198371. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 198371 2 A találmány hatóanyagaként szulfonamid-szärmaz.ekokat tartalmazó herbicíd cs fungicid készítményekre, valamint a hatóanyag előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai új piridinil- és pirimidinil-szulfonamid-származékok. Ezek az új vegyilletek az (1) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben n értéke 0, 1 vagy 2 szám; m értéke 0, 1 vagy 2 szám; R hidrogénatom, 1 ~4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy halogénatommal-fluor-, klór-, brómvagy iódatommal-monoszubsztituált fenilcsoport; R‘ piridinil-, piridinil-N-oxid- vágj' 5-pirimidinilcsoport; R2 jelentése 3 8 szénatomos cikloalkilcsoport, 4— 10 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, haiogén-/fluör-, klór-, bróm- vagy jód/atommal, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal, 1 -3 szénatomos halogén-/fluor-, klór- vagy bróm/-alkilcsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxicsoporttal, 1—3 szénatomos haIogén-/fluor-, klór- vagy bróm/-alkoxi- csoporttal, 1- 3 szcnatomos alkiltiocsoporttal, hidroxi-, nitro- vagy cianocsoporttal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, vagy 3 8 szénatomos cikloalkil-metoxi-csoporttal vagy fenoxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport; R3 jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport, di/1-3 szénatomos alk.il/-amino-csoport, 1-3 szénatomos halogén-/fluor-, klór- vagy bróm/-alkil-csoport, fenilcsoport vagy halogén-/fluor-, klór-, bróm- vagy jód/atommal, 1-3 szcnatomos alkilcsoporttal vagy trifluor-mctil-csoporttal mono- szubsz.tituált fenilcsoport, azzal a feltétellel, hogy R2 csak cianocsoport akkor, ha m értéke 2 szám; vagy az olyan vegyiilctck savaddíciós sói, amelyekben R1 píridinil- vagy 5-pirimidinil-csopurt, azzal a feltétellel, hogy az olyan vegyiilctck sói, amelyekben R* jelentése 5-pirimidinil-csoport, csupán hidrohalogcnidek. A találmány magában foglalja az (Íj általános képlett! vegyiilctck előállítására alkalmas eljárást is, amely abban áll, hogy valamely (11) általános képlett') amint szül fonalunk egy (111) általános kcplctü szulfonsawal vagy ennek valamely aktivált származékával, c képletekben R, R1, R2, R3, rí és m jelentése a fenti, és kívánt esetben oxidálunk valamely (1) általános kcpletű piridinil-termékét annak érdekében, hogy a megfelelő piridinil N-oxid vegyfile tét állítsuk elő, továbbá kívánt esetben sóvá alakítjuk a kapott piridinil- vagy pirimidinil-terméket. A találmány tárgya elsősorban valamely a mezőgazdaságban használható készítmény, amely legalább egy (1) általános képié tű vegyülctet cs valamely a mezőgazdaságban elfogadható közömbös vivőanyagot tartalmaz. A leírásban a hó'mérsékletértékekct Ceisius-fokokban adjuk meg. A koncentrációt, a százalékot és hasonlókat tömegegységekben adjuk meg, ha másként nem jelöljük. A leírásban a kémiai megjelöléseket az általában szokásos módon használjuk. így például a „halogén-alkilcsoporl” megjelölés olyan alkilcsoportokra vonatkozik, amelyek tetszés szerinti számú fluor-, klór- vagy hrómatommal vannak helyettesítve. A „halogén-fenil csoport” megjelölés olyan fcnilgyűrűkre vonatkozik, amelyek fluor-, klór-, bróm- vagy jódaíommal vannak helyettesítve, ahogy az általános képletnél leírtuk. A „hidrohalogcnid” megjelölés hidrokloridra, hidrobromidra, hidrofluoridra vagy hidrojodídra vonatkozik. Az „1 4 szénatomos alkilcsoport” megjelölés például metil-, etil-, propil-, iz.opropil-, 1-mctil-propil- és tercbutil-csoportra vonatkozik. A „3 -8 szénatomos cikloalkil-csoport” megjelölés például ciklopropil-, ciklopcntil-, ciklohexil- és ciklobutil-csoportra vonatkozik. A „4 10 szénatomos alkilcsoport” megjelölés például butil-, 2-metil-propil-, pentil-, hexil-, 3-etil-licx.il-, oktil-, 1,1-dietilhexil-, nonil- és decilcsoportot képvisel. Az „1-3 szénatomos alkilcsoport” megjelölés metil-, etil-, propil- és iz.opropil-csoportra terjed ki. Az „1 3 szénatomos /fluor-, klór-vagy brónij-alkil-csoport” megjelölés olyan alkilcsoportokra vonatkozik, amelyek tetszés szerinti számú halogénatommal vannak helyettesítve a megadott három halogénatomon belül. Az „1 3 szénatomos alkoxiesoport” olyan alkilcsoportokat jelöl, amelyek oxigénatomon keresztül kapcsolódnak és az „1 3 szénatomos /fluor-, klór- vagy bróm/-alkoxi-csoport” megje'ölés magába foglalja az előbb leírt alkilcsoportokat, a nelyek a fent megadott számú halogénatommal lehetnek helyettesítve és oxigénen keresztül kapcsolódnak. Az „1—3 alkiltiocsoport” megjelölés olyan alkilcsoportokat képvisel, amelyek kenatomon keresztül kötődnek. Az „13 szcnatomos alkil-amino-csoporí” megjelölés olyan alkilcsoportokat jelent, amelyek egy aminonitrogéncn keresztül kapcsolódnak, a „di/1 3 szénatomos alkil/-amino-csoport” megjelölés két olyan alkilcsoportra vonatkozik, amely egymással megegyező vagy egymástól különböző lehet, és egyetlen aminonitrogenen keresztül kapcsolódik. Az „1—6 szcnatomos alkilcsoport" megjelölés például metil , etil-, propil-, 2-metil-propil , pentil-, hexil és 3- -metP-pcntil-csoportra vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállítható vegy illetek bizonyos osztályai előnyösek. Az ezután következő rövid leírások a vegy öletek előnyös alosztályát szemléltetik. Azok a korlátozások, amelyek következnek, kombinálhatok és az előnyös vegy illetek további, kodálozoltabb alosztályait adják. a/ n érléke 1; b/ m értéke 0 vagy 1; cl m értéke 0; d / R hidrogénatom vagy alkilcsoport; cl R hidrogénatom vagy metilcsoport; fi R hidrogénatom; g / R1 piridinil-vag>' piridinil-N-oxid-csoport; hl R1 piridiuilcsoport; U R1 3-piridinil- vagy 3-piridinil-oxid-csoport; j / R’ 5-pirimidinil-csoport; ki R2 helyettesített fenilcsoport; 1/ R2 halogénatommal, alkil-, halogénalkil- vagy halogénalkoxi csoporttal helyettesített fenilcsoport; ír/ R2 halogénatommal helyettesített fenilcsoport; n R2 fluor- vagy klóratommal helyettesített fenilcsoport; 0/ R2 fluor- vagy klóratommal és alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport; P' R3 alkil-, alkil-amino-, dialkil-amino- vagy helyettesített fenilcsoport; q/ R3 valamely 1 4 szénatomos alkilcsoport, metil-ainino-csoport, dimetil-amino-csoport vagy helyettesített fenilcsoport; r, R3 metil-, metil-amino-, dime til -amino- vagy ha-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
