198011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív acil-azetidinonok előállítására
I 2 198011 kiben R[ és R3 jelentése a (11) általános képletnél megadott, R4’ jelentése 14 szénatomos alkoxi-fenil-csoport, Rj” jelentése a gyűrűzárási eljárás reakció- 5 körülményei között nem lehasítható hidroxi-védőcsoport, és X jelentése nukleofug kilépő csoport és a 2-C-atom R- és, ha Rí jelentése 14 szénatomos alkilcsoport a 3-C-atom R vagy S-konfigurációjú — ciklizáljuk, és kívánt esetben az R4’ amino-védőcso portot lehasítjuk és hidrogénatommal helyettesít- ' ^ jük és/vagy kívánt esetben valamely kapott olyan (II) általános képletű vegyületet amelyben R2 jelentése hidrogénatom, olyan (II) általános képletű vegyületté alakítunk át, ahol R2 jelentése halogén-(14 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 2-5 szén- -jg atomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, triQ-6 szénatomos alkil)-sziIil-csoport vagy dinítro-benzoil-csoport, vagy valamely kapott olyan (II) általános képletű vegyületet, amelyben R2 jelentése halogén-(14 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 2-5 szénatomos alkenil-oxi-karbonil-csoport, trí-( 1 -6 szénatomos al- 20 kil)-szilil-csoport vagy dinitro-benzoil-csoport, olyan (II) általános képletű vegyületté alakítunk át, ahol R2 jelentése hidrogénatom. (E: 1984. 10.01.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben Rj metilcsoport, R2 hidrogénatom, 2,2,2- 25-triklór-etoxi-karbonil-csoport, allil-oxi-karbonil-csoport, terc-butil-dimetil-szilil-csoport, dimetil-2,3-dimetil-but-2-il-szilil-csoport vagy 3,5-dinitro-benzoiI-csoport, R3 fenilcsoport vagy metilcsoport és R4 hidrogénatom vagy p-metoxi-fenil-csoport, azzal jel- __ 1 e m e z v e, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkalmazunk. (E. 1984. 10.01.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás (3S,4S,1’R)-N-p-metoxi-fenil-3-(l’-hidroxi-etil)4-benzoil-azetidin-2-on előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkal- 35 mázunk, (E: 1984. 90.01.) 5. A .2. igénypont szerinti eljárás (3S, 4S, l’R)-3-(l-hidroxi-etil)4-benzoil-azetidin-2-on, (3S, 4S,-1 ’R)-N-p-metoxi-fenil-3-(r-/2,2,2-triklór-etoxi-karboml-oxi/-etil)4-benzoil-azetidin-2-on, 3S,4S,l’R)-3-(r-/2,2,2-triklór-etoxi-karboni]-oxi/--e til )-4-benzoil-aze ti din -2-on, (3S,4S,1 ’RjN-p-metoxi-fenil-S-^l ’-allil-oxi-karbonil-oxi-etil)-4-benzoil-azetidin-2-on, és (3S,4S,rR)-(l ’-allil-oxi-karbonil-oxi-etil)4-benzoil-aze ti din-2-on előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (E: 1985. 02.05.) 6. A 2. igénypont szerinti eljárás (3S,4S,1 R)-N-p-metoxi-fenil-34r-hidroxi-etil)4-benzoil-azetidin-2-on (3S,4S,l’R)-N-p-metoxi-fenil-3-(l’-/3,5-dinitro-benzoil-oxj/-etil)4-benzoil-azetidin-2-on, (3S,4S, 1 ’r>3-( 1 ’-/3,5-dinitro-benzoil-oxi/-etil)4-benzod-azetidin-2-on, (3fi,4S,l’R)-N-p-metoxi-feníl-3-(r-hidroxi-etil)4-ace til-azetidin-2-on, (3S,4S,1 'R)-N-p-metoxí-fenil-3-(l,-/terc-butil-dimetil-szjlil-oxi/-etil)-4-acetil-azetidín-2-on, (3S,4S,l.R)-3-(l.'/terc-butil-dimetil-szilil-oxi/-etil)4- -azetidin-2-on és (3S,4S, 1 ’R)-N-p-metoxi-fenil-3-( 1 ’-/dimetiI-2,3-dímetil-but-2-il-szilil-oxi/-etil)4-benzoil-azetidin-2-on előállírására, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkalmazunk (E. 1985.10.01.) 7. A 2. igénypont szerinti eljárás (3S,4S,1’R)-3-( 1 ’-/dimetil-2,3-dimetil-but-2-il-szilil-oxi/-etiJ)4- benzoil-azetídin-2-on előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási anyagokat alkalmazunk. 3 db rajz Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 14
