198073. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (+)-3-(3-piridil)-1H,3H-pirrolo[1,2-c]-tiazol-7-karbonsav előállítására
7 198 073 8 SZABADALMI IGÉNYPONTOK Eljárás az (I) képlctű, jobbra forgató 3 (3-piridil)- 1 II,3II-pirrolo[ 1,2-c]tiu/.o!-7-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy egy — adott esetben in situ előállított — (V) általános képletű 2-kIór-akrilsavésztert, a képletben R jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos aikilcsoport, bcnzil- vagy arilcsoport, egy (VI) képletű, cisz-formájú vagy többségében ciszformájú 3-formil-2-(3-piridil)-tiazolidin-4-karbonsav valamely szerves sójával reagáltatunk sav-klorid és trietil-amin jelenlétében, és egy kapott (VII) általános képletű észtert, a képletben R jelentése a fentiekben az (V) általános képletű észternél megadott, enyhe, nem raccmizáló körülmények között elszappanosítunk, és a kapott terméket izoláljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű észter és a (VI) képletű sav szerves sójának kondenzálásánál savkloridként para-toluolszulfonil-kloridot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű észter és a (VI) képletű sav szerves sójának kondenzálásánál savkloridként metánszulfonil-kloridot alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képletű észter és a (VI) képlctű sav szerves sójának kondenzálásánál savkloridként oxalil-dikloridot alkalmazunk. 5 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képlctű sav szerves sójaként trietil-amin sót alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (V) általános képletű 2-klór-akrilsav-észlcrként 0 2-klór-akrilsav-ctilésztcrt alkalmazunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VII) általános képletű észter elszappanosítását kálium-hidroxid vizes, alkoholos oldatával végezzük, 25 °C és 45 °C közötti hőmérsékleten. J 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (V) általános képletű 2-klór-akrilsav-észterként valamely bázis és egy (Vili) általános képlctű 2,3-diklór-propionsav-észter reagáltatásával — a képletben 0 R jelentése egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos aikilcsoport, benzil- vagy arilcsoport — in situ előállított észtert alkalmazunk. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) általános képlctű 2-klór-akrilsav-észtcr c előállításakor bázisként trietil-amint használunk. 2 lap képlete kkel 5
