198209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirido-, pirazolo- és izotiazolo-triazin származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
3 HU 198209 H 4 7-(3-ciano-4-metoxi-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-[3-ciano-4-(2,3-dihidroxi-propoxi)-fenil]-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on. Az (I) általános képletű vegyületek másik előnyös csoportját az A helyén (c) általános képletű csoportot tartalmazó származékok képezik. Ezekben a vegyületekben R1 előnyösen hidrogénatomot és R2 előnyösen 1-6 szénatomos alkoxicsoportot képvisel. Az A helyén (c) általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek legelőnyösebb képviselője a 7—{4— -metoxi-fenil)-7H-pirazolo[3,4-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on. Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (I) általános képletű vegyületek: 7-fenil-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(3-etil-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7- (3-metil-fenil)-izotiazolo[ 4,5-d ]-l ,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(3-klór-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-1,2,3-triazin-4-(3H)-on; 7-(3-bróm-fenil-izotiazolo[4,5-d]-1,2,3-triazin-4(3)-on; 7-(3-ciano-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(3-metoxi-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-metoxi-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l ,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(3-fluor-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l ,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-acetamido-fenil)-izotiazolo[5,4-d]-l,2,3--triazin-4(3H)-on; 7-(4-benziloxiformamido-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-amino-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazín-4(3H)-on; 7-(4-nitro-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-klór-fenil)-izotiazolo[4,5—d]—1,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-bróm-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-fenoxi-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(2-naftil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(2,3-dihidro-5-benzofuraniI)-izotiazolo[4,5--d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7- (3,5- dimetil-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-1,2,3-Lriazin-4(3H)-on; 7-(4-benzil-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(3-izopropil-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3--triazin-4(3H)-on; 7-[3,5-bisz-(trifluor-metil)-fenil]-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7- [3-(trifluor-metil)-4-benziloxi-fenil]-izotiazolo[ 4,5-d ] -1,2,3- tr iazin-4 (3H )-o n; 8- fenil-pirido[3,4-d]-l,2,3-lriazin-4(3H)-on; 8- [3-(trifluor-metil)-fenil]-pirido[3,4-d]-l,2,3- -triazin-4 (3H )-on; 7-fenil-7H-pirazolo[3,4-d]-l,2,3-triazin-3(4H)-on; 5 7- [3-(trifluor-metil)-fenil]-7H-pirazolo[3,4-d]-l,2,3-traizin-3(4H)-on; 7-(3-klói—fenil )-7H-pirazolo[3,4-d]-1,2,3-triazin-3(4H)-on; 7--(4-etil-fenil)-7H-pirazolo[3,4-d]-l,2,3-tri- 10 azin-3(4H)-on; 7-(4-me tiltio-fenil )-7H-pirazolo[3,4-d]-1,2,3- -triazin-3(4H )-on; 7-(3-klór-4-metoxi-fenil)-7H-pirazolo[3,4-d]-l,2,3-triazin-3(4H)-on. 15 Az (I) általános képletű vegyületek további érdekes képviselői az alábbi származékok: 7-(4-etil-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 20 7-(4-izobutil-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-(4-alliloxi-3-ciano-fenil)-izotiazolo[4,5-d]-1,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-[3-ciano-4-(2-hidroxi-etoxi)-fenil]-izotiazo- 25 lo[4,5-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 7-[3-ciano-4-(3-hidroxi-propoxi)-fenil]-izotiazolo[4,5-d]-l ,2,3-Lriazin-4(3H)-on; 7- [3-ciano-4-(nietil-tio)-fenil]-izotiazolo[4,5- -d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 30 8-(4-metoxi-fenil)-pirido[3,4-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 8- (4-benziloxi-fenil)-pirido[3,4-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 8-(3-fluor-4-metoxi-fenil)-pirido[3,4-d]-l,2,3- 35 -triazin-4(3H)-on; 8-(3-klór-4-metoxi-fenil)-pirido[3,4-d]-l,2,3--triazin-4(3H)-onj 8-[4-inetoxi-3-(Liifluor-metil)-fenil]-pirido-[3,4-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on; 40 g-[4-benziloxi-3-(trifluor-metil)-fenil]-pirido[3,4-d]-l,2,3-triazin-4(3H)-on. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket és az R1 és/vagy R2 helyén aminocsoportot 45 tartalmazó (I) általános képletű vegyületek í'yógyászatilag alkalmas sóit oly módon állíthatjuk elő, hogy olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidro- 5^ génatom, halogénatom, trifluor-metil-, nitro-, ciano-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos tdkoxi-, 3-6 szénatomos, a kettőskötést oC-tól eltérő helyzetben tartalmazó alkenil-oxi-, 1-4 szénatomos alkil-t.io-, 1-4 szénatomos alkano- 55 il-amino-, fenoxi-, fenil-(l-4 szénatomos al- 1 cil)—, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)- vagy fenil—(1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino- csoport vagy valamely -O-CH2-R3 általános képletű csoport vagy R1 és R2 a szomszédos 5® szénatomokhoz kapcsolódva együtt -CH=CH-CH=CH- vagy -CH2-CH2-O- képletű csoportot képeznek és R3 jelentése hidroxi-(l-4 szénntornos alkil)-csoport, valamely (II) általános képletű vegyületet [mely képletben A1 jelen- 55 t.ése valamely (a’), (b’) vagy (c1) általános 4
