198606. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alkanoil-anilid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid- készítmények és eljárás alkanoil-anilid származékok előállítására
19 HU 198606 B 20 56. példa 2’-ciano-4’-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2-~(heptafluor-n-pvopoxi)-propion-anilid Op. 96 °C. Kitermelés 17%. A 2,-ciano-4'-nitro-2,3,3,3-tetrafluor-2- -(nonafluor-n-butoxi)-propion-anilid kisebb mennyiségű komponenst F19-NMR-el mutattuk ki. Analízis C13II4F11N3O4 képletre Ssámított: C 32,86; H 0,85; N 8,84% Talált: C 33,06; H 1,14; N 8,69% 57. példa 2',4,-dinitro-5’-fluor-2,3,3,3-tetrafhior-2- (heptafl uor-n-propoxi)-propionanilid Olaj. Kitermelés 62%. A 2’,4’-dinitro-5’-fluor-2,3,3,3-tetrafluor-2-(nonafluor-n-butoxi)-propion-anilid kisebb mennyiségű komponenst F^-NMR-el mutattuk ki. Analízis C12H3F12N3O6 képletre Számított: C 28,09; H 0,59; N 8,19% Talált: C 27,99; H 0,75; N 8,27% 58. példa 2’,4 ’-dinitro-2- (trifluor-metil)~2,3,3,4,4, -5,5,5-oktafl uor-pentánsav-anilid Olaj. Kitermelés 13%. Analízis C12H4F11N3OS képletre Számított: C 36,08; H 0,84; N 8,77% Talált: C 30,36; H 0,88; N 8,98% 59. példa 2’,4 ’-dinitro-5,-fluoi'-2-( trifluor-metil)-2,3,3,4,4,5,5,5-oktafluor-pentánsav-anilid Olaj. Kitermelés 58%. Analízis C12H3F12N3O5 képletre Számított: C 28,99; H 0,61; N 8,45% Talált: C 29,20; H 0,84; N 8,71% 60. példa 2’-bróm-4’-klói—6’-ciano-2,3,3,3-tetrafluor-2- (heptafl uor-n-propoxi )-p rop ion-anilid Olaj. Kitermelés 51%. A 2’-bróm-4’-klór-6’-ciano-2,3,3,3-tetrafluor-2-(nonafluor-n-butoxi)-propion-anilid kisebb mennyiségű komponenst F19-NMR-el mutattuk ki. Analízis Ci3H3BrClFiiN202 képletre Számított: C 29,21; H 0,61; N 5,68% Talált: C 29,41; H 0,87; N 5,48% 12 61. példa 2'-bróm-4'-nitro-2,3,3,4,4,5,5,6,6,6~dekafluor-2-(pentafluor-etil)-hexánsav-anilid Ezt a vegyületet 2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-dekafluor-2-(pentafluor-etil)-hexánsavból -^ültjük elő a savnak savfluoviddá való alakítása útján. A savfluoriddá való alakítást elektrokémiai fluorozással végezzük. A módszert a következőkben írjuk le: Egy saválló acélból álló visszafolyató hűtővel felszerelt széles szájú teflonedényben -40 °C és -50 °C közötti hőmérsékleten körülbelül 80 ml vízmentes kereskedelmi HF-et előelektrolizálunk annak érdekében, hogy a nyomokban visszamaradt vizet eltávolitsuk belőle. Egy körülbelül 16 cm3 (2 in3) méretű - váltakozva nikkel- és szénacél-lapokból álló - összetett elektródot használunk nitrogéngáz légkörben körülbelül legfeljebb 20 ma/cm2 áramsűrűségnél és 5,2 volt cellafeszültségnél egy réz vonatkozási elektródhoz viszonyítva erre a célra. Ennek során 4.1 g savat adagolunk és körülbelül 0,5 amperórát áramoltatunk át a rendszeren. A reakcióelegyet 4 x 20 ml CFCb-al extraháljuk és a kivonatokat hozzáadjuk 1,6 g 2-bróm-4- -aitro-anilin és 1,5 g trietil-amin 25 ml metilén-kloriddal készített elegyéhez. A szerves réteget híg HCl-oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepéroljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, az e’uálást toluollal végezzük. Ily módon egy nyers elegyet kapunk, amelynek az FU-NMR spektruma azt igazolja, hogy a kapott anyag a kívánt termék. A nyers elegyet ismét kroiratografáljuk 1:5 arányú etil-acetát/hexán elegy felhasználásával és így 100 mg kívánt anilidot kapunk olaj alakjában. Kitermelés 1,6%. Analízis CníUBrFisNzCh képletre Számított: C 27,43; H 0,66; N 4,57% Talált: C 27,56; H 0,73; N 4,75% Ahogy az előzőekben már említettük, az ([) általános képletű vegyületek kitűnő inszekticid és arachnicid hatással rendelkeznek és így a találmány szerinti. készítmények hatóanyagai lehetnek. Ezeknek a vegyületeknek bizonyos képviselőt megvizsgáltuk és azt találtuk, hogy nagyon hatásosak a rovarok és a pókfélék ellen. A vegyületek hatását a következő kártevők ellen vizsgáltuk: déli sereghernyó lárva - Spodoptera eridania K étpettyes babfúró atka - Tetranychus urticae dinnye-levéltetü - Aphis gossypii déli gabonagyökér-féreg-lárva - Diabrotica undecimpunctata howardi gyapotmagféreg - Heliothis zea gabona-levélbolha - Dalbulus malidis bagolypille-hernyó - Agrotis ipsilon láposztamoly - Plutella xylostella r.émet.csótány - Blattelia germanica 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
