198611. lajstromszámú szabadalom • Guanidin származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményekés eljárás guanidin származékok előállítására

1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxil-karbonil- vagy fenilcsoport,

R® jelentése hidrogén- vagy halogénatom,

R2 jelentése (9) általános képletű csoport, ebben a képletben

R37 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R3® jelentése hidrogénatom, és R39 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R3 jelentése hidrogénatom vagy (11) általános képletű csoport, ebben a képletben n, R5 és R® jelentése megegyezik R1 értelmezésében megadottakkal.

R4 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy benzil-oxl-csoport;

M jelentése hidrogénatom - tartalmazza a szokásos szilárd hordozóanyagok, előnyösen természetes kőlisztek, homok, kovasav, folyékony hordozók, előnyösen szerves oldószer, víz és adott esetben felületaktív anyagok, előnyösen anionos és nemionos felületaktív anyagok mellett.

(Elsőbbsége: 1983.03.04.)

3. Eljárás (I) általános képletű guanidinszármázékok - ahol

R1 jelentése hidrogénatom, vagy adott esetben legfeljebb háromszor 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, legfeljebb 2 halogénatommal vagy nitro-, klór-metil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxi-, difluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, 1- -4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-amino-, di( 1—4 szénatomos alkil)-amino-szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-atnino-karbonil-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-karbon\l-, di(l-4 szénatomos alkil)-hidrazino-karbonil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-karbonil-, amino-karbonilvagy karboxilcsoporttal egyszeresen szubsztituált vagy halogénatommal és nitrocsoporttal, trifluor-metil-, Lrifluor-metoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-tio- vagy fenil-szulfonil-csoport vagy halogénatommal, cianor.soportt.al szubsztituált benzil-szulfonil-csoport vagy naftil-szulfonil-csoport,

R2 jelentése 1-3 nitrogénatomot tartalmazó, hattagú, aromás, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált heterociklusos csoport, a szubsztituensek az alábbiak közül kerülnek ki: egy vagy két 1-4 szénatomos alkil-, egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxi-, egy di( 1-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport vagy egy halogénatom,

R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-65 HU

csoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb háromszor, halogénatommal legfeljebb kétszeresen vagy nit.ro-, klór-metil-, trifluor-metil-, Lrifluor-metoxi-, difluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos alkiltio, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-kat— bonil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-szulfonil-csoporttal egyszeresen szubsztituált vagy halogénatommal és 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal szubsztituált fenil-szulfonil-csoport, naftil-szulfonil-csoport vagy cianocsoporttal, halogénatommal szubsztituált benzil-szulfonil-csoport vagy nitro-fenil-tio-csoport;

jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R3 közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, vagy abban az esetben, ha R3 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor R4 jelenthet még 3-6 szénatomos cikloalkil-, 3-6 szénátonios alkenil-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy halogénatommal, fenil-, hidroxil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal egyszeresen vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubszütuált 1-3 szénatomos alkilosoportot vagy adott esetben halogénatommal, amino-, nitro-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoportot, továbbá R4 jelenthet 1-10 szénatomos alkoxi-, adott esetben legfeljebb két halogénatommal, nitrocsoporttal, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil-(1-3 szénatomos alkoxi)-csoportot, di{ 1—4 szénatomos alkil)-amino-, p-tolil-szulfonamido-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-amino-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi-)csoportot, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-, fenil-amino-, pirimidil-amino-, 1,1-dioxo-tetrahidrotiofén-3-il-ami no-, 1,1- d ioxo-Letrahidrotiofén-3-il-, morfolino-, oxazolinil- vagy benztiazolilcsoportot, és R4 együtt a kapcsolódó nitrogénatommal képezhet egy morfolino- vagy a 4- -es helyzetben 2-5 szénatomos alkanoilcsoporttal szubsztituált piperazinocsoportot is,

jelentése hidrogénatom, alkáliféraion, alkálifóld fémion egy egyenértéke vagy kvaterner alkil-ammóniura-ion, vagy abban az esetben, ha M ugyanahhoz a nitrogénatomhoz kapcsolódik, mint R2, akkor jelenthet még 1-4 szénatomos alkilcsoportot is,

B 66

198611

5

10

15

20 R4

25

30

35

40

45

50

R3

55

M

60

65

35