198436. lajstromszámú szabadalom • Benzamid származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 198.436 növényekre. Az összehasonlító kísérletben az első permetezést 2-(4-klór-benzoil-amino)-2-(l -pirazolil)-acetonitrillel, a második permetezést 2-(4-bróm-benzoil-amino)-2-(l-pirazolil)-acetonitrillel végeztük. Mindkét vegyületet a 76 030 sz. közzétett európai szabadalmi bejelentés ismerteti, az előzetes vizsgálatok szerint a két összehasonlító anyag fltotixikus hatása azonos. Az észlelt eredményeket a III. táblázatban közöljük. III. táblázat Fitotoxikus vizsgálata három ismétléssel A permetlé ható- A fitotoxicitás átlagértéke anyag-tartalma ppm 2. sz. vegyület összehasonlító anyag 250 2,7 3,7 100 2,0 3,2 50 0,8 2,2 Kezeletlen 0 0 A III. táblázat adataiból megállapítható, hogy a 2. sz. vegyület az összehasonlító anyagokénál lényegesen kevésbé károsítja a kezelt növényt, különösen a kritikus, 50 ppm körüli hatóanyag-koncentrációban. A permetleveket a 15. példában leírt módon készítettük vizes hígítással a 2. sz. vegyületet és Dispersol T-t tartalmazó vizes szuszpenzióból. Szabadalmi igénypontok 1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-60 tömeg% (I) általános képletfl benzamid-származékot, illetve tautomer módosulatát tartalmazza — a képletben R a 4-es helyzetben R1 XCH2- általános képíetű csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és az utóbbi képletben R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, E jelentése -CN, -CSNH2 vagy -CONH2 csoport, és Y 1 -4 szénatomos alkoxiesoportot vagy 1 -pirazolil-csoportot jelent — szilárd vagy folyékony, szerves vagy ásványi hordozóvagy hígítóanyagokkal, előnyösen nátrium-acetáttal, agyagásványokkal, talkummal, szilícium-dioxiddal, ásványolajjal, klórozott szénhidrogénnel és/vagy vízzel, és adott esetben ionos vagy nemionos felületaktív anyagokkal, előnyösen szulfonát aromás vegyületek sóival vagy etilén-oxid alldl-fenollal képezett konden-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 zátumával együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R a 4-es helyzetben R'XCH2- általános képletű csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent és az utóbbi képletben R1 14 szénatomos alkilcsoportot és X oxigénatomot képvisel, E jelentése -CN vagy -CSNH2 csoport, és Y 1-4 szénatomos alkoxiesoportot vagy 1-pirazolil-csoportot jelent. 3. A 2. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R a 4-es helyzetben metoxi-metil-csoporttal szubsztituált fenilcsoportot, E cianocsoportot és Y 1-pirazolil-csoportot jelent. ■ 4. Eljárás (1) általános képletű benzamid-származékok, illetve tautomer módosulataik előállítására — a képletben R a 4-es helyzetben RJXCH2- általános képletű csoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és az utóbbi képletben R1 1 4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és X oxigénatomot vagy kénatomot jelent, E jelentése -CN, -CSNH2 vagy -CONH2 csoport, és Y 1-4 szénatomos alkoxiesoportot vagy 1-pirazolil-csoportot jelent —, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben E -CN vagy -CONH2 csoportot jelent, és R és Y jelentése a tárgyi kör szerinti, egy RCOCI általános képletű savkloridot — a képletben R jelentése a tárgyi kör szerinti - amino-acetonitrillel reagáltatunk, a kapott (III) általános képletű nitrilt - a képletben R jelentése a tárgyi kör szerinti - klórozó- vagy brómozószerrel reagáltatjuk, a kapott terméket YH általános képletű nulkeofil vegyülettel - a képletben Y jelentése a tárgyi kör szerinti - reagáltatjuk, majd kívánt esetben a képződött karbamoil-vegyületet vízelvonással a megfelelő nitrillé alakítjuk, vagy b) E helyén cianocsoportot és R és Y helyén a tárgyi körben felsorolt csoportokat tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy (III) általános képletű vegyületet — a képletben R jelentése a tárgyi kör szerinti - klórozunk vagy brómozunk és a kapott (XI) általános képletű vegyületet - a képletben R jelentése a tárgyi kör szerinti - bázis jelenlétében egy YH általános képletű nukleofil reagenssel reagáltatjuk — a képletben Y jelentése a tárgyi kör szerinti — vagy c) E helyén -CSNH2 csoportot és R és Y helyén a tárgyi körben felsorolt csoportokat tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy (VI) általános képletű amidot — a képletben R és Y jelentése a tárgyi kör szerinti - kén-hidrogénnel reagáltatunk. 2 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Hmer Zoltán o.v. UNITAS-KÓDEX 8
