198208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ß-karbolin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előőállítására
41 HU 198208 B 42 alakjában izoláljuk és az észtert felszabadítjuk. 56. Az 55. igénypont, szerinti eljárás 8-nitro-0-karbolin-4-karbonsav-etilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 0- karbolin-4-karbonsav-etilészter-hidrokloridot salétromsavval reagáltatunk és az átkristályositási anyalúgból a kívánt vegyületet nitrátja alakjában izoláljuk, vagy a nitrálással kapott izomerelegyet kromatografálással izomer jeire szétválasztjuk és a kívánt észtert felszabadítjuk. 57. Az 55. igénypont szerinti eljárás 6-amino-0-karbolin-4-karbonsav-etilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 0- -karbolin-4-karbonsav-etilészter-hidrokloridot salétromsavval reagáltatunk és a kapott izomer elegyet Raney-nikkel jelenlétében végzett hidrogénezéssel redukáljuk, majd a 6-araino- és 8-aminoszármazékból álló izomerelegyet kromatografálással komponenseire szétválasztjuk és a polárosabb vegyületet izoláljuk. 58. Az 55. igénypont szerinti eljárás 8-amino-0-karbolin-4-karbonsav-etilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 0- karbolin-4-karbonsav-etilészter-hidrokloridot salétromsavval reagáltatunk, a kapott izomerelegyet Raney-nikkel jelenlétében végzett hidrogénezésssel redukáljuk, majd a 6-amino és 8-aminoszármazékból álló izomerelegyet kromatografálással komponenseire szétválasztjuk és a kevésbé poláros vegyületet izoláljuk. 59. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás és az 57. igénypont szerinti eljárás 6-diallilamino-0-karbolin-4-karbonsav-etilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy a 6- -amino-0-karbolin-4-karbonsav-etilésztert egy allil-halogeniddel, előnyösen allil-bromiddal reagáltatjuk, célszerűen diaza-bicikloundekán jelenlétében. 60. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás 4- -acetil-0-karbolin előállítására, azzal jellemezve, hogy 0-karbolin-4-karbonsavat metil-litiummal reagáltatunk. 61. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás 0- -karbolin-5-karbonsav-etilészter előállításéra, azzal jellemezve, hogy 5-etoxikarbonil-l,2,3,4-tetrahidro-0-karbolin-l-karbonsavat előnyösen xilolos reakcióközegben palládium/szén katalizátor jelenlétében forralunk. 62. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás 6,7- -dimetoxi-4-etil-0-karbolin előállítására, azzal jellemezve, hogy 6,7-dimetoxi-4- -etil-l,2,3,4-tetrahidro-0-karbolin-l-karbonsavat előnyösen xilolos reakcióközegben palládium/szén katalizátor jelenlétében forralunk. 63. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás 5- -benzil-oxi-4-metoxi-metil-0-karbolin előállítására, azzal jellemezve, hogy 5- -benziloxi-4-metoxi-metil-l,2,3,4-tetrahidro-0-karbolin-l-karbonsavat inert oldószerben forralunk, ezt követően dehidrogénezzük. 64. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás 5- -acetil-0-karbolin előállítására, azzal jellemezve, hogy 5-acetil-l,2,3,4-tetrahidro-0-karbolint forralunk inert oldószerben, előnyösen xilolban és palládium/ szén katalizátor jelenlétében. 65. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás 0- -karbolin-5-karbonsav-butilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy 0-karbolin-5-karbonsav-etilésztert katalitikus mennyiségű p-toluolszulfonsav jelenlétében n-butanollal átészterezünk. 66. Az 1. igénypont szerinti f) eljárás 0- -karbolin-3-foszfonsav-dietilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy indolt 2- -dimetil-amino-l-(dimetil-amino-metilénamino)-etén-foszfonsav-dietilészterrel reagáltatunk. 67. Az 1. igénypont szerinti f) eljárás 5- -benzil-oxi-0-karbolin-3-foszfonsav-dietil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-benziloxi-indolt 2-diraetil-amino-l-(dimetil-amino-metilén-amino)-etén-foszfonsav-dietil-észterrel reagáltatunk. 68. Az 1. igénypont szerinti f) eljárás 5-etoxi-metil-0-karbolin-3-foszfonsav-dietil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-etoxi-metil-indolt 2-dimetil-amino-2-(dimetil-amino-metilén-amino)-eténfoszfonsav-dietil-észterrel reagáltatunk. 69. Az 1. igénypont szerinti f) eljárás 0- -karbolin-3-foszfonsav-raonoetilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy indolt 2—d i metil-ami no-1- (dimetil-amino-metilén-amino)-etén-foszfonsav-dietil-észterrel reagáltatunk, katalitikus mennyiségű kénsav jelenlétében. 70. A 69. igénypont szerinti eljárás 0-karbolin-3-foszfonsav-monoetil-monometilészter előállítására, azzal jellemezve, hogy indolt 2-dimetil-amino-l-(dimetil-amino-metilén-amino)-etén-foszfonsav-dietilészterrel reagáltatunk katalitikus mennyiségű kénsav jelenlétében és a kapott monoetilésztert feleslegben alkalmazott éteres diazo-metán-oldattal reagáltatjuk. 71. A 67. igénypont szerinti eljárás 5-benziloxi-0- ka r bol i n- 3-f os z f onsav- monoé til— -észter-dietilamid előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-benziloxi-indolt 2-dimetil-ami no-1 - (dimetil-amino-metilén-aminol-etén-foszfonsav-dietilészterrel reagáltatunk és a kapott 5-benziloxi-0-karbolin- 3-foszf onsav- d ietilésztert oxalil-klorid jelenlétében feleslegben alkalmazott dietil-aminnal reagáltatjuk. 72. Az 1. igénypont szerinti f) eljárás 3-fenil-0-karbolin előállítására, azzal jelle23 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
