198484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált triazolo [1,5-a]pirimidin származékok előállítására
1 HU 198 484 B 2 X és Y jelentése oxigénatom vagy H2 csoport, azzal a megkötéssel, hogy jelentésük csak eltérő lehet, E és Z jelentése metilén-, =NH csoport, =N-fenil csoport, =N-fenil-l-4 szénatomos alkilcsoport, =NCOR[ csoport - ahol Rt jelentése 1^1 szénatomos alkilcsoport, =NCNH-R2 csoport - ahol II K K jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 vagy 14-20 szénatomos alkil-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, fenil-1-4 szénatomos alkilcsoport, helyettesítetlen vagy egy vagy több 1-4 szénatomos alkil-csoporttal vagy trifluorometil-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy benzoilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy Z és E egymástól eltérő jelentésű és egyikük metiléncsoport lehet -keverékeik és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására. A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új kondenzált gyűrűs triazolszármazékok - ahol a képletben Qi jelentése hidrogénatom, piperidino-, morfolinovagy -NR3R4 csoport, ahol R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó alkil-, fenil-1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, Alk Y\. \/ ■R5 csoport-ahol Alk jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy -SRg csoport, ahol R6 jelentése 1-^t szénatomos alkilcsoport, Q2 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkil-, fenil-1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy -B-NFG csoport - ahol B jelentése 1-5 szénatomos alkiléncsoport, F és G jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy fenil-1-4 szénatomos alkilcsoport vagy F és G a nitrogénatommal piperidino-, pirrolidino- vagy morfolinocsoportot képez, n jelentése nulla vagy 1, X és Y jelentése oxigénatom vagy H2 csoport, azzal a megkötéssel, hogy jelentésük csak egymástól eltérő lehet, E és Z jelentése metilén-, =NH csoport, =N-fenil csoport, =N-fenil-l-4 szénatomos alkil csoport, =NCOR, csoport - ahol Rj jelentése 1-^1 szénatomos alkilcsoport, =NCNH-R2 csoport - ahol II K K jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 jelentése egyenes vagy elágazó láncú 1-6 vagy 14-20 szénatomos alkil-, 4-8 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alk-, fenil-1-4 szénatomos alkil-csoport, helyettesítetlen vagy egy vagy több 1-4 szénatomos alkil-csoporttal vagy trifluorometilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy benzoilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy Z és E egymástól eltérő jelentésű és egyikük csak metiléncsoport lehet - keverékeik és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, 20 oly módon hogy az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó azon vegyületek előállítására - ahol a képletben Q2 jelentése hidrogénatom, a többi szubsztituens jelentése a fenti - valamely (II) általános képletű vegyületet - 25 ahol a képletben Qj jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű vegyülettel - ahol a képletben Z, E, Y, R, n jelentése a fenti - reagáltatunk, és kívánt esetben i) a kapott, Q2 helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületet az (I) általános képletű vegyületek körébe tarto-30 zó azon vegyületek előállítására - ahol a képletben Q2 jelentése hidrogénatomtól eltérő, a többi szubsztituens jelentése a fenti - valamely (IV) általános képletű vegyülettel - ahol a képletben Q2 jelentése a fenti, azzal a megkötéssel, hogy jelentése csak hidrogénatomtól eltérő le- 35 hét, és Hal jelentése halogénatom - reagáltatjuk, vagy ii) a kapott, E vagy Z helyén =NH csoportot tartalmazó vegyületet az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó azon vegyületek előállítására - ahol a képletben Z vagy E jelentése =NCOR1 csoport, ahol R[ 40 jelentése a fenti, a többi szubsztituens jelentése a fenti - valamely (V) általános képletű, - ahol Rt és Hal jelentése a fenti - vegyülettel reagáltatjuk, vagy iii) a kapott, E vagy Z helyén =NH csoportot tartalmazó vegyületet, az (I) általános képletű vegyületek 45 körébe tartozó azon vegyületek előállítására - ahol a képletben Z vagy E jelentése =NCNH-R2 csoport, a II K többi szubsztituens jelentése a fenti -, valamely (VI) 50 általános képletű - ahol R2 és K jelentése a fenti - savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek valamennyi tautomer formájának előállítására is vonatkozik. 55 A találmány szerinti vegyületek alacsony toxicitási értékek mellett szedato-trankvilláns, főleg görcsgátló, motilitásgátló, illetve narkózispotencírozó, továbbá gyenge reserpin ptózisgátló hatással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületek biológiai hatását az 60 I. táblázatban mutatjuk be. 2
