198444. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amonopropano-származékok, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

198.444

2. példa

t

Az 1. példában leirt eljáráshoz hasonlóan nyerjük 5

l-ariloxi-2,3-epoxi-propánokból, illetve 1-heteroariloxi-2,3-epoxi-propánokból (lásd például EP 0.045.910 DE-OS 33.10.891. DE-OS 25.08.261, EP-OS

0.014.951, DE-OS 25.03.222. DE-AS 1.620.342,

DE-OS 26.26,890, DE-OS 23.62.278, J. Med. Chem. 17 (1974), 529, J. Med. Chem. 26 (1983) 1570, WHO Chronicle 26.(1972), 1125, DE-OS 27.35.570, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 905, EP- OS 0.095.454 és nitro xi-alkanoU-amino-alkil•aminokból a következő vegyületeket:

10

A végtermék és a kiindulási anyagok megnevezése Kitermelés Olvadáspont, °C

1. 3[2-(3-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-l-(2-oxo-indolin-4-iloxi)-2-propanol-hemifumarát 2.3-epoxi-l-(2-oxo-indolin4-iloxi)-propánból és 2-(3-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-aminból.

27

165-167

(etanol)

2. l-(2-allil-fenoxi)-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-ctil-amino]-2-propanol 1 -(2-allil-fenoxi)-2,3-epoxi-propánból és 2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-aminból,

18

117-119 (etil-a cet át)

3. 1 -[4-(2-metoxi-etil)-fenoxi]-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etiI-amino]-2-propanol-trnpát

2,3-epoxi-l-[4-(2-metoxi-etil)-fenoxi]propánból és 2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-aminból.

10

88-90 (etil -acetát / /dietil-éter)

4. 1 -(2-ciklopentil-fenoxi)-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-2-propanol-citrát

1- (2-ciklopentil-fenoxi)-2,3-epoxi-propánból és

2- (4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-aminból,

14

123-125

(aceton/dietil-éter

1:1)

5. l-(2-alliloxi-fenoxi)-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-2-propanol

1- (2-alliloxi-fenoxi)-2,3-epoxi-propánból és

2- (4-nitrooxi-butanoil-amino)<til-aminból,

11

olaj

6. l-(2-ciano-fenoxi)-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-2-propanol 1 -(2-ciano-fenoxi)-2,3-epoxi-propánból és 2-(4-nitrooxi-butanoil-a minőbe til-aminból

20

108-110 (etil-acetát)

7. 1-(2-klór 5-metil-fenoxi)-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-2-propanol 1-{2-klór-5-metil-fenoxi)-2,3-epoxi-propánból és 2-(4-nitrooxi-butanoil amino)-etil-aminból.

30

98-100 (etil-a cet át)

8. 1 [4-(n-butanoil-amino)-2-metil-karbonil•fenoxi>3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-3-propanol l-[4-(n-butanoil-amino )-2-metil-karbonil-fenoxi]-2,3-epoxi-propánból és 2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-aminból

10

olaj

9. 1 -(4-metil-karboniloxi-2,3,5-trimetil-fenoxi)-3-[2-(4-nitrooxi-butanoil-amino)-etil-amino]-2-propanol 2,3-epoxi-l-(4-metil-karboniloxi-2,3,5- -trimetil-fenoxi)-propánból és 2-(4-nitrooxi-butanoil-amino}etil-aminból,

47

105-107 (n-butanol)

7