198372. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbaminsav-származékokat tartalmazó rovarirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

198 372

2

A találmány tárgya karbaminsav-származékokat tartalmazó rovarirtó készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására.

Jóllehet számos rovarirtószer ismert — például az úgynevezett IGR vegyülitek, így a metoprén, hidroprért és fenoxikarb —, állandóan fennáll az igény még hatásosabb IGR vegyülctekre és/vagy eltérő hatásspektrumú anyagokra.

A találmány szerinti eljárással előállított karbaminsavszármazékok (I) általános képletében

R jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 2—8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 2—8 szénatomos halogén-alkenil-, 2-8 szénatomos halogcn-alkinil-, 3-6 szénatomos ciklo-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált etilén-oxid-(l —4 szénatomos alkil)-csoport;

R1 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogén" : atom vagy 1—5 szenatomos alkilcsoport;

R7 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 3— 8 szénatomos cikloalkil-, 2—6 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;

W oxigén- vagy kénatomot jelent;

W1 oxigén-vagy kénatomot jelent;

X jelentése oxigén- vág}' kénatom vagy NII csoport;

XI jelentése oxigén- vagy kénatom vagy NII vagy N(1 -4 szénatomos alkil) csoport;

Y oxigén- vagy kénatomot jelent; és

Z jelentése hidrogénatom.

Az-(I) általános képletű vegyiiletek figyelemre méltó rovarirtó sajátoságokkal rendelkeznek.

Az (I) általános képletű vegyületek ismert módszerekkel állíthatók elő. liycn módszereket ismertet a4 080 470 számú és 4 215 139 számú egyesült államokbeli, valamint a 0 098 800 számú európai szabadalmi leírás. Egy célszerű előállítási módszer szerint egy (I) általános képletű vegyület amino-, alkoxi-, fenoxi- vagy tiocsoportos szerkezeti részét az (I) általános képletű vegyület másik szerkezeti részével 0-, S- vagy N-alkilező reakciónak vagy 0-, S- vagy N-acilező reakciónak vetjük alá, és így éter-, tioéter-, észter-, tioészter-, amin-, amid vagy tioamidszánnazékot állítunk elő. Ez a módszer olyan körülmények megtartásával hajtható végre, amelyek éterek, tioéterek, észterek, tiocszterek, aminok, amidok vagy tioamidok előállítása céljából ismertek, ha kiinduló anyagokként a megfelelő alkoholokat, fenolokat, tiolokat és aminokat alkalmazzuk, és 0-, S- vagy N-alkilező, vagy 0-, S- vagy N-acilező módszerekkel étereket, tioétereket, aminokat, karbamátokat, tiokarbamátokat, karbamidokat, tiokarbamidokat, karbonátokat vagy tiokarbonátokat állítunk elő. Célszerűen alkalmazható 0-, S- vagy N-alkilező szerek, illetve acilczőszerek például a (III) általános képletű halogénszármazékok (pl. az alkil- vagy acil-halogenidek), valamint a (VI), (VIII), (IX) vagy (X) általános képletű vegyületek vagy azok reakcióképes funkciós származékai, így a mezilátok [pl. a (VIII) általános képletű vegyületek], karbonsavak és tiokarbonsavak fémsói [pl. a (IX) általános képletű vegyületek], valamint az izocianátok és izotiocianátok [pl. a (IV) általános képletű vegyületek],

Ä találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy

a) egy (II) általános képletű vegyületet — amelyben R, W1, Z, W, R1, R3 és X jelentése a fentiekben

meghatározott - egy (111) általános képletű vegyülettel reagáltatunk. amelyben Y, X1 és R7 jelentése a fentiekben meghatározott, és Q halogénatomot jelent; vagy

b) az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására — amely képletben R, W1, W, R1, R3, X és R7 jelentése a fentiekben meghatározott és Y oxigén- vagy kénatomot jelent és X1 jelcntése- Nll-csoport- egy fentiekben meghatározott (II) általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű vegyük ttel viszünk reakcióba, ahol a (IV) képletben Y és R7 jelentése a fentiekben meghatározott; vagy

c) - egy (V) általános képletű vegyületet - ahol R, W1, Z és VV jelentése a fentiekben meghatározott ■ egy (VI) általános képletű vegyülcttel reagáltatunk, ahol Q, R1, R3, X, Y, X1 és R7 jelentése a fentiekben meghatározott; vagy

d) - egy (VII) általános képletű vegyületet ahol W\ Z, W, Rl, R3, X, Y, X1 és R7 jelentése a fentiekben meghatározott - egy (Vili) általános képletű RQ‘ vegyülcttel reagáltatunk, ahol R jelentése a fentiekben meghatározott, és Q1 halogénatomot jelent; vagy

e) az (10 általános képletű vegyületek előállítására - álról R. W \ Z, W, R1, R3, X, Y, X1 és Rjelentése a fentiekben meghatározott, és Xa jelentése oxigén- vagy kénatom — egy (IX) általános képletű vegyületet -- ahol Qa jelentése OM, SM csoport (amelyben M alkálifémet jelent), míg R, W1, Z, W, Rl, R3, X és Y jelentése a fentiekben meghatározott — egy (X) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Qb jelentése halogénatom, és R7 jelentése a fentiekben meghatározott.

A fenti reakciók önmagukban ismertek, és a tapasztalt szakember számára jól ismert körülmények megtartásával hajthatók végre. E reakciókat általában a reakciókörülményekkel szemben közömbös (inert) oldószerekben - például N-metil-pirrolidon, dimetil-formamid vagy tetrahidrofurán alkalmazásával — játszatjuk le.

A reakciót célszerűen -5 °C és 140 °C közötti, például 10 °C és 110 °C közötti hőmérséklettartományban hajtjuk végre.

Ha az egyik reakciópartner halogénvegyület, akkor általában előnyös a reakciót valamilyen bázis — például káliumkarbonát vagy nátrium-hidroxid jelenlétében megvalósítani; vagy a halogénvegyületet az adott alkohol, fenol, tiofenol vagy amin, karbonsav vagy tiokarbonsav valamilyen sójával — például nátriumsójával - reagáltatni.

Az (I) általános képletű vegyületek (az alábbiakban esetenként: találmány szerinti eljárással előállított vegyületek) a reakció lejátszódása után a reakcíóelegyből ismert módszerekkel elkülöníthetők.

A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek egy vagy több aszimmetrikus szénatomot tartalmazhatnak. A találmány az optikai izomerek és ezek lacemátjai előállítására is vonatkozik. Amennyiben külön megjegyzést nem teszünk, akkor az alábbi példák szerint előállított vegyületek racemátok (racém vegyületek).

A fentebb leírt eljárások céljára használt kiinduló anyagok és reagensek ismertek; ha ismeretlenek, akkor ismert eljárásokhoz vagy a 4 294 991 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljáráshoz hasonló módon állíthatók elő.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2