198451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allergiaellenes és gyulladásellenes hatású, helyettesített aminocsoportot viselő heterociklusos oxovegyületek előállítására

1

HU 198451 B

2

6. példa

5-(Benzil-amino)-2-oxindol

Az 1. példa szerinti eljárással 5-amino-2-oxindol és benzaldehid reakciójával, majd redukcióval a kívánt terméket állítjuk el<5.

Op.: 203-205,5 *C.

IR (Nujol): 3350, 1832, 1760 cm'1.

NMR: 3,25 (s, 2H), 4,16 (d, 2H, J=6Hz), 5,72-5,85 (t, 1H), 6,39 (d, 1H. J=10Hz), 6,60-7,08 (m, 2H), 7,28 (s, 5H), 9,50 (s, 1H).

7. példa

5-[(3-Fenil-propil)-amino]-2 -oxindol

1,48 g 5-amino-2-oxindol és 3-fenil-propanal 1. példa szerinti eljárással végrehajtott reakciójával, majd redukciójával 1,20 g kívánt címbeli vegyületet állítunk elő.

Op.: 120-122 *C.

IR(Nujol): 3350, 3150, 1680, 1600 cm'1. NMR(CDCl3): 1,40-2,20 (m, 2H), 2,75

(t, 2H, J=7 Hz), 3,10 (t, 2H,

J=7 Hz), 3,45 (s, 2H), 6,20-6,80 (m, 3H), 7,20 (s, 5H), 8,75 (br.s., 1H).

8. példa

6-[(3-Fenil-propil)-amino]-2-benzotiazolon

6-amino-2-benzotiazolon (1,66 g) és 3-fenil-propanal reakciójával, majd redukálással az 1. példa eljárása szerint 0,82 g kívánt címbeli vegyületet állítunk elő.

Op.: 145-149 *C.

IR (Nujol): 3400, 1650, 1610, 1590 cm'1. NMR(CDCl3): 1,70-2,20 (m, 2H), 2,50-3,30 (m, 4H), 4,10-4,50 (m, 1H), 6,30-7,00 (m, 3H), 7,20 (s, 5H), 10,70-11,20 (m, 1H).

9-24. példa

Az 1. és 2, példák eljárása szerint 5-amino-, 6-amino- vagy 7-amino-2-benzoxazolonból és a megfelelő aldehidből kiindulva az alábbi (X) általános képletű vegyületeket állítjuk elő

Példaszám (IX)-csoport Forma Op.(’C) IR(cnr') NMR

9

(XIII)

5-helyzet

szabad

139-141

3220, 1765, 1730,

4,15(d, 2H,J=4Hz), 5,60-5,90(m, 1H), 6,38-6,50(m, 3H), 6,78-7,03(m, 1H), 7,30 (s, 8H),

12,19 (s, 1H)

10

(XIV)

5-helyzet

szabad

77-79

3420,3150,1750, 1620, 1610

1.25 (sz.s.,lH) l,60-2,20(m, 2H), 2,75 (t, 2H),J=7Hz), 3,10(t, 2H,J=7Hz), 6,10-6,45 (m, 2H), 6,90 (d,lHJ=9Hz),

7.25 (s,5H), 8,50- -10,50 (m, 1H)

10a

(XV)

6-helyzet

HC1

248-249

3250,2700, 1700, 1745

l,85-2,00(m, 2H), 2,61 (t, 2H, J=7,3Hz), 3,19- 3,25 (m, 2H), 3,72 (s, 3H),6,85 (d, 2H, J= 8,8Hz), 7,11 (d,2H,J=8,8Hz),

7,18 (d, 1H, J=8,lHz),

7,29 (d, 1H, J=8,lHz), 7,47 (s,lH), 11,93 (s, 1H)

11

(XVI)

5-helyzet

szabad

113-114

3300,1750, 1630

1,20-2,00(m, 6H), 2,40- 2,80 (m,2H), 2,85-3,30 (m, 2H), 3,40-3.90 (m, 1H), 6,10-6,50 (m,2H).

6,95 (d, 1H, J=7Hz),

7,20 (s, 5H), 9,00-9,90 (m, 1H)

12

(XVIa)

6-helyzet

szabad

115-116

3420,3200, 1750,1635

1,00-2,10 (m,6H), 2,30- 3,90 (m,5H), 6,20-7,70 (m, 8H), 8,50-9,60(m, 1H)

13

(XVIa)

6-helyzet

HC1

153-155

3230,3210,2650, 2600,2520,2430, 2370,1780,1740, 1630

I, 10-2,10(m, 6H), 2,40-2,80(m,2H),

3.00- 3,48 (m, 2H),

7.00- 7,60 (m, 8H),

II, 70-1200

5