198463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovarirtó hatású karbamát származékok előállítására
1 HU 198463 B 2 A példa száma: Képlet száma: NMR(CDCl3) ppm 32 (29) 81,26 (t, 3H), 8 3,35 (t, 2H), 8 4,16 (q, 2H), . 8 6,9-7,5 (m, 5H) 82,75 (t, 2H), 8 3,94 (s, 2H), 33 (30) 8 1,24 (t, 3H), 8 3,33 (t, 2H), 8 4,14 (q, 2H), 8 7,0-7,8 (m, 4H) 8 2,74 (t, 2H), 84,01 (s, 2H), 34 (31) 8 1,24 (t, 3H), 83,35 (t, 2H), 8 7,0-7,5 (m, 5H). 82,73 (t, 2H), 84,11 (q,2H), A további példák a következőkben nagyobb részletességgel mutatják be a (III) általános képlett! vegyületek előállítását. 35. példa 23-Dihidro-22-dimetil-benzofurán-7-il-N[Nfl-bisz-( etoxi-karbonil-metil)-amino-szidfenil]-N-melil-karbamdt előállítása 4,4 g (0,02 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-N-metil-karbamátot és az 1. példa szerint előállított 5,1 g (0,02 mól) bisz(etoxi-karbonil-metil)amino-szulfenil-kloridot és 4,7 g (0,06 mól) piridint feloldunk 35 ml diklőr-metánban és a kapott oldatot keverjük 30 órán át 30 ‘C és 35 'C közötti hőmérsékleten. Miután a reakció befejeződött, a reakcióelegyet többször mossuk vízzel, majd hígított sósavval és megint vízzel. A diklór-metános réteget nátriumszulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. Hozam: 7,5 g (85,1 %). A tennék azonosítása végett annak egy részét szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk, eluensként benzol/etilacetát 4:1 arányú elegyét használjuk, így olajos terméket nyerünk. NMR(CDCl3) adatok: 6 1,24 ppm (t, 6H), 8 1,48 ppm (s, 6H), 5 3,02 ppm (s, 2H), 8 3,42 ppm (s, 3H), 8 4,20 ppm (q, 4H), 8 4,28 ppm (s, 4H) 8 6,6-7,2 ppm (in, 3H), Elemanalízis: C H N Talált (%) Számított: CioH28N207S-ra 54,49 6,47 6,40 (molekulatömeg: 440,53) 54,53 6,41 6,36 A termék a (32) képlelű vegyületnek felel meg. 36. példa 23-Dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-i!-N-[Nfl‘ -bisz(izopropoxi-karbonil-metil)-amino-szulfenil]-N‘ -metil-karbamát előállítása 4,4 g (0,02 mól) 2,3-dihidn>2,2-dimetil-benzofurán-7-il-metil-karbamátot, 5,7 g (0,02 mól) bisz(izopropoxi-karbonil-metil)-amino-szulfenil-kloridot (a 3. példa szerint állítottuk elő) és 4,7 g (0,06 mól) piridint feloldunk 30 ml kloroformban és a kapott oldatot 30 órán át 30 *C-on keverjük. Miután a reakció lezajlott, a reakcióelegyet egymás után mossuk vízzel, hígított sósavval és megint vízzel, A kloroformos réteget nátrium-szulfát fölött szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, olajos terméket nyerünk, amely közel teljes mértékben a kívánt terméket tartalmazza, kis menny iségű kiindulási annyaggal szennyezve. Hozam: 7,9 g (84,0 %). A termék azonosítása végett annak egy részét szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk, benzol/etil-acetát 4:1 arányú elegyét használva eluensként, olajos terméket nyerünk. NMR(CDCb) adatok: 8 1,23 ppm (d, 6H), 8 1,46 ppm (s, 6H), 8 3,03 ppm (s, 2H), 8 3,42 ppm (s, 3H), 8 4,26 ppm (s, 4H), 8 5,08 ppm (m, 1H), 8 6,6-7,2 ppm (m, 3H) Elemanalízis: C H N Talált (%): 56,35 6,91 5,86 * Számított a C22H32N207S-ra: (molekulatömeg: 468,49) 56,40 6,89 5,98 A kapott termék szerkezete a (33) képletü vegyületnek felel meg. , 37. példa 23-Dihidro-22-dimetil-benzofurán-7-il-N-[NJé- ■ -bisz(metoxi-karbonil-metil)-amino-szulfenil]-N-metil-karbamát előállítása A 35. példa szerinti eljárással állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy a 4. példa szerinti eljárással kapott bisz(metoxi-kartonil-metil)-amino-szulfenil-kloridot alkalmazzuk a bisz(etoxi-karbonil-metil)-amino-szulfenil-klorid helyett. Olajos terméket nyerünk. NMR(CDCl3): 8 1,47 ppm (s, 6H), 8 3,02 ppm (s, 2H), 5 3,41 ppm (s, 3H), 8 3,73 ppm (s, 6H), 8 4,30 ppm (s, 4H), 8 6,7-7,2 ppm (m, 3H) Eiemanalízis: C H N Talált (%): 52,11 5,91 6,63 Számított Ci8ll24N207S-re: (molekulatömeg: 412,47) 52,42 5,87 6,79 A temiék szeikezete: a (34) képletű vegyületnek felel meg. 38. példa 23-Dihidro-22-dimetil-beiizofiirán-7-il-N-[Nfl-bisz( ciklohexil-oxi-karbonil-metil)-amino-szulfenilj-N-metil-karbamát előállítása 7
