198010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vírusellenes hatású piridazinaminok, és hatóanyagként a fenti vegyületeket tart gyógyászati készítmények előállítására
1 2-csoporttól eltérő vizsgálataink szerint vírusellenes hatással rendelkeznek, és gyógyszerkészítmények hatóanyagaként vírus fertőzések kezelésére alkalmazhatók. A fenti vegyöletekkel rokon szerkezetű (I’) általános képletű vegyületek — a képletben (i) R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 111-imidazol-1-il-, 1-6 szénatomos alkoxi-esoport, adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy halogénatommal vagy nitro csoporttal szubsztituált fenoxiesoport, fcnil-(l4 szénatomos)-alkoxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, fenil-tio-csoport, hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport, 1-4 szénatomos alkil-sz.ulfmil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, cianocsoport, (1-4 szénatomos(alkoxi-karbonil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R2 és R3 együtt egy -Cll=CH-ClbCll- képletű, kétértékű csoportot képeznek és A* jelentése (b) általános képletű csoport, ahol m és n értéke egymástól függetlenül i 4, és rn és n összege 3, 4 vagy 5, a -C H-, - vagy -C H- általános képletű molekuláreszek egy hidrogénatomja 1-4 szénatomos alkilcsoport tál lehet szubsz.tituálva, és R4 jelentése hidrogénatom, vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy (ii) R jelentése klóratom, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, és az (e) általános képletű molakularész. jelentése (2-metoxi-fenil)-piperazinilcsoport, vagy (iii) R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 111- -imidazol-1-il-csoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben egy vagy két 14 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenoxiesoport, fenil-(14 szénatomosjalkoxi-csoport, 14 szénatomos alkil-tio-csoport, fenil-tio-csoport, hidroxilcsoport, mekaptocsoport, aminocsoport, 14 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 14 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, cianocsoport, (14 szénatomos)alkoxi-karbonil-csoport vagy 14 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport, és A* jelentése (c) általános képletű csoport, ahol m és n jelentése a fent megadott, és a -C H->n - vagy - általános képletű molc'iailar^sz egy hidrogénatomja 14 szénatomos alkilcsoporttal vagy monohalogén-fcníl-csoporttai lehet szubsz.tituálva, R5 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, vagy 14 szénatomos alkilcsoport, és R6 jelentése hidrogénatom, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 jelentése halogénatom, R2 jelentése 14 szénatomos alkilcsoport, és R3 jelentése hidrogénatom, akkor R4 jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy (iv) R* jelentése hidrogénatom, lH-imidazol-l-il-csoport, 1-6 szénatomos alkoxiesoport, adott esetben egy vagy köt 14 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy halogénatommal vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenoxiesoport, feniI-( 14 szénatomos lalkoxi-csoport, 14 szénatomos alkiltio-csoport, fenil-tio-csoport, hidroxilcsoport, merkaptocsoport, aminocsoport, 14 szénatomos alkil-szulfini! csoport, 14 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 14 szénatomos alkil-szulfonil-esoport, cianocsoport, (14 szénatomos)aikoxi-karbonil-csoport vagy 14 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, és A1 jelentése (a) képletű csoport mint más, hatásos vegyületek előállítására használt köztitermékek ismertek, de gyógyászati hatásukat nem ismertették (4 104 385, 4 110 450 és 2 985 657 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírások, 9655 és 55 583 számú európai szabadalmi leírások, valamint .1. Med. t hem. 6, 541 544 (1963), ugyanott 8. 104 107 (1965), ugyanott 15, 295 301 (4972) és ugyanott 24 (1) 59 63 (198Í)/. Közelebbről a 3 klór-6 /4-(2 metoxi-fenil )-l -pipcrazinil/ piridazint és az I klór-4 (4-htdroxi piperazino)-ftaJazint említhetjük (9655 számú európai szabadalmi leírás). Azok az (I ) általános képletű vegyületek, amelyek képletében az (e) általános kcpletű molckularész jelentése i) (3,3-difeniI propiD-piperazinilcsoport, ha R1, RJ és R 1 jelentése hidrogénatom, vagy ii) pineridinücsoport, ha R jelentése hidrogénatom, és R2 és R3 együtt CH-CH-CIKIl- képletű kétértékű csoportot képeznek, vagy iii) pipcridinil- vagy hexahidro-1 H-azepinilcsoport, ha R1 jelentése halogénatom, R2 jelentése 14 szénatomos alkilcsoport, és R3 jelentése hidrogénatom, vagy iv) dimctoxi-fenil-, dimetoxi-fenetil-, a-metil-fenetilvagy 2-metil-benzil-csoporttal szubsztituált piperazinilcsoport, ha R1 jelentése klóratom, és R2 és R3 jelentése hidrogénatom mint adrenolitikus, antihisztamin és analgetikns hatású vegyületek ismertek (J. Med. Chem. 16, 541 — 544 (1963), ugyanott 8, 104 107 (1965), ugyanott 15, 295 301 (1972), Farm. Polska, 21, 758- 760 (1965), referálva, C. A. 65 : 03865 g, és 8077 866 számú japán szabadalmi leírás, referálva: C. A. 99(9), 70748 t). Ezeket az ismert vegyiilefeket az alkalmazott megkötésekkel találmányunk oltalmi köréből kizártuk. A leírásban halogénatom alatt fluor-, klór-, brómvagy jódatomot értünk. A rövidszénláncű alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos telített szénhidrogéncsoportot — például metil-, éti)-, 1 -metil-ctil-, 1,1-dimetil-etil-, propil-, butil-, pentil-98 010 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
