198496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új makrolid vegyületek előállítására
1 HUI 98496 B 2 génatommal vagy hidroxil-, tri(l—4 szénatomosjalkil-szilil-oxi-, fenil-, nitro-, amino vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és alkilrésze adott esetben szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 3-8 szénatomos ciikoalkilcsoporttal, 2) fenil-tio(l—4 szénatómosjalkilcsoportot, 3) piperidon-(l-4 szénatomos)alkilcsoportot, 4) piridin-(l—4 szénatomosjalkilcsoportot, 5) piridon-(l-4 szénatomos)alkilcsopoitot, vagy 6) fenoxi-(l—4 szénatomosjalkilcsoportot, amelynek fenoxirésze adott esetben szubsztituálva lehet halogénatommal vagy fenoxi- vagy halogén-(l-4 szénatomos)alkil-piridinilcsoporttal, A fenti (I) általános képletű vegyületek féregirtó, akaricid és inszekticid hatásúak, így alkalmasait féregirtó, akaricid és inszekticid készítmények előállítására gyógyászatilag, mezőgazdaságilag, állatgyógyászatilag vagy kertgazdaságilag elfogadható hordozó-, hígító- és segédanyagokkal kombinációban. Az (I) általános képletű vegyiileteket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerek ugyanakkor alkalmasak emberek és állatok kezelésére férgek, atkát és rovarok által okozott fertőzések megelőzése vagy megszüntetése céljából. Az (I) általános képletű vegyületekkel tehát megvédhetők állatok vagy növények olyan kártevők által okozott károsodásoktól, mint az atkák, férgek és rovarok abban az esetben, ha a hatóanyagok ezekre az állatokra, növényekre, növényi magvakra vagy ezeknek az állatoknak, növényeknek vagy magvaknak a közelébe juttatjuk ki. Visszatérve az I) általános képletre, a következőkben az egyes helyettesítők jelentésére adunk példákat. Ha R1 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-. csoport, akkor ez a csoport egyenes vegy elágazóláncú lehet, és példaként megemlíthetjük a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butilcsoportokat. Előnyös, ha ez az aikilcsoport metil-, etil-, izopropil- vagy szek-butilcsoportot jelent. Előnyös lehet továbbá az is, ha ez az aikilcsoport alfa-elágazó, 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó aikilcsoport. Ha R* jelentése aikilcsoport, akkor egyenes vagy elágazóláncú, 4— 8 szénatomot és egyetlen kettőskötést tartalmazó csoport lehet. Ezekre a csoportokia példaképpen az l-metil-1-propenil-, 1-metil- 1-butenil- és 1,3-dimetil-l-butenilcsoportot említhetjük. Az alfaelágazó alkenilcsoportok különösen előnyösek. R1 jelentésében a leginkább előnyös csoportok a metil-, etil-, izopropil-, szek-butil-, 1-metil-1-propenil-, 1-metil-1-butenil- és 1,3-dimetil-l-butenilcsoportok. Ha R3 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó aikilcsoport, akkor ez a csoport egyenes vagy elágazóláncú és például R1 kapcsán említett alkilcsoportok valamelyike lehet. Az R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek oximok és ezért észterszármazékokat képezhetnek. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyek képletében R3 jelentése hidrogénatom vagy di(l-6 szénatomot tartalmazójalkil-karbanioil-csoport. Ezek közül a vegyületek közül is különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R3 jelentése hidrogénatom, de a leginkább előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R3 jelentése hidrogénatom, illetve ezeknek a propionil- és pivaloilészterei. Az Y helyén -OR4 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekben R4 jelentése hidrogénatom lehet, így tehát az 5-helyzetű helyettesítő hidroxilcsoport lehet. Szakember számára érthető, hogy a hidroxilcsoport észtereket képezhet az R4 jelentésénél korábban megadott csoportokkal. Ha R2 jelentése R5-(0)n-általános képletű csoport és R5 jelentése aikilcsoport, akkor ez a csoport 1-17 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazóláncú csoport lehet. Példaképpen megemlíthetjük erre a csoportra a melil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, tercbutil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, 3-metil-nonil-, 8-metil-nonil-, 3-etil-oktil-, 3,7-dimetil-oktil-, undecil-, dodecil-, indeed-, tetradecil-, pentadecil-, hexadecil-, 1-metil-pentadecil-, 14- metil-pentadecil-, 13,13-dimetil-tetradecil-, heptadecil- és 15- metil-hexadecilcsoportokat. Ha R5 jelentése cikloalkilcsoport, akkor ez 3-8 gyűrűbeli szénatomot tartalmazó monociklusos vagy kondenzált policiklusos (előnyösen biciklusos) gyűrűrendszer lehet. E csoportra példaképpen az R3 helyettesíttő jelentésénél felsorolt csoportok valamelyikét említhetjük. Az R5 csoport adott esetben egy vagy több helyettesítőt hordozhat, miként ezt az (I) általános képlet helyettesítőinek definiálásánál megadtuk. Ha helyettesfttőként egy aikilcsoport kerül alkalmazásra, akkor e z a csoport a korábbiakban említett, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportok bármelyike lehet. Ha 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-helyettesítő van jelen, akkor ez az említett alkilcsoportok bármelyikének megfelelhet, így például metoxi- vagy etoxiesoport lehet. Ha helyettesítőként 2-7 szénatomot tartalmazó r lkoxi-karbonilcsoport van jelen, akkor ennek az alkoxirésze megfelelhet az említett alkoxicsoportok bármelyikének, azaz például ez a csoport metoxi-karbonil-, etoxi- karbonil-, propoxi-karbonil vagy tercbutoxi-karbonilcsoport lehet. Ha a helyettesítő halogénatom, akkor ez az atom fluor-, klór-, bróm-, vagy jádatom lehet. Ha R5 helyettesíttője dialkil-aminocsoport, akkor mindkét alkilrész 1-4 szénatomot tartalmazó, a korábbiakban már említett aikilcsoport lehet. Ha R5 helyettesítője 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-tiocsoport, akkor ezek alkilrésze a korábbiakban említett, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportok bármelyike lehet. Az ilyen csoportokra példaképpen megemlíthetjük a metil-tio-, etil-tio-, propil-tio, butil-tio és szek-butil-tio-csoportot. Ha R5 helyettesíttője 1-6 szénatomot tartalmazó balogénalkilcsoport vagy 2-4 szénatomot tartalmazó balogén- alkenilcsoport, akkor ezeknek a csoportoknak ez alkil- vagy alkenil része a korábbiakban említett alkil- illetve alkenilcsoportok bármelyike lehet. Ezek a csoportok előnyösen 1-4 halogénatommal, éspedig ? korábban említett halogénatomok bármelyikével lehetnek szubsztituálva. Az ilyen típusú csoportokra példaképpen megemlíthetjük a klór-metil-, bróm-metil- , triklór-metil-, 2-klór-etil-, 2,3-dibróm-propil-, 2,2,2- triklór-etil-, 1,2,2,2,-tetrabróm-etil-, 2,2-dibrómvinil- vagy 2,2-diklór-viniI csoportot. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
