198200. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolon-karbonsav-származék előállítására
7 HU 198200 B 8 Elemanalizis alapján: számított: kapott: a C22H 25C1FN3O5 összegképlet C 56,71; C 56,23; 10. példa H 5,41; II 5,32; N 9,02%; N 8,82%. 7-(3-Amino-l-pirrolidinil)-8-klói— 1-ciklopropil-6- fluor-1,4- dihid vo-4-oxo- 3- kinolin- karbonsav előállítása Etil-8-klór-l-ciklopropil-7-(3-/etoxi-karbonil-amino/-l-pirrolidinil)-6-fluor-l,4-dihidro-4-oxo-3-kinolin-karboxilátnak (400 mg) és 2n nátrium-hidroxid oldatnak (20 ml) az elegyét 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd melegítés közben ecctsavval semlegesítjük. Lehűlés után a kiváló csapadékot szűréssel összegyűjtjük és feloldjuk ecetsav/viz (0,3 ml-3 rnl) elegyében. Az oldhatatlan vegyület eltávolítása után a szőriét pll-értékét 50%-os nátriuni-hidroxid-oldattal 10,0-ra állítjuk be, majd ecetsavval semlegesítjük. A kiváló csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel, metanollal és éterrel mossuk és igy a cím szerinti vegyület.et halvány vöröses porként (0,204 g) kapjuk, op.: 235- -240 °C (bomlás). Elemanalizis a C17G17CIFN3O3.H2O összegképlet alapján: számított: kapott: C 53,20; C 53,52; H 4,99; H 5,22; N 10,95% N 10,72%. 10 15 20 25 30 SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (I) általános képletű vegyület előállítására, azzal jellemezve, hogy i) egy (II) általános képletű benzoil-ecotsav-származékot - a képletben R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos all;Besöpört ős X jelentése halogénatom -egy (111) általános képletű pirrolidin-szérmazékkal - a képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy amino-védőcsoport, vagy R* és R2 együtt védőcsoportot jelent - reagáltalunk és így egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R, R1, R2 és X jelentése a megadott -- állítunk elő, majd ii) a kapott. (IV) általános képletű vegyütetel etil-orto-forminltal és ecetsavanhidriddel, vagy dimet.il-formamid-dimetil-acetéllal reagáll.at.juk, és a kapott kondenzált terméket, eiklopi-opil-aminnal kezeljük és igy egy (V) általános képletű akrilsuv-származékot -- a képletben R, R1, R2 és X jelentése a megadott - kapunk, majd iii) a kapott (V) általános képletű akrilsav-származékot bázisos katalizátor jelenlétében ciklizáljuk, és ha a kapott termékben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és/vagy R1 és R2 közül az egyik vagy mindkettő jelentése amino-védöcsoport, a kapott vegyületet savval vagy bázissal kezeljük és/vagy reduktive hasítjuk. Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető R-4852 - KJK 6 90.2148.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkó István vezérigazgató
