198436. lajstromszámú szabadalom • Benzamid származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 198.436 brómozószert tüntettünk fel, szakember számára nyilvánvaló, hogy a szintézis klórozószerrel (például klórgázzal) is végrehajtható. Ekkor közbenső termékként a (IV) általános képletű brómvegyöleteknek megfelelő klórvegyületek képződnek. Megjegyezzük, hogy halogénezőszerként nem alkalmazhatunk elemi brómot vagy klórt olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek elemi bróm vagy klór hatására érzékeny R csoportokat tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületeket a _(B) reakcióvázlaton bemutatott szintézissel is előállíthatjuk — a képletekben R és Y jelentése a fenti. Az eljárás első lépésében a (III) általános képletű kiindulási anyagot klórozzuk vagy brómozzuk (reagensként például tionil-kloridot vagy brómot használunk). A reakciót aprotikus oldószerben végezzük. A kapott, rendkívül reakcióképes (XI) általános képletű bróm- vagy klórvegyületet ezután bázis jelenlétében YH általános képletű nukleofil reagenssel reagáltatjuk. (VI) általános képletű nitrilekhez jutunk. A (XI) általános képletű klór- vagy bróm-nltrilek általában túlzottan reakcióképesek ahhoz, hogy elkülöníthetőek és azonosíthatóak legyenek.. Ezeket a vegyületeket előállításuk után rövid idővel felhasználjuk a (VI) általános képletű vegyületek előállításához, A (B) reakcióvázlaton feltüntetett (b) lépésben az YH általános képletű nukleofil vegyületet rendszerint fölöslegben használjuk. Bázisként például vízmentes kálium-karbonátot, trietil-amint vagy egyébb tercier aminokat használhatunk. ’ Az E helyén tio-karbamoil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyüleket a (c) reakcióvázlaton feltüntett eljárással állíthatjuk elő a megfelelő nitrilekből. A képletekben Y és R jelentése a fenti. Általában úgy járunk el, hogy a (VI) általános képletű nitril kevés trietil-amin katalizátort tartalmazó oldatán kén-hidrogén gázt vezetünk keresztül. Oldószerként például toluolt vagy piridint használhatunk. Az oldatot rendszerint külső hűtéssel 0—10 °C-on tartjuk. Ha a (XII) általános képletű termék nem válik ki közvetlenül az oldatból, a terméket az oldószer lepárlásával különíthetjük el. Az (I) általános képletű amid-származékokat tartalmazó készítmények igen sokféle gombakártevővel szemben hatásosak. Ezek a készítmények például a következő gombafertőzések megelőzésére vagy kezelésére használhatók fel: szőlő Plasmopara vitivola-fertőzései, burgonya és paradicsom Phytophthora infestans- és egyéb Phytophthora-fertőzései, különféle haszonnövények Phythophthora parasitica-, Phythophthora cinnamonii-, Phythophthora palmivora- és Phythophthora capsici-fertőzései, tök Pseudopemospora cubensis-fertőzései, dohány Pemospra tabicina-fertőzései, káposzta Pferonospora parasitice-fertőzései, hagyma Peronospora destructor-fertőzései, saláta Bremia lactuca-fertőzései, különféle haszonnövények Pythium-fertőzései, alma Vantura inaequalis-fertőzésel, rizs Pyricularia cryzae-fertőzései, földimogyoró Cercospora arachidicola-fertőzései, egyéb haszonnövények Gercospora-fertőzései. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények különösen előnyös tulajdonsága, hogy szisztematikus hatással rendelkeznek, azaz a növényi szervezetben vándorolva a felvitel helyétől távol eső növényi részekhez is eljutnak, és ott is kifejtik biológiai 5 hatásukat. Ezért a készítményeket a növények bármely részére (például a magvakra vagy a levelekre) vagy a növények gyökereit körülvevő talajra is felvihetjük a növények bármely részén élősködő gombák irtása céljából. . n A találmány szerinti kompozíciókat ismert mező■0 gazdasági módszerekkel vihetjük fel a kezelendő területre. A megfelelő hatás eléréséhez szükséges felviteli arány több tényezőtől, köztük a felhasznált hatóanyagtól és az irtandó gombafajta típusától függően változik, a kezeléshez szükséges felviteli arányokat azonban szakember rutin elővizsgálatokkal egyszerűen meghatározhatja. Az (1) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, amelyek képletében R szubsztituált fenilcsoportot, elősorban 4-fmetoxi-metilj-fcnÜ-csoportot, Y pirazolil-csoportot és E -CN 20 vagy-CSNHj csoportot jelent. ' A találmány szerinti kompozíciók az (I) általános képletű hatóanyagokon kívül szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítószereket, továbbá adott esetben felületaktív anyagokat és/vagy egyéb segédanyagokat is tartalmaznak. 25 Ezeket a kompozíciókat például a megfertőzött vagy fertőzésveszélynek kitett növények leveleire, száraira, ágaira, magvaira, gyökereire vagy a gyökereket körülvevő talajra vagy egyéb termesztőközegre vihetjük fel. A készítményeket permetlevek, beporzószerek, krémek, pépek stb. alakjában használhatjuk. ”0 A leírásban és az igénypontsorozatban a növény megjelölések a bokrokat és fákat is értjük. A növény megjelölés a növények valamennyi fejlettségi stádiumát (például palánta, csemete stb) magában foglalja. A növények kezelése védő, megelőző és gombairtó ke- 22 zelés egyaránt lehet. A találmány szerinti készítmények például beporzásra alkalmas porkeverékek vagy granulátumok (hagyományos típusú lassú hatóanyag-felszabadulást biztosító granulátumok) lehetnek. Ezek a készítmények a hatóanyagon kívül szilárd hordozó- vagy hígítószert, 40 például kaolint, bentonitot, szilikagélt, dolomitot, kalcium-karbonátot, talkumot, porított magnézium-oxidot, fullerföldet, gipszet, hewitt-földet, diatómaföldet és/vagy porcelánföldet tartalmazhatnak. A magcsávázásra felhasználható készítmények a hatóanyagon és a hordozóanyagon kívül a készítmény 45 tapadását fokozó anyagokat, például ásványolajat is tartalmazhatüak. A kompozíciók továbbá diszpergálható porkészftméryek vagy granulátumok lehetnek, amelyek a hatóanyagon és a hordozóanyagon kívül a szilárd porok gQ yagy szemcsék folyadékokban való diszpergálódását elősegítő nedvesítőszereket Is tartalmaznak. Ezek a készítmények adott esetben töltőanyagokat és/vagy szuszpendálószereket is tartalmazhatnak. A vizes diszperziókat vagy emulziókat például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyago(ka)t adott esetben 55 nedvesítő-, diszpergáló-, vagy emulgeálószer(eke)t is tartalmazó szerves oldószerben oldjuk, majd az oldatot vízhez adjuk. A felhasznált víz szintén tartalmazhat nedvesítő-, diszergáló- vagy emulgeálószer(eke)t. Szerves oldószerekként például etilén-dikloridot, izoon propanolt, propilén-glikolt, diaceton-alkoholt, toluolt “0 kerozint, metil-naftalint, xilolokat és triklór-etilént 3
