198081. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 13-alfa-alkil-gonán-delta-9(11)-5,10-epoxid származékok előállítására
3 198 083 4 1. példa 4,0g 3,3-(2,2-dimetil-trimetilén-dioxi)-5alfa,10alfaepoxi-ösztr-9-én-17-on 600 ml hexánnal készített 5 oldatát 25 °C-on, 3 órán át egy, nagynyomású Hg-ígö (Phillips HPK 125) teljes spektrumával egy kvarcüveg-merülőszerkezetben sugározzuk be. Ezután az oldószert vízsugárszivattyús vákuumban eltávolítjuk, a maradékot 700 g alumíniunioxidon (Merck, semleges 10 Stufe 111) kromatografáljuk, eluálószerként hexánetilacetát elegyet használunk. így 1,96 g 3,3-(2,2-dimetil-trimetilén-dioxi)-5alfa,10alfaepoxi-13alfa-metilgon-9(ll)-én-17-ont nyerünk, színtelen olajos anyag alakjában. 1H—NMR (CDCls): delta = 0,83 PPm (s, 3H, H—18); 1,03 (széles s, 6H, ketál-CH3); 5,96 (s, 1H, H—11); [álfáig = -31,9° (CII2C12, c = 0,510). 20 2. példa 4.0 g 3,3-(2,2-dimetil-trimetiléfl-dioxi)-5béía, 25 10béta-epoxi-ösztr-9-én-17-on 600 ml dioxánnal készített oidaíát 1,5 órán át 20 °C-on, az 1. példában leírt körülmények közölt besugározzuk. Kroiualogralälds után 1,72 g 3,3-(2,2-dimetíl-trimetilén-dioxi)-5béta, 10béta-epoxí-13alfa-metil-gon-9(l l)-én-17-ont nyerünk szilárd hab alakjában. [alfa]?® = — 119,8° (CH2CI2, c = 0,630). 'li—NMR (CDClj): delta = 0,86 ppm (s, 311, H- 18); 1,05 (széles s, 6H, ketál-CHj); 5,78 (m, 1H, H—11). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eliárás (I) általános képlctű Dalfa-metil-gonándeUa9("l-5,10-epoxidok -- mely képletben Z 1—5 szénatomos elágazó alliléndioxí-csoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános kép’etű vegyületet — ahol Z az. (I) általános képletnél megadott jelentésű — ultraibolya fénnyel sugározunk be. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás 3,3-(2,2-dimetiltrimetiién dioxi)-5 alfa, 10 alfa-epoxi-13 alfa-metil-gon- 9(ll)-én-17-on és 3.3-(2,2-dimetiMrimetilén-dioxi)- 5 béta,lObéta-13 alfa-metil-gon-9(l l)-én-17-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituák kiindulási anyagokat használjuk. 1 db rajz Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Hímer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet 3
