198606. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alkanoil-anilid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid- készítmények és eljárás alkanoil-anilid származékok előállítására
11 HU 198G06 ß 12 2,,4’-dinitro-2,3,3,3-tetrafhior-2-(trifluor-metil)-propion-anilid Op. 50-51 °C. Kitermelés 21%, ebből 85% elágazó láncú izomer. Analízis C10H4F7N3O5 képletre Számított: C 31,68; H 1,06; N 11,08% Talált: C 31,42; II 1,15; N 10,84% 21. példa 22. példa 2’-jód~4 ,-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2-( trifluor-metil)-propion-anilid Op. 107-110 °C. Kitermelés 8%, ebből 39% elágazó láncú izomer. Analízis C10H4JF7N2O3 képletre Számított: C 26,11; H 0,88; N 6,09% Talált: C 26,28; H 1,11; N 5,90% 23. példa 2 '-cián 0-4 ’-klór-2,3,3,3- te trail uor-2- -(trifluor-metil)-propion-anilid Op. 90-91 °C. Kitermelés 5%, ebből 91% elágazó láncú izomer. Analízis C11H4CIF7N2O képletre Számított: C 37,90; II 1,10; N 8,08% Talált: C 38,08; II 1,10; N 7,81% 24. példa 2’~bróm-4’- nitvo-2,3,3,3- letrafluor-2- -(trifluor-metil)-propion-anilid-tetra-n-propil-ammúniumsó 20 g 2’-bróm-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2-( t2-if]uor-metil)-propiori-amlidet (egyenesláncú izomertől mentes anyag, 0,048 mól) feloldunk 200 ml acetonban. Az oldatot szobahőmérsékleten tartjuk, miközben 25 ml (0,05 mól) 2 n nátrium-hidroxid-oldatot és 13,5 g (0,051 mól) tetra-n-propil-ammónium-bromidot adunk hozzá. A reakcióelegyet 45 percig keverjük, utána szobahőmérsékleten bepároljuk, majd a maradékot megosztjuk metilén-klorid és víz között. A szerves fázist kétszer vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és szárazra pároljuk. Ily módon 28,7 g megfelelő sót kapunk. Kitermelés 99%. A termék azonosságát H-NMR-el azonosítottuk. A termék állás közben megszilárdul. Op. 57-65 °C. Analízis C22H3iBrF7Na03 képletre Számított: C 44,16; H 5,22; N 7,02% Talált: C 44,14; H 5,05; N 6,80% A második előállítésmódot hasonlóan vitelezzük ki és a terméket H-NMR-el azonosítjuk. így 9,2 g kívánt termékhez jutunk. Kitermelés 91%. Op. 72-75 °C. Az elemzési adatok a következők: Talált: C 43,88; H 4,50; N 6,83% Egy harmadik előállításmódot hasonlóan vitelezünk ki azzal az eltéréssel, hogy a kiindulási anilidnak csak 86%-a a kívánt 2’-1 róm-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2-(trifluor-metil)-propion-anilid, mig a fennmaradó 14% a megfelelő egyenes láncú izomer. A reakció termékeként olajat kapunk, amelynek az azonosságát H-NMR-el igazoljuk. A talált elemzési eredmények a kővetkezők: C 44,02; II 5,07; N 7,02% Hasonló módon és az alábbiakban leírtak szerint állítunk elő más sókat, amelyeket H-NMR elemzéssel azonosítunk. Az ezeknél az előállításoknál használt kiindulási anyagok és ennélfogva a megfelelő sók vagy lényegében tiszta 2’-b róm-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2- -(trifluor-metil)-propion-anilidok (.tiszta izomer") vagy 86% ilyen vegyület és 14% megfelelő egyenesláncú izomer elegyei (.86% izomer"). 25. példa 2,-bróm-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2- - (tri fluor-inei.il )-propion-anilid- telraetil-,'un wón iunisó-iin>iiolii<l vél Op. 112 °C. Kitermelés G0% (tiszta izomer). Analízis CibIl25BrF7N304 képletre Számított: C 38,59; H 4,50; N 7,50% Talált; C 38,85; H 4,25; N 7,48% 26. példa 2’-bróm~4'-iiitro-2,3,3,3-tetraf]uor-2- ~/tri fluor- nietil/-propion-anilid-tetra-n-bu til-ammóniumsó-monohidrát Op. 78-80 °C. Kitermelés 66% (tiszta izomer). Analízis C26H4iBrF7N304 képletre Számított: C 46,44; H 6,14; N 6,25% Talált: C 46,66; H 6,29 N 6,12%' 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
