198608. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékok előállítására
D HU 198008 B 0 Az előállítás úgy történhet, hogy pl, egy (IX) általános képletű anilint - (R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fenti - sav jelenlétében, például kénsav jelenlétében nátrium-nitrittel, majd ón(II)-kloriddul szintén sav jelenlétében, például sósav jelenlétében -20 és +80 °C közötti hőmérsékleten reagál tiltunk. Az a) eljáráshoz kiindulási anyagként használunk még (III) általános képletű acilezószereket is. Ebben a képletben R1, X és Y előnyös jelentéseit az (I) általános képletű anyagokkal kapcsolatban már megadtuk. A jelentése előnyösen halogén, különösen klórvagy brómatom. A (III) általános képletű acilezőszerek általában ismertek a szerves kémiában. A találmány szerinti b) eljáráshoz kiindulási anyagként (la) általános képletű biszkarbamátokat használunk. Ebben a képletben R, R3, R4, R5, R6 és R7 előnyös jelentései azonosak az (I) általános képletű anyagokkal kapcsolatban felsorolt szubsztituensekkel. Ar fenilcsoportot jelent. Az (la) általános képletű biszkarbamátok új vegyületek és az a) eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti b) eljáráshoz kiindulási anyagként (V) általános képletű alkoholokat, aminokat vagy tiolokat használunk. A (V) általános képletben Rl és Y előnyös jelentéseit már megadtuk. A ( V) általános képletű alkoholok, aminok és tiolok a szerves kémiában ismert vegyületek. A találmány szerinti eljárásnál higitószerként inert szerves oldószereket használunk. Előnyösen alifás vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, például benzint, benzolt, tolüolt, xilolt, pentánt, hexánt, heptánt, ciklohexánt, petrolétert, lig— roint, metilén-kloridot, etilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot, klór-benzolt vagy diklór-benzolt, étereket, például dietil-étert vagy diizopropil-étert, etilénglikol-dimetil-étert, tetrahidrofuránt vagy dioxánt; ketonokat, például acetont vagy butanonl, metil-izopropil-ketont vagy metil-izobutil-ketont; észtereket, például ecetsav-etil-észtert; nitrileket, például acetonitrilt vagy propionitrilt; amidokat, például dimetil-formamidot, dimetil-acetamidot, N-metil-pirrolidont vagy hexametil-foszforsav-triamidot használunk. Ha a (III) általános képletű acilezőszert folyékony formában alkalmaztuk, akkor ezt feleslegben higítószerként is használhatjuk. Savmegkötőszerként vagy katalizátorként a találmány szerinti eljárásnál valamennyi szokásosan alkalmazható szervetlen vagy szerves bázist használhatjuk. Előnyösen alkálifém-hidroxidokat vagy -karbonátokat, például nátrium-hidroxidot, vagy kálium-hidroxidot, kálium-karbonátot vagy nátrium-karbonátot, valamint tercier aminokat, például trietil-amint, N,N-dimetil-anilinL, piridint, 4-(N,N- -dimetil-aniino)-piridint, diaza-biciklooktánt (DABCO), diaza-biciklononént (DBN) diaza-bi- cikloundecént (DBU) használhatunk. A reakció hőmérsékletét a találmány szerinti a) eljárásnál tág határokon belül változtathatjuk, általában -20 és +150, előnyösen 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti (a) eljáráshoz 1 mól (II) általános képletű 5-amino-pirazolra általában 1-20 mól, előnyösen 1-15 mól (III) általános képletű acilezőszert, és adott esetben általában 1-3 mól, előnyösen 1-2 mól savmegkötőszerl használunk. A reakciót, a feldolgozást és a termékek izolálását? ismert módon végezzük. A találmány szerinti (b) eljáráshoz higítószerként szintén inert szerves oldószereket használunk, előnyösen az (a) eljárásnál megadott szerves oldószereket, vagy alkoholokat, például metanolt, etanolt vagy izopropanolt alkalmazhatunk. A reakciókomponensként használt alkoholokat, aminokat vagy tiolokat megfelelő feleslegben hígítószerként is használhatjuk. A találmány szerinti (b) eljárásnál a reakció hőmérsékletét szintén tág határokon belül változtathatjuk, általában 0 és +200, előnyösen +20 és +150 °C között dolgozunk. A találmány szerinti (b) eljáráshoz 1 mól (la) általános képletű biszkarbamátra általában 1-20 mól, előnyösen 1-10 mól (V) általános képletű alkoholt, amint vagy tiolt használunk és több óra hosszat melegítjük a szükséges hőmérsékletre. A termékek feldolgozását, izolálást ismert módon végezzük. A találmány szerinti készítményeket lombhullató szerekként, főid feletti részeket elpusztító szerként és különösen gyomirtó szerként használhatjuk. Gyomon a legszélesebb értelemben valamennyi növényt értünk, amely nem kívánt helyen nő. A találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív herbicidként hatnak és a hatás természete a felhasznált mennyiségtől függ. A találmány szerinti készítményeket például a következő növényeknél használhatjuk: Kétszikű gyomnövények: Mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), galaj (Galium), csillaghúr (Stellaria), orvosi székfű (Matricqria), római székfű (Anthemia) gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), disznóparéj (Amaranthus), kukacvirág (Portulaca), szerbtövis (Xanthium), folyondár (Convolvulus), hajnalka (Ipomoea), keserűfű (Polygonum), Sesbania, Parlagfű (Ambrosia), aszal (Cirsium), bogáncs (Carduus), csorbóka (Sinchus), csucsor (Solanum), osztrák kányafű (Rorippa), Rotala, iszapfű (Lindernia), árvacsalán (Lamium), veronika (Veronica), Abutilon, Emex, maszlag (Datura), ibolya (Viola), kenderkefű (Galeopsis), pipacs (Papaver), imola (Centaurea). A találmány szerinti készítményeket például az alábbi kétszikű kultúrákban alkalmazhatjuk: gyapot. (Gossypium), szójabab 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
