198496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új makrolid vegyületek előállítására

1

HU 198496 B

2

gyapot vattával lezárjuk, majd 10 percen át rázzuk. Ezt követően az oldatot a gyapot vattán keresztül leszívjuk és a kezelt atkákat tartalmazó kémcsöveket szobahőmérsékleten 3 napon át állni hagyjuk.

A 6-13., 15., 17-20., 22-25., 27., 31-36., 38.,

39., 43-47., 51-53., 56., 57., 64., 65., 67., 68., 74.,

75., 77-79., 81., 82., 84., 87-89., 91., 98., 102-106.,

109-119., 124., 127., 129-131., 134-137., 140-142., 146-151., 158. és 159. példák szerinti vegyületeket ilyen módon vizsgálva megállapítható, hogy mindezek a vegyüietek a kísérleti csoportban 100 %-os mortalitást okoznak.

168. Példa

Lucilia sericata elleni hatás A Lucilia sericata speciesnek közvetlenül a pete lerakást követően gyűjtött petéiből 30 — 50 petét tartalmazó csoportokat juttatunk be olyan kémcsövekbe. amelyek 1 ml folyékony táptalajt és 1 ml, a kísérleti vegyületet 100 ppm koncentrációban tartalmazó oldatot tartalmaznak. A kémcsöveket gyapot vattával bedugaszoljuk, majd 30 °C-on 4 napon át állni hagyjuk. A 4. nap végét követően mindegyik kísérleti csoportnál a %-os mortalitást kiértékeljük.

A 6., 7., 9., 13., 17., 19., 20., 23-29., 31-36., 38., 4L, 43-45., 47., 51-53., 56-58., 62., 65., 66., 68-70.,

73., 74., 76-79., 81-84., 87-91., 96., 101., 105.,

108., 111-114., 116., 124., 127., 129-137., 140-143.,

146., 147., 149-151. és 158-161. példák szerinti vegyüietek ilyen módon vizsgálva a kísérleti csoportban 100 %-os mortalitást mutatnak

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képlett! vegyüietek - a képletben

X jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport;

Y jelentése =N-OR3 vagy -OR4 általános képlett! csoport, és ezekben a csoportokban R3 jelentése hidrogénatom; adott esetben fenilvagy karboxilcsoporttal helyettesített, 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; az alkilrészben 1-17 szénatomot tartalmazó alkil-karbonilcsoport; N-(l- 4 szénatomos)alkil- vagy N,N-di(l-4 szénatomos)alkil-karbamoilcsoport; 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-szulfonilcsoport; 2-4 szénatomos alkinilcsoport; penta-(2-5 szénatomosalkanoil-glükonilcsoport; vagy di(l—4 szénatomos)alkoxi-tiofoszforilcsoport; és R4 jelentése hidrogénatom; az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó, adott esetben karboxilcsoporttal helyettesített alkil-karbonilcsoport; halogénatommal helyettesített 2-5 szénalomos alkanoilcsoport; az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoport; vagy (2-5 szénatomos)alkanoil-oxi- (2-5 szénalomosjalkanoilcsoport;

R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy egyetlen kettőskötést tartalmazó, 4-8 szénatomos alkenilcsoport.

R2 jelentése R5-(0)n- általános képleUÍ csoport, ha Y jelentése =N-OR3 csoport, melyben n értéke 0 vagy 1, és R5 jelentése

1) hidrogénatom

2) 1-17 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; vagy

3) olyan 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely helyettesítve van halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, az alkilrészben 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil-, adott esetben oxocsoporttal szubsztiluált 3-8 szénatomos cikloalkil-, di(l—4 szénatomos)alkil-szilil-oxi-, fenil-tio-, 2-5 szénatomos alkanoil-oxi-, piridinil-, naftil-, piridonil-, tienil-, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxi-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztiuált dioxolanil-, 2-4 szánatomos alkiniloxi-halogén-(l-4 szénatomos)alkil-piridínil(oxi-fenoxi) vagy olyan fenilcsoporttal, amely maga is adott esetben helyettesítve lehet, halogénatommal vagy hidroxil-, fenoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-, tri(l-6 szénatomos)alkil-szilil-oxi-, nitro- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy n értéke 0, és R5 jelentése

1) olyan fenilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet halogénatommal, adott esetben halogénatommal szubsztiuált 1-6 szénatomos alkilcsoporttal, di(l—4 szénatomosjalkil-aminocsoporttal, hidroxilcsoporttal, tri(l—6 szénatomos)alkil-szilil-oxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal,

2— 5 szénatomos alkanoil-oxicsoporttal, nitrocsoporttal, vagy fenoxicsoporttal,

2) 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkil-, OXO-, fcnil- vagy 2-4 szénatomos halogénalkenilcsoporttal,

3) furilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,

4) piridilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkiltiocsoporttal

5) adamantilcsoport,

6) tienilcsoport,

7) kromanilcsoport, amely szubsztituálva van 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal,

8) fluorenilcsoport,

9) xantenilcsoport,

10) 3- vagy 4-tagú, heteroatomként egyetlen oxigénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, amely 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált,

11) 2,3-dihidro-3-oxo-pirido(2,1 -c)-1,2,4-triazolilcsoport,

12) indenilcsoport, amely szubsztituálva van 1—4 szénatomos alkilcsoporttal,

13) halogén-benzotifenilcsoport,

és ha Y jelentése -OR4 általános képletű csoport, akkor R2 jelenthet

1) fenil-(l-4 szénatomos)alkilcsoportot, amelynek fenilrésze adott esetben szubsztituálva lehet halogénatommal vagy hidroxil-, tri(l—4 szénatomos)alkil-szilil-oxi-, fenil-, nitro-, amino- vagy adott esetben halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoporttal és alkilrésze adott esetben szubsztituálva lehet 1-4 szénatomos alkoxi- vagy

3- 8 szénatomos cikloalkilcsoporttal,

2) fenil-tio-(l-4 szénatomos)alkilcsoportot,

3) piperidon-(l—4 szénatomos)alkilcsoportot,

4) piridin-(l-4 szénatomos)alkilcsoportot,

5) piridon-(l-4 szénatomos)alkiícsoportot, vagy

6) fenoxi-(l—4 szénatomos)alkilcsoportot, amelynek fenoxirésze adott esetben szubsztituálva lehet

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

31