198014. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antiaritmiás hatású és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények (szulfonamid-származékok) előállítására
1 2 -amin, 2,92 g (4-metánszulfonamido)-fenadl-bromid és 1,1 g trietil-amin elanollal készült elcgyét szobahőmérsékleten 16 órán át reagáltatva 2,0 g mennyiségben színtelen csapadék formájában a cím szerinti vegyük tét kapjuk. NMR-spektrum (CDCU, delta, ppm): 7,02-8,3 (m, 9H), 4,12 (t, 2H), 3,81 (s, 2H), 3,07 (s, 3H), 2,97 (t, 2H), 2,50 (s, 3H). 8. Példa N-/4-(Metánszulfonamido)-fenacil/-N-metil-2--(2H-3,4-dihidro-izokinol-l -on-2-il)-etil-amin /Het= (XXVI) képletű csoport/ 1,5 g 2-(2H-3,4-dihidro-izokinol-l-on-2-il)-N-metil-etil-amin, 2,1 g 4-(metánszulfonamido)-fcnacil-bromid és 2 g trietil-amin ctanollal készült elegyét szobahőmérsékleten 18 órán át reagáltatva 1,7 g mennyiségben olaj formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDC13, delta, ppm): 8,3 (d, 1H), 7,9 6,95 (m, 8H), 6,35 (d, 1H), 4,1 (t, 2H), 3,8 (s, 2H, 2,95 (m, 5H), 2,4 (s, 3H). 9. Példa N-/4-(Metánszulfonamido)-fenacil/-N-metil-2- -(2H-izokinol-l-on-2-il)-etil -amin /Het= (XXV11) képletű csoport/ 0,5 g 2-(2H-izokinol-l-on-2-il)-N-metil-etil-amin, 0,75 g 4-(metánszulfonamido)-fenacil-bromid és 0,8 g trietil-amin etanollal készült elegyét szobahőmérsékleten 18 órán át reagáltatva 0,75 g mennyiségben sárga hab formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDC13. delta, ppm): 8,45 (d, 1H), 7,95-7,0 (m, 8H), 6,5 (d, 1H), 4,2 (t, 2H), 3,05 (s, 3H), 2,95 (t, 2H), 2,5 (s, 3H). 10. Példa N-/4-(Metánsz.ulfonamido)-fenacil/-N-metil-2- -(1 H-l ,3-dihidro-kinol-2-on-l -il)-etil-amin /Het= (XV111) képletű csoport/ 0,93 g 2-(lH-3,4 dihidro-kinol-2-on-l-il)-ctil-amin, 1,33 g 4-(metánszulfonamido)-fenacil-bromid és 1,36 g trietil-amin etanollal készült elegyét szobahőmérsékleten 18 órán át reagáltatva 0,96 g mennyiségben sárga hab formájában a dm szerinti vegyületet kapjuk. Elemzési eredmények a C21H25N304S x 1/3 EtOAc képlet alapján számított: C: 60,3, H: 6,3, N: 9,45% talált: C: 60,0, H: 6,2, N: 9,6 %. NMR-spektrum (CDC13. delta, ppm): 8,05 (d, 2H), 7,4-7,0 (m, 4H), 4,15 (t, 2H), 3,9 (s, 2H), 3,1 (s, 3H), 2,8 (m, 6H), 2,5 (s, 311). 11. Példa N-/4-(Metánszulfonamido)-fenacil/-N-metil-2--(lH-3,4-dihidro-8-metil-kinol-2-on-l-il)-etil-amin és citrátsója /Hct= (XXX) képletű csoport/ (A) 0,9 g 2-(lH-3,4-dihidro-8-metil-ldnol-2-on-l-il)-etil-amin, 1,2 g 4-(metánszulfonamido)-fenadl-bromid és 1,25 g trietil-amin elegyét szobahőmérsékleten 16 órán át reagáltatva a cím szerinti vegyületet kapjuk 0,43 g mennyiségben hab formájában. NMR-spektrum (CDC13, delta, ppm): 7,9 (d, 2H), 7,25 (d, 2H), 7,0 (m, 3H), 4,15 (t, 2H), 3,75 (s, 2H), 3,1 (s, 3H), 2,8 (m, 2H), 2,6 (m, 4H), 2,35 (s, 311), 2,25 (s, 3H). (B) Az (A) lépésben kapott termék egy részét dietil éteres dtromsav-oldattal kezelve a megfelelő dtrátsót kapjuk dihidrát formájában. Elemzési eredmények a C22H27N3C)4S x C6H8- 07 x 2 H20 képlet alapján: számított: C: 51,1, H: 6,0, N: 6,4%, talált: C: 51,5, H: 5,6, N: 6,0%. 12. Példa N-/4-(Metánszulfonamido)-fenadl/N-metil-2--(1 H-3,4-dihidro-4-metil-kinol-l -il)-etil-amin /Het= (XXXI) képletű csoport/ 1,47 g 2-(lH-3,4-dihidro4-metil-kinol-2-on-l-il)-N-metil-etil-amin, 1,97 g 4-(metánszulfonamido)-fenacil-bromid és 1,95 g trietil-amin elegyét szobahőmérsékleten 18 órán át reagáltatva 1,3 g mennyiségben hab formájában a dm szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDC13, delta, ppm): 8,05 (d, 2H), 7,4-7,0 (m, 6H), 4,2 (m, 2H). 3,95 (s, 2H), 3,1 (m, 5H), 2,8 (m, 3H), 2,5 (s, 3H), 1,3 (d, 3H). 13. Példa N-/4-(Metánszulfonamido)-fenadl/-N-metil-2- -(benzoxazol-2-on-3-il)-etil-amin /Hét- (XVI) képletű csoport/ 1,0 g 2-(benzoxazol-2-on-3-il)-N-metil-etil-amin, 1,52 g 4-(metánszulfonamido)-fenadl-bromid és 0,5 g nátrium-hidrogén-karbonát 50 ml acetonitrillel készült elegyét szobahőmérsékleten 18 órán át reagáltatva 0,2 g mennyiségben a dm szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDG3, delta, ppm): 7,65, (d, 2H), 6,8-7,2 (m, 7H), 3,6-4,0 (m, 4H), 2,8-3,1 (m, 5H), 2,5 (s, 3H). 14. Példa N-/4-(Metánszulfonamido)-fenadl/-N-metil-2- -(kinol-2-on-l-il)-etil-amin /Hct= (XXIX) képletű csoport/ 0,15 g 2 (kinol-2-on-l-il)-N-metil-etil-amin, 0,22 g 4-(metánszulfonamido)-fenadl-bromid és 0,2 g trietil-amin elegyét szobahőmérsékleten 18 órán át reagáltatva 0,16 g mennyiségben hab formájában a cím szerinti vegyületet kapjuk. NMR-spektrum (CDC13, delta, ppm): 7,95 (d, 2H), 7,15-7,7 (m, 7H), 6,65 (d, 1H), 4,5 (t, 2H), 3,95 (s, 2H), 3,1 (s, 3H), 2,85 (t, 2H), 2,55 (s, 3H). 198.014 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
