198451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allergiaellenes és gyulladásellenes hatású, helyettesített aminocsoportot viselő heterociklusos oxovegyületek előállítására
1 HU 198451 B 2 Példaszám (IX>csoport Rí Op.(*C) IR(Nujol)cm-1 NMR (ppm) J=2,7Hz), 8,59 (s, 1H), 10,95 (sz.s, 1H). 33. példa 6-[N-benzil-N-(3-fenil-propil)-amino]-2-benzoxa:o Ion 6-[(3-fenil-propil)-amino]-2-benzoxazolon, benzil- 10 klorid és tríecil-amin elegyét etanolban visszafolyatás közben forraljuk. Lehűtés után az oldószert eltávolítjuk a reakcióelegyből, és így a cím szerinti nyersterméket kapjuk. A terméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, majd diklór-metánból átkristályosítva ana- 15 litikai tisztaságú mintát kapunk. Op.: 112-114 •C. IR (nujol): 1755, 1640 cm *. NMR: 1,92-2,03 (m. 2H), 2,62-2,68 (m, 2H), 3,36-3,41 (m. 2H),4,48 (s, 2H). 6,39 (dd, 1H. J = 20 8,8 2,9 Hz). 6,53 (d, 1H, J = 2,2 Hz), 6,82 (d, 1H, J = 8,1 Hz), 7,16 - 7,33 (m, 10H), 8,90 (sz.s, 1H). 34. példa 6-[N-acetii-N-(3-fenil-propil)-amino]-2-benzoxazo 25 Ion 6-[(3-fenil-propil)-amino]-2-benzoxazolon és acetil-klorid 33. példa szerint végzett reakciójával a cím szerinti vegyületet nyerjük. Op.: 154-155 ’C. 30 IR (nujol): 1850, 1780, 1620 cm'1. NMR: 1.81-1,87 (m, 2H). 1,87 (s, 270 MHz, 3H), 2,59-2,65 (m,2H), 3,74-3,80 (m, 2H). 35. példa 35 5-[(3-fenil-propil)-amino]-indol-23-dion 420 mg 5-[(3-fenil-propil)-amino]-3,3-(etién-dioxi)-2-oxindolt (5. példa) 9 ml tömény sósav és 3 ml ecetsav elegyében 1 órán át visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűt- 40 jük, a sósavat és ecetsavat csökkentett nyomáson lepároljuk, és a nyersterméket metanolból átkristályosítjuk, így 330 mg cím szerinti terméket kapunk. Op.: 154-155 ‘C IR (nujol): 3220, 1730 és 1630 cm'1. NMR: 1,90-2,10 (m. 2H), 2,71 (t, 2H, J = 8 Hz), 3,24 (t, 2H, J = 8 Hz), 7,00 (d. 1H, J = 8 Hz), 7,18-7,27 (m, 5H), 7,63-7,70 (m, 2H). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciős sóik előállítására, ahol az általános képletben R jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos akilcsoport, Rí jelentése hidrogénatom, fluoratom, klóratom, metoxicsoport, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkanoilcsoport vagy benzilcsoport, X jelentése karbonilcsoport, metiléncsoport, iminocsoport, oxigénatom vagy kénatom, n jelentése 1-7 közötti egész szám, és Y jelentése sztirilcsoport, metilcsoport, N-metil-anilino- csoport, fenoxicsoport, tienilcsoport, furilcsoport, piridilcsoport, fenilcsoport, vagy metil- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (Hl) általános képletű vegyületet - ahol R, Rí, n, Y és X jelentése a fenti, azzal az eltéréssel, hogy ha X karbonilcsoport, akkor a védett alakban van jelen - redukálunk, majd az adott esetben jelenlevő védőcsoportot eltávolítjuk, és/vagy kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet, amelyben R2 jelentése hidrogénatom, alkilzeünk vagy acilezünk, és/vagy adott esetben sót képezünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy redukálószerként nátrium-bór-hidridet alkalmazunk. 45 9
