198036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-piperidinil- és 3-pirrolidinil-1H-indazol származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 ten l órán át keverjük, s utána 6,5 g etil-(3-bróm-propionát) oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük s utána vízbe öntjük. A vizes keveréket etil-acetáttal extraháljuk, a szerves kivonatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, ,és szűrés után a szürletet vákuumban bepároljuk. Így olajszerű formában 6,5 g (70,8%) .cím szerinti terméket kapunk. A kapott vegyület 'll-NMR-spektrumát (CDClj, <5 ppm) az 1. ábrán mutatjuk be. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1) Eljárás az (I) általános képletű vegyületek ahol X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkanoil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, ciano- vagy (a) vagy (i) képletű csoport, R' jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-metil-, 1-4 szénatomos alkanoil-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)- di( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil> furoil- vagy piridilcsoport, vagy (h) vagy (o) képletű csoport vagy (c), (j), (k) vagy (n) általános képletű csoport, amelyekben R2 jelentése -C^Hj vagy CCkCH^-csoport, X’ jelentése hidrogén- vagy nalogénatom vagy -CF^, -NCKvagy -NH^-csoport, X" jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy -CFy, -CHj vagy -OCFL-csoport, X’” jelentése hidrogén- vagy halogénatom, n értéke 1 vagy 2, q értéke 1, 2, 3 vagy 4-és gyógyászati szempontból alkalmas savaddiciós sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy azoknak az (1) általnos képletű vegyületeknek az előállítására - ahol R1 jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport és R valamint X jelentése a tárgyi körben megadott — egy (5) általános képletű vegyületet - ahol R és X jelentése a tárgyi körben megadott — hidrazinnal, hidraz.in-hidráttal vagy metil-hidrazinnal ciklizálunk, és kívánt esetben i) azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek az előállítására - ahol R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil-metil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karboni]-(l-4 szénatomos alkil)-, di( 1-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy (h) képletű csoport, vagy (j) vagy (n) általános képletű csoport amelyekben X”’, X’ és q jelentése a tárgyi körben megadott vagy piridil-csoport, és R jelentése a tárgyi körben megadott hidrogénatom kivételével, és X jelentése a tárgyi körben megadott — egv kapott (I) általános képletű vegyületet ahol R1 jelentése hidrogénatom, R jelentése a tárgyi körben megadott, azonban hidrogénatomtól eltérő és X jelentése a tárgyi körben megadott - egy 1-4 szénatomos alkil-, ciklopropil- metil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(14 szénatomos alkil)-, vagy di(14 szénatomos aIkil)-amino-(14 szénatomos alkil)-halogenlddel, piridil-halogeniddel vagy (Vili), (IX), vagy (X) általános képletű halogénvegyülettel - ahol X’, X”’ és q jelentése a tárgyi körben megadott, és Hal jelentése jód-, bróm- vagy klóratomvalamilyen alkálifém-liidrid jelenlétében kondenzálunk, vagy ii) azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek az előállítására ahol R jelentése a tárgyi körben megadott hidrogénatom kivételével, és X jelentése a tárgyi körben megadott, R' jelentése 14 szénatomos alkanoil- vagy furoilcsoport, vagy (c) vagy (k) általános képletű csoport, amelyekben R , X” és n jelentése a tárgyi körben megadott - egy kapott (I) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése hidrogénatom, R jelentése a tárgyi körben megadott, azonban hidrogénatomtól eltérő, és X jelentése a tárgyi körben megadott - egy (14 szénatomos alkanoil)-kloriddal, -bromiddal vagy -jodiddal vagy egy (XI), R2OCOHal vagy furoll-Hal általános képletű vegyülettel - amelyekben X”, R2 és n jelentése a tárgyi körben megadott és Hal jelentése klór-, brómvagy jódatonr, vagy a megfelelő savanhidriddel reagáltatunk, vagy ül) azoknak az (1) általános képletű vegyületeknek az előállítására - ahol R1 jelentése hidroxi-metil-csoport, R jelentése hidrogénatom, kivételével a tárgyi körben megadott, és X jelentése a tárgyi körben megadott - egy kapott (I) általános képletű vegyületet ahol R1 jelentése hidrogénatom, R jelentése a tárgyi körben megadott, azonban hidrogénatomtól eltérő, és X jelentése a tárgyi körben megadott formaldehiddel reagáltatunk, vagy iv) azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek az előállítására álról R1 jelentése (o) képletű csoport, és R jelentése hidrogénatom kivételével a tárgyi körben megadott - egy kapott (I) általános képletű vegyületet - ahol R‘ jelentése hidrogénatom, R jelentése a tárgyi körben megadott, de hidrogénatomtól eltérő, és X jelentése a tárgyi körben megadott - egy (XIII) általános képletű vegyülettel, amelyben Hal jelentése klór- vagy brómatom, reagáltatunk, vagy v) azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek az előállítására ahol R és X jelentése a tárgyi körben megadott és R1 jelentése (n) általános képletű csoport, amelyben X’ jelentése aminocsoport - egy kapott (I) általános képletű vegyület - ahol R és X jelentése a tárgyi körben megadott és R1 jelentése (n) általános képletű csoport, amelyben X’ jelentése nitrocsoport - nitrocsoportját aminocsoporttá redukáljuk vagy ví) azoknak az.. (I) általános képletű vegyületeknek az előállítására ahol R1 jelentése 14 szénatomos alkanoil-, (k) vagy (n) általános képletű csoport, X jelentése a tárgyi körben megadott és R jelentése cianocsoport — egy kapott (I) általános képletű vegyületet - ahol X jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése 14 szénatomos alkil-csoport, R1 jelentése 14 szénatomos alkanoil-, (k), vagy (n) általános képletű csoport, amely képletekben X’, X" és n jelentése a tárgyi körben megadott - klórciánnal vagy brómciánnal reagáltatunk, vagy vii) azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek az előállítására - ahol R1 és X jelentése a tárgyi körben megadott és R jelentése hidrogénatom - egv kapott (I) általános képletű vegyületből - ahol ír és X jelentése a tárgyi körben megadott és R jelentése cianocsoport - a cianocsoportot eltávolítjuk, vagy viii) azoknak az (I) általános képletű vegyületeklök 036 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 18
