198012. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklusos aminosav származékok előállítására
1 2 198 012 Kitermelés: 1,61 g (48%) cím szerinti vegyület. Op.: 83-85°C [a]^:-119,4° (c = 1,CH2C12). Elemanalízis: C H N számított: 57,30% 5,10% 4,17% talált: 56,91% 5,15% 4,32% 4. példa 4-fenil4-oxo-2-(E)-butenoil-l,2,3,4-tetrahidro-/3- -karbolin-l(R,S)-karbonsav-etilészter . 2,88 g (16,3 mmól) 4-fenil4-oxo 2(E)-buténsavat és 4,0 g (16,3 mmól) 1,2,3,4-tetrahidro-ß-karbolin-l(R,S)-karbonsav-etilésztert 40 ml vízmentes diklór-metánban oldunk. Az oldatot 0°C-ra hűtjük és 3,37 g (16,3 mmól) N,N-diciklohexil-karbodiimid 15 ml vízmentes diklór-metánnal készített oldatát adagoljuk hozzá. Az oldatot két órán át 0°C-on keverjük, majd a kivált diciklohexil-karbamidot szűréssel eltávolítjuk. A szerves fázist kétszer 20 ml 1 N sósav-oldattal, 20 ml vízzel, kétszer 20 ml telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal, és végül 20 ml telített nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és végül 20 ml telített nátríum-klorid-oldattal extraháljuk. Ezután az oldatot izzított magnézium-szulfáton szárítjuk, majd lepároljuk és a maradékot dietil-éter segítségével kristályosítjuk. Kitermelés: 3,95 g (61%) cím szerinti vegyület. Op.: 183-186°C. Elemanalízis: számított: talált: C H N 71,63% 5,51% 6,95% 71,20% 5,91% 6,86% SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 4-fenil4- -oxo-butenoil-amidok előállítására - ahol az (I) általános képletben 5 10 15 20 25 30 35 40 R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomszámú alkoxi-csoport, X jelentése a (IV), (V) vagy (VI) képletű csoportok bármelyike lehet, mely képletekben RÍ jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport -, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - mely képletben X jelentése a tárgyi körben megadottal egyezik, a (IV) (V) és (VI) képletekben RÍ jelentése 14 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport - egy (III) általános képletű helyettesített buténsawal - mely képletben R jelentése a tárgyi körben megadottal egyezik - vagy karboxilcsoporton aktivált származékával reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű helyettesített buténsavat - mely képletben R jelentése a tárgyi körben megadottal egyezik - egy karbodiimiddel, előnyösen diciklohexil-karbodiimiddel aktivált formában alkalmazzuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű helyettesített buténsav - mely képletben R jelentése a tárgyi körben megadottal egyezik — önmagában ismert módon képzett észter-, savhalogenid- vagy savanhidrid-származékát használjuk aktivált származékként. 4. Eljárás hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületeket- ahol az (I) általános képletben R jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomszámú alkoxi-csoport, X jelentése a (IV) (V) vagy (VI) képletű csoportok bármelyike lehet, mely képletekben RÍ jelentése 14 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport - tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypont szerint előállított hatóanyagot a gyógyászati készítmények előállításánál használt vivő- és/vagy segédanyagokkal összekeverve gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. 1 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 4
