz egy polioxietilén-szorbitoleátból álló felületaktív szert tartalmaz. A hatóanyagot 4 kg/hektár mennyiségben vittük fel. A kezelt cserepeket ezután kádba állítottuk, melyeket alulról öntöztük és 28 napig 70%-os relatív nedvességtartalom mellett szobahőmérsékleten tartottunk. 28 nap múlva a hulóanyagtartalmú permetlével kezelt cserepekben, vulurniiiL a kontroli-cserépben megszámoltuk az élő növényekeL, a kontrollt ugyanilyen feltételek mellett hatóanyag nélküli permetlével kezeltük. Ily módon meghatároztuk a kezelt növények %-os pusztulását a koriLroll kísérletre vonatkoztatva. A 100%-os irtás azt jelenti, hogy a figyelembe vett növényfajtákat teljesen kiirtottuk, 0%-os irtás azt adja meg, hogy a kezelt cserépben éppen annyi növény maradt élve, mint a kontroli-kísérletnél. A kísérleteket a következő növényekkel végeztük: Rövidítés P közönséges kakaslábfű Echinochloa crus-galli RG Raygras pázsitfű Lolium multiflorum HAR bab Phaseolus vulgaris MOU mustár Sinapis alba CHE fehér libatop Chenopodim album. A kaxwtl eredményeket a 2. táblázat mutatja. A 2. táblázatban adóit vegyületeket szintén 1 kg/hektár dózisban alkalmaztuk és igy lényegesen alacsonyabb dózisnál is jó hatást tapasztaltunk. A végzett kísérletek tehát a találmány szerint előállított vegyületek széles hatásspektrumú herbicid tulajdonságait mutatják, amely vegyületek poszt-emergens kezelés után fejtették ki hatásukat és ezek a vegyületek általában pre-emergens alkalmazás során hatástalanok. A gyakorlatban a találmány szerint előállított vegyületeket ritkán alkalmazzuk önmagukban, többnyire herbicid szerek részét képezik. Ezek a herbicid Bzerek hatóanyagként a találmány szerint előállított vegyületek mezőgazdaságilag elfogadható szilárd vagy folyékony hordozókkal, valamint szintén mezőgazdaságban elfogadható felületaktív anyaggal együtt tartalmazzák. Különösen inert hordozókat és szokásos felületaktív anyagokat alkalmazunk. A herbicid szerek tetszőleges más komponensekei is tartalmazhatnak, pl. védókolloidokal, tapadást, elősegítő szert, sűrítő szert, t.ixol.rop szert, behatolást elősegítő szert, slabilizátort, továbbá további kárlevóirtó tulajdonságokkal rendelkező hatóanyagokat, pl. inszekücidet, fungioidet, herbicidet, vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
