198212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spiro-imidazolok előállítására
9 HU 198212 B 10 75 ml metilén-kloriddal hígítjuk és szűrjük, a nem oldódott nátrium-cianid eltávolítása céljából. A metilén-kloridos fázist egymás után mossuk: 250 ml 0,22 n sósavval, kétszer 100 ml vízzel, 250 ml 0,22 n sósavval, 150 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, 100 ml 1 n sósavval, kétszer 75 ml vízzel, és végül 100 ml telített vizes nátrium-klorid-oldattal. Miután vízmentes magnézium-szulfáton szárítottuk, a metilén-kloridos 10 oldatot 100 ml metanollal elegyítjük, és aktív szénnel elszíntelenítjük. Ezután leszűrjük, majd az oldatot vákuumban besűrítjük. 7,24 g nyers u-(2-tienil)-oC-metil-'!{-oxo-(butironitril) képződik, mint alacsony olvadáspontú szilárd anyag, mely némi visszamaradt dimetil-formamidot tartalmaz. NMR (DMSO-ds): 7,96 (d, 1H), 7,20 (t, 2H), 2,93-3,73 (m, 3H) és 1,33 (d, 2H), ppm. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű spiro-imidazolonok előállítására, ahol X jelentése kénatora, Y jelentése hidrogénatom és R jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, azzal jellemezve, hogy valamely (V) általános képletű vegyületet, melyben X, Y és R jelen- 30 tése a fenti, savval katalizált gyűrűzárási reakcióval egy (I) általános képletű vegyületté alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a reakció szem- 35 pontjából inert oldószerben és 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal 5 jellemezve, hogy savként Lewis savat és oldószerként benzolt vagy toluolt alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savként forró, koncentrált kénsavat vagy polifoszforsavat alkalmazunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savként koncentrált kénsavat alkalmazunk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 50 °C és 90 °C 15 közötti hőmérséklet-tartományban végezzük. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás spiro[ benzo[b]tiofén-7(6H), 4’-imidazolidin]-4,- 2’,5’-trion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 2,5-dioxo-4-(2-tie-20 nil)-imidazolidin-4-propionsavat alkalmazunk. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás 5- -metil-spiro[benzo[b]tiofén-7(6H),4’-imidazolidin]-2’,5’,4-trion előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként oC-metil-2,-25 5-dioxo-4-(2-tienil)-imidazolidin-4-propionsavat alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savként Lewis savat alkalmazunk. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savként koncentrált kénsavat alkalmazunk. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető R-4854 - KJK 90.2150.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkö István vezérigazgató 7
