197892. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirán-származékok előállítására

197892

10

9

III. táblázat

Az eljá- 0p.°C Az eloállírás száma Y X tási eljárás száma

7.-OCH3-NHCOPh

89-90

5.

8.-OCH3-NHCHO

90-91

2.

9.-OCH3-NHC02CH2Ph

95-97

2.

10.-OCH3-NHC0CH2C1

78-80

2.

11.-OCH3-nhcoc(ch3)2

olaj 1

2.

12.-OCH3-NHC02CH2CC13

(2)

3.

13.-OCH2CH3-nhconh2

194-196

5.

14.-OCH3-nhcoch=ch2

74-76

2.

Megj egyzések:

(1) A terméket K.60 szilikagelen végzett kromatografálással tisztítjuk, eluálószerként 1:4 térfogatáranyú éter:hexán elegyét használunk.

NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,3 (s, 9H), 2,5

(s, 3H), 3,8(s, 3H), 8,6 (d, 1H), 12,4 (széles, 1H) ppm.

(2) A kapott metilén-kloridos oldatot azonnal felhasználjuk a dihidro-piran vegyület előállításához.

15. eljárás

N-(Etoxi-karbonil)-2-(acetil-amino-metilén)-3-oxo-butánamid (a 19. példában felhasznált kiindulási anyag) előállítása

Ezt a vegyületet a 4. eljárásban leírt módon állítjuk elő. A termék 110—113°C-on olvad.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű pirán-származékok előállítására — a képletben R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent,

R2, R10 és R" 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent,

X 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy -NHCOR4 általános képletű csoportot jelent, és az utóbbi képletben R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben

1—3 halogénatommal szubsztituált 1—6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal vagy fenilcsoporttal szubsztituált

1—4 szénatomos alkoxicsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport, fenilcsoport vagy aminocsoport, és

_g Y 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, fenil-(1 — 4 szénatomos alkoxi) -csoportot vagy -NR6R7 általános képletű csoportot jelent, az utóbbi képletben R6 hidrogénatomot jelent, míg 4Q R7 jelentése (1—4 szénatomos alkoxi)-karü bonil-, halogén-fenil- vagy a benzolgyürűn adott esetben halogénatommal szubsztituált fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoport —,

azzal jellemezve, hogy egy (II) általános kép- 45 letű vegyületet — a képletben R2, X és Y jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a képletben Rl, R'° és R11 jelentése a tárgyi kör szerinti.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást szerves oldószerben, Lewis sav katalizátor jelenlétében végezzük.

1 lap rajz képletekkel

6