198483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azasprio-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 198483 B

2

3. táblázat

(XI) általános képletú vegyületek

A vegyület RÍ Olvadáspont Összegképlet Elemzési eredmények

sorszáma (*C) számított

(talált)

C H N

í

CH2CH3

232-235

C11H19CIN2O3

50,29

(50,21)

7,29

(7,32)

10,66

(10,71)

2

(CH2)2CH3

192

Cl2H2tClN203

52,08

(52,01)

7,65

(7,53)

10,12

(10,18)

3

CH2CONH2

234-242

C11H18CIN3O4

45,29

(45,28)

6,22

(6,51)

14,40

(14,45)

alapján:

számított: C %= 51,76, H %= 6,71, N %= 16,46; talált: C %= 51,64, H %= 6,83, N %= 16,47. NMR-spektrum (CDCI3): 5= 1,3-1,7 (2H, m) 1,8 20

2,2 (2H, m), 2,59 (2H, s), 2,77 (3H, d) 2,9-3,3 (2H, m), 3,7-4,0 (2H, m), 3,93 (3H, s) és 4,7 (1H, széles) IR-spektrum (önmagában): 1780, 1715 és 1620 cm'1.

25

13. példa

8-(terc-butoxi-karbonil)-2-metoxi-2,8-diaza-spiro(4,5 )-dekán-l ,3-dión

1,5 g 2-metoxi-2,8-diaza-spiro(4,5)dekán-l,3-dionhidroklorid 100 ml dimetil-formamiddal készült ol- 30 datához 1 ml trietil-amint, majd ezután 2,05 ml terc-butil-dlkarbonátot adunk, és az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük.

Ezt követően az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, majd a visszamaradt olajhoz 50 ml 35 diklór-metánt adunk. Az így kapott elegyet 10 %-os. vizes citromsav-oldattal, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A visszamaradt csapadékot dietil-éterből átkristályosítva 1,4 g mennyiség- 40 ben 117 “C olvadáspontú színtelen kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk.

Elemzési eredmények a C14H22N2O5 képlet alapján:

45

(Xla) általános képletú vegyületek

A vegyület Rí Olvadáspont Összegképlet Elemzési eredmények

sorszáma (*C) számított(talált)

C H N

1

4-metil-fenil-szulfonil

212-214

C16H20N2O5S

54,53

(54,69)

5,72

(5,90)

7,95

(8,08)

2

fenil-karbonil

140-143

C16H18N2O3

62,63

(62,79)

6,08

(5,84)

9,13

(9,30)

3

fenoxi-metilén-karbonil

Q-COCH3

Q

118-119

C17H20N2O5

61,44

(61,26)

6,07

(6,11)

8,43

(8,50)

4

128

C11H16N2O5

51,56

(51,56)

6,29

(6,37)

10,93

(10,74)

5

-COCH2CH2Br

123

Ci2Hi7BrN205

41,28

(41,33)

4,91

(4,96)

8,02

(8,03)

számított: C %= 56,36, H %= 7,43, N %= 9,39;

talált: C %= 56,57, H %= 7,39, N %= 9,55.

14. példa

8acetil-2-metoxi-2,8-diaza-spiro(4J5)dekán-l J3- -dion

2,35 g 2-metoxi-2,8-diaza-spiro(4,5)dekán-l,3-dion-hidroklorid 200 ml dimetil-formamiddal készült oldatához hozzáadunk 2,8 ml trietil-amint, majd 0,8 ml acetil-kloridot és az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 0,5 órán át keverjük. Ezt követően az oldószert elpárologtatjuk, majd a visszamaradt olajos anyaghoz 50 ml diklór-metánt adunk. A kapott oldatot IN sósavoldattal, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A visszamaradt csapadékot etanol és dietil-éter elegyéből átkristályosítva

1,2 g mennyiségben 153-157 *C olvadáspontú színtelen kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk.

Elemzési eredmények a C11H16N2O4 képlet alapján:

számított: C %= 54,99, H %= 6,71, N %= 11,66;

talált: C %= 54,72, H %= 6,98, N %= 11,31.

15. példa

a 14. példában ismertetett módon állíthatók elő a

4. táblázatban felsorolt vegyületek.

9