198371. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 198 3^1 2 Analízis Számítolt: C 58,16; 113,85; N 7,14% Talált. C 58,14; H4,07; N 6,90% 54. példa N-/4-metil-fcnil/-N-/piridin-3-il-metil/-metdn-szulfonamid 3,5 g 3-/4-metil-fenil-amino-metil/-piridint feloldunk 15 ml diklór-metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 2,7 g kálium-karbonátot és 2 ml metán-szulfonil-kloridot. Az elcgyet éjszakán át keverjük és visszafolyatás közben melegítjük, utána pedig 20 ml vízzel extraháljuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éterrel trituráljuk és szárítjuk, így 4,5 g kívánt terméket kapunk. Op. 143-146 °C. Analízis Számított: C 60,85; H 5,84; N 10,14% Talált: C6Ö,65; 115,54; N 9,97% 55. példa N-/3-nitro-fenil/-N-/piridin-3-il-metil/-metán-szulfonamid 3.2 g 3-/3-mtro-fenil-amino-rnetil/piridint feloldunk 15 ml toluolban, majd az oldathoz hozzáadunk 2,7 g kálium-karbonátot és 1,6 ml metán-szulfonil-kloridot. Az elcgyet gyenge forráson melegítjük és éjszakán át viszszafolyatás közben keverjük. Ezután 25 ml vizet és 25 ml clil-acctátot adunk az elegyhez, a szerves fázist szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éterre! trituráljuk, szűrjük és szárítjuk, ily módon 2,4 g kívánt termékei kapunk. Op. 131-133 °C. Analízis Számított: C 50,81; H4,26; N 13,67% Talált: €51,01; 114,25; N 13,43% 56. példa N-/2-fhior-fcnil/-N-/piridin-3-il-metil/-metán-sziilfonaniid 6 g 3-/2-{luor-fenil-amino-metil/-piridint feloldunk 50 ml ace ionban, majd 5 g kálium-karbonátot és 5 g metánsziiifonil-kloridol adunk az oldathoz. Az elegyet ezután környezeti hőmérsékleten keverjük éjszakán át és utána 6 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Az elegyet lehűtjük és szűrjük, majd a szűrletet vákuumban betöményítjük, így 7,4 g olajat kapunk. Az olajat szilikagé- Ien kromatografáljuk és az eluálást 4:1 arányú aceton/toluol-eleggyel végezzük. A terméket tartalmazó frakciókat egyesítjük és bepároljuk, így 9,7 g kívánt terméket kapunk. Op. 120°C. Analízis Számított: C 55,70; H4,67; N 9,99% Talált. C 55,51; H4.44; N 9,81% 58. példa N-/2,4-dimetoxi-fenil/-N-/pirídin-3-il-metil/-metán-szulfonamid 7.3 g 3/-2,4-dimetoxi-fenil-amino-metil/-piridint feloldunk 25 ml diklór-metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 5,5 g kálium-karbonátot és 3,1 ml mctán-szulfonil-kloridot. Az elegyet éjszakán át keverjük visszafolyatás közben, utána lehűtjük, 25 ml diklór-mctánnal hígítjuk és 25 ml vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal mossuk. A szerves réteget elkülönítjük, vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot etil-acetátban szuszpendáljuk és szűrjük. A szűrletet bepároljuk és a maradékot dictil-éterrel trituráljuk, szűrjük és vákuumban szárítjuk, így 6.7 g kívánt terméket kapunk. Op. 117 119 °C. Analízis Számított: C 55,89; 115,63; N 8,69% Talált: C 55,82; 115,63; N 8,81% 59. példa N-/4-fliior-fenil/-N-/piridin-3-il-metil/-mctán-szulfonamid 2,3 g 3-/4-fluor-fenil-amino-metil/-piridint feloldunk 15 ml diklór-metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 2,1 g kálium-karbonátot és 1,2 ml metán-szulfonil-kloridot. Az elegyet 2 napon át keverjük visszafolyatás közben, utána lehűtjük, majd 20 ml vizes nátrium-hidrogénkarboná t-oldattal és 5 ml 2 normál nátrium-hidroxid-oldattal hígítjuk. A szerves fázist ismét mossuk vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot meleg dietil-éterrel trituráljuk, a szilárd anyagot kiszűrjük és szárítjuk, így 2,6 g kívánt terméket kapunk. Op. 112-113 °C. Analízis Számított: C 55,70; H4,67; N 9,99% Talált: C 55,47; H4,60; N 9,94% 60. példa N-/2,4-dimetil-fenil/-N-/piridin-3-il-metil/-metán-szulfonamid 4,2 g 3-/2,4-dimetil-fenil-amino-metiI/-piridinit feloldunk 20 ml diklór-metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 4,1 g kálium-karbonátot és 2,5 ml metán-szulfonil-kloridot. Az elegyet egy hét végén át visszafolyatás közben keverjük és utána 20 ml vizes nátriunr-hidrogénkarbonát oldattal extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éterben oldjuk és az oldatot elkülönítjük az oldhatatlan részektől, majd vákuumban bepároljuk. A kapott olajat kloroformban oldjuk és szilikagélen kromatografáljuk, az eluálást kloroform/etil-acetát-eleggyel végezzük, és így 2,5 g kívánt terméket kapunk. Op. 62 65 °C. Analízis Számított: C 62,04; H6,25; N 9,65% Talált: C61,84; H6.05; N 9,49% 61. példa N-/4-klór-fenil/-N-[l-/piridin-3-il/-etil]-/4-metil-benzol/-szulfonamid 3,5 g 3-[l-/4-klór-fenil-amino/-etil]-piridint feloldunk 15 ml diklór-metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 2.7 g kálium-karbonátot és 3,8 g p-toluol-szulfonil-kloridot. Az elegyet környezeti hőmérsékleten keverjük éjsza-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
