198022. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált kinolin-8-karbonsav-oxim-észtereket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 198.022-diklór-kino)in-8-karbonsav-kloridot úgy, hogy a hőmérséklet 12-20°C-on maradjon. A reakcióé legyet 8 óra hosszat 25°C'-on keverjük, majd 2 ízben 200 ml 5 5/í-os sósavval kirázzuk, és egyszer vízzel mossuk. Ezután a szerves fázist elválasztjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és a metilén-kloridot vákuumban eltávolítjuk. A kapott maradékot etilacetátból átkristályosítjuk és vákuumban szárítjuk. 240 g (81%) cím szerinti vegyidé tét kapunk fehér por 10 alakjában, olvadáspontja: 131 132°C. 2. példa 3,7-Diklór-kinolin-8-karbonsav-benzaldehid--oxim-észter ^ g (I. táblázat 16. vegyűlete) 6,7 g (55 nunól) benzaldehid-oximot 50 ml piridinben oldunk és 0°C-on részletekben hozzáadunk 13 g (50 inmól) 3,7-diklór-kinoIin-8-karbonsav-kloridot. 3 órás keverés után 100 ml jeges víz és 50 ml jégecet elegyébe öntjük, a kivált szilárd 20 anyagot leszivatjuk, 15Ó ml nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal összekeverjük, ismét leszivatjuk, és vízzel mossuk. Vákuumban való szárítás után 9 g (53") világos barna szilárd anyagot kapunk, amely 166 168°C-on olvad 3. példa 3,7 Diklór-kinolin-8-karbonsav-cildohexán-oxim-észter (II. táblázat 57. vegyűlete) 11,3 g (0,1 mól) ciklohexanon-oximnak 100 ml piridinnel készült és jéggel hűtött oldatához 15- 20°('-on részletekben 13 g (50 nunól) 3,7-diklór-kinolin-8-karbonsav-kloridot adunk. Az. elegyet 3 óra hosszat keverjük, majd a piridint rotációs bepárlóval eltávolítjuk, a maradékot metilén-kloridban oldjuk, vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. A kivált szilárd anyagot diizopropil-ctcr és pentán 7 : 3 tf arányú elegyéből átkristályosítjuk. 9,5 g (57%) fehér port kapunk, amely 142 143° C-on olvad. Az előző példákban ismertetett módon eljárva állítjuk elő a (II) és (II) táblázatban összefoglalt és fizikai állandóikkal jellemzett vegyületeket. A fizikai állandók nélkül megadott vegyületek hasonló módon állíthatók elő, és oximészter szerkezetük alapján szintén jó gyomirtó hatás tulajdonítható nekik. I Táblázat (I) általános képlet Sorszám X Kl R2 Op (°C) 1 CH3 cn3 ■ "ni3 - - - - -111-112 2 Cl C,13 ch3 131-132 3 Cl r2"s ch3 130-132 4 Cl TM3 iC3H7 144-146 5 Cl n-C3H? n-C3(I7 76-78 6 Cl iC3H7 Í-C3H7 103-104 7 Cl í-c4h9 lC4M9 92-94 8 Cl TM, neopentil 133-134 9 Cl cii3 4-metil-pentil 92-94 10 Cl-(CH2)2-CH=C(CH3)2 ch3 74-75 11 Cl ch3 ch2-och3 105-107 12 Cl C2H5 ch2och3 86-88 13 Cl ch3 CH(0(H3)2 117-118 14 Cl-CH(CH3)-S-CH3 ch3 118-119 15 a benz.il ch3 112-114 16 Cl H fenil 166-168 17 Cl ch3 fenil 173-174 18 Cl fenil •CH2C1 19 Cl fenil 2-triazolil-inetil 185-186 20 Cl acetil ch3 114-115 21 Cl acetil fenil 167-169 22 Cl 4-N(CM3)2-fenil H 165-166 23 Cl 2-Cl-feníl H 158-160 3
