197913. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált tiazolo-, tiazino- és tiazepino-pirimidin származékok előállítására
197913 14.2 g (0,1 mól) 2-merkapto-4,6-diamino-pirimidint és 23,2 g (0,115 mól) 1,2-dibróm-propánt az 1. példában leírt módon reagáltatunk. A reakcióelegy feldolgozása után 15,8 g (60%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvad áspont>300°C. C7HuBrN4S = 263,163 IP Ipm 3nííli7Ís' számított: C 31,95%, H 4,21%, N 21,29%, S 12,18%, Bf 30,36%, mért: C 32,50%, H 4,47%, N 21,24%, S 11,97%, BF 30,79% 6. példa E-2- [ (2-bróm-vinil)-tio] -4,6-diamino-pirimidin előállítása 14.2 g (0,1 mól) 2-merkapto-4,6-diamino-pirimidint és 20,4 g (0,11 mól) 1,2-dibróm-etilént (cisz-(-transz) 200 cm3 dimetil-formamidban 13,8 g (0,1 mól) kálium-karbonát jele.:létében 17 órán át, 45°C-on reagáltatunk, majd a reakcióelegyet 1000 cm3 vízre öntjük. A kivált kristályokat szűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 11,0 g (44,5%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 184—186°C. C6H7BrN4S = 247,12 E10 rn 3 nalízis* számított: C 29,16%, H 2,85%, N 22,67%, S 12,97%, Bf 32,34%, mért: C 29,99%, H 3,00%, N 21,91%, S 12,83%, Br 32,32%. 7. példa N-Etil-N’-(5-imino-2,3-dihidro-5H-tiazolo[3,2-a] pirimidin-7-il) -tiokarbamid-hi drogén-klorid előállítása 26,5 g (0,1 mól) 7-amino-5-imino-2,3-dihidro-5H-tiazolo[3,2-a] pirimidin-hidrokarbonát-dihidrát 140 cm3 etil-alkoholos szuszpenziójához 11,3 g (0,13 mól) etil-izo-tiocianátot adunk, és a reakcióelegyet 90 percig forráshőmérsékleten keverjük. Ezután hütjük, szűrjük, etil-alkohollal mossuk, szárítjuk. 23 g (90%) cím szerinti bázist kapunk. Sóképzés: 12,8 g (0,05 mól) bázishoz 80 cm3 acetonban ekvimoláris sósavat tartalmazó sósavas etil-alkoholt adunk. 1 óra hosszat kevertetjük szobahőmérsékleten, majd szűrjük, acetonnal mossuk, szárítjuk. 14,6 g (100%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont>360°C. C9H14C1N5S2 = 291,826 Elemanalízis: számított: C 37,04%, H 4,83%, N 24,00%, S 21,97%, Cl 12,15%, mért: C 37,88%, H 4,93%, N 23,70%, S 21,95%, Cl 12,10%. 8. példa 7-Amino-5-imino-2,3-dihidro-5H-tiazolo[3,2-a] pirimidin-hidrokarbonát-dihidrát előállítása 224 g nátrium-hidrogén-karbonát 2500 cm3 vizes oldatához 24,9 g (0,1 mól) 7-amino-5- -imino-2,3-díhidro'-5H-tiazolo [3,2-a] pirimidin-hidrobromidot adunk, majd a reakcióelegyet 11 8 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután leszűrjük, vízzel mossuk, szárítjuk. 17,2 g (75%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 146—148°C. C7H)3N405S = 265,266 Elemanalízis: számított: C 31,70%, H 4,94%, N 21,12%, S 12,09%, mért: C 32,68%, H 4,70%, N 20,69%, S 12,18%, 9. példa 8-Amino-6-imíno-3,4-dihidro-2H,6H-pirimido[2,l-b] [1,3] tiazin-hidrokarbonát-dihidrát előállítása 26.3 g (0,1 mól) 8-amino-6-imino-3,4-dihidro-2H,6H-pirimido[2,l-b] [1,3] tiazin-hídrobromidból a 8. példában leírt körülmények között kapunk 17 g (70%) cím szerinti vegyületet. Olvadáspont: 196—198°C. C8H15N405S = 279,293 Élemanalízis: számított: C 34,40%, H 5,41%, N 20,06%, S 11,48%, mért: C 35,65%, H 5,52%, N 19,57%, S 11,32%. 10. példa 7-Amino-5-imino-2,3-dihidro-5H-tiazolo[3,2-a] pirimidin-diacetát előállítása 5.3 g (0,02 mól) 7-amino-5-imino-2,3-dihidro-5H-tiazolo [3,2-a] pirimidin-hidrokarbonát-dihidrátot 30 cm3 ecetsavban kevertetünk 6 órán át, majd az oldatot bepároljuk, a maradék kristályokat etilalkoholban felvesszük, szűrjük, szárítjuk. 3,6 g (59,5%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 158— 160°C. C,,Hl8N404S = 320,351 Elemanalízis: számított: C 43,70%, H 6,00%, N 18,53%, S 10,60%, mért: C 43,68%, H 5,97%, N 18,17%, S 10,56%. 11. példa 7-Amino-5-imino-5H-tiazolo [3,2-a] pirimidin-hid robromid-hidrát előállítása 12,35 'g (0,05 mól) E-2- [ (2-bróm-vinil) - -tio] -4,6-diamino-pirimidin 50 ml dimetil-íormamidos oldatát 150°C-on kevertetjük 20 percig. Ezután az oldatot 0°C-ra lehűtjük, a kivált terméket szűrjük, izo-propil-alkohollal mossuk, szárítjuk. 9,5 g (72%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: >300°C. C6H9BrN4OS = 265,135 Elemanalízis: számított: C 27,18%, H 3,42%, N 21,18%, S 12,09%, Br" 30,14%, mért: C 27,27%, H 3,31%, N 20,32%, S 1 1,75%, Br 30,84%. 12. példa 7- (Acetil-amino) -5- (acetil-imino)-2,3-dihidro-5H-tiazolo [3,2-a] pirimidin-hidroklórid előállítása A 12 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
