198199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolidinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

29

HU 198199 E

30

X. Táblázat

A referencia A (II) általá- Fizikai példa száma nos képletben jellemző

m

2-(3)

O

4

Olajos anyag

3-(3)

O-5

Olajos anyag

4. Referencia példa

i) 4 g benzil-trifenil-foszfónium-klorid

20 ml tetrahidrofurénban készült szuszpenziójéhoz 0 C°-ra való hűtés mellett hozzáadunk 7,07 ml 1,6 mól/l-es hexános n-butil-lítium-oldatot. Az elegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 1 g 2-hidroxi-tetrahidrofuránt adunk hozzá, ezután 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az elegyet 2 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, az oldatlan anyagokat kiszűrjük belőle, majd ledesztilláljuk róla az oldószert. A visszamaradó anyagot szilikagélen, oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk (oldószerként hexán és etil-acetát 2:1 arányú elegyét alkalmazzuk), így 2 g (E)-5-fenil-4-pentén-l-olt nyerünk színtelen olajos anyag formájában. MS (m/e): 162 (M*), 144 (M-HíO)

ii) Az i) lépés szerint kapott vegyületet az 1. referencia példa iii) lépése szerinti módon kezelve (E)-l-fenil-5-(p-toluolszulfonil-oxi)-l-pentént nyerünk olajos anyag formájában.

5-12. Referencia példa

i) Trifenil-foszfónium-származékot a 4. referencia példa i) lépése szerinti módon kezelünk. A reakciót a 12. reakcióvázlatban mutatjuk be. A kapott vegyületeket és jellemzőiket a XI. táblázatban ismertetjük.

XI. Táblázat

A (IX-a) általános képletben

Fizikai

jellemző

A referencia példa száma

Olajos anyag

x Cl

Olajos anyag

A referencia A (IX-a) általá- Fizikai példa száma no6 képletben jellemző

1----------------------------------r

7-(l)

"-■■■■< OCH3

Olajos anyag

8- (1)

O__________LL__________

Olajos anyag

9-(l)

OOlajos anyag

1

C Ii 3

10-0)

Olajos anyag

11-0)

o-QOlajos anyag

12-0)

ci-QCl

Olajos anyag

ii) Az i) lépés szerint előállított vegyületeket az 1. referencia példa iii) lépése szerint kezeljük. A reakciót a 13. reakcióvázlatban mutatjuk be (a képletben X1 jelentése p-toluolszulfonil-oxi-csopórt). A kapott vegyületeket és jellemzőiket a XII. táblázatban ismertetjük.

XII. Táblázat

A referencia példa száma

A (II—a) áltálé- Fizikai nos képletben jellemző

5- (2)

Qr

Cl

Olajos anyag

6- (2)

/Qj

0 1

SS

Olajos anyag

7-(2)

Qr

0CH,

Olajos anyag

8-(2)

Cl

Olajos anyag

9-(2)

Cll,

Olajos anyag

10—(2)

p-CF,

Olajos anyag

11—(2)

c>-QOlajos anyag

12—(2)

c-ON

Cl

Olajos anyag ------------------- !7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65