198611. lajstromszámú szabadalom • Guanidin származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményekés eljárás guanidin származékok előállítására
29 HU 198611 B 3,88 g (96%) N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2- -il)-N"-metil-N”'-(2-klór-benzolszulfonil)-guanidin-káliumsót. kapunk, olvadáspont 290 °C. 14. példa (1-14) képletű vegyűlet f) eljárás 5 ml koncentrált sósavat (0,05 mól) 20 °C-on hozzáadunk 5,5 g (0,01 mól) N’-(4,6- -dimetil-pirimidin-2-il)-N”-metoxi-N”,Nm-bisz(2-klór-benzolszulfonil)-guanidin és 25 ml acetanhidrid elegyéhez és a reakció exoterm lefolyású. Az elegyet 2 óra hosszat keverjük. A kristályosán kiváló terméket leszívatjuk. 4,3 g (74%) N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2- -il)-N”-metoxi-N”,N”’-bisz(2-klór-benzolszulfonilj-guanidin-hidrokloridot kapunk, olvadáspont 142 °C. 15. példa (1-15) képletö vegyűlet t) eljárás 3,5 g (0,01 mól) N'-(4,6-dimetil-pirimidín-2-il)-N"-metil-N,”-(2-klór-benzolszulfonil)-guanidin, 25 ml izopropanol és 4,9 g (0,05 mól) koncentrált kénsav elegyét 20 °C-on 6 óra hosszat keverjük. A kristályosán kiváló terméket leszivatva izoláljuk. 3,1 g (64%) N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2- -il)-N”-metil-N’”-(2-klór-benzolszulfonil)-guanidin-dihidrogén-szulfátot kapunk, olvadáspont 162 °C. A fenti példákban leírt eljárásokkal az alábbi táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket állítottuk eló:
