197886. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új amino-metil-izoxazolidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197886 Ha a találmány szerinti a) eljárásban kiindulási vegyületként N- [3- (3,4-diklór-fenil) - -2,2-dimetil-propil] -hidroxil-amint, formaldehidet és N-allil-piperidint alkalmazunk, a reakció az a) reakcióvázlat szerint megy végbe. Ha a találmány szerinti b) eljárásban kiindulási vegyületként például 2-[4-(4-íluor-fenoxi) -3,3-dimetil-but-2-il] -5-bróm-metil-izoxazolidint és 3-metil-piperidint alkalmazunk, a reakció a b) reakcióvázlat szerint megy végbe. A találmány szerinti a) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott hidroxil-amin-származékokat a (II) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1 előnyösen az (I) általános képletnél megadott előnyös szubsztituenseket jelenti. A (II) általános képletéi hídroxil-amin-származékok nagyrészt ismertek (Tetrahedron 31, 1531 — 1535 (1975); Chem. Pharm. Bull. 29, 1615—1623 (1981); DE-OS 23 37 021; Z. Naturforsch. 19b, 1021 —1026 (1964); Chem Bér. 92, 63—70 (1959); DE 950 369 (1956); DE-OS 34 18 395). Nem ismertek még a (Ila) általános képletü hidroxil-amin-származékok, a képletben Ar jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6 szénatomos és adott esetben 1—9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoport, aminocsoport, alkilrészenként 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-, dialkil-amino- vagy alkoximino-alkil-csoport, X jelentése oxigénatom vagy kénatom és R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül alkilcsoport, különösen metil-, etilvagy izopropilcsoport. Mind az ismert, mind a még nem ismert (II) általános képletü vegyületeket ismert eljárásokkal analóg eljárások szerint állíthatjuk elő például úgy, hogy a (VII) általános képletü aldehidet vagy ketont — a képletben R6 jelentése adott esetben helyettesített alkilcsoport, R7 jelentése "adott esetben helyettesített alkilcsoport vagy hidrogénatom, vagy R6 bs R7 a közbezárt szénatommal együtt adott esetben helyettesített cikloalkiI-, adott esetben helyettesített tetrahidronaf til- vagy adott esetben helyettesített dekahidronaftil-csoportot alkot — hidroxil-amin-hidrokloriddal reá gáltatjuk adott esetben bázis, így például nátrium-hidroxid és adott esetben hígítószer, így például víz jelenlétében 10°C és 100°C közötti hő7 mérsékleten és a kapott (Vili) általános képletü oximot — a képletben R6 és R7 jelentése a megadott—második lépésben redukálószerrel, így például nátrium-ciano-bór-hidriddel redukáljuk adott esetben hígítószer, így például metanol jelenlétében és 0°C és 50°C közötti hőmérsékleten (például az előállítási példák). A (VII) általános képletü ketonok és aldehidek általánosan ismert szerves kémiai vegyüíetek. A (Vila) általános képletü ketonok — a képletben Ar, X, R4 és R^ jelentése a megadott —, amelyeket a még nem ismert (Ila) általános képletü hidroxil-amin-származékok előállításához alkalmazunk, szintén ismert vegyüíetek (32 10 725. és 30 48 266. számú németi szövetségi irat). Az aldehideket és a ketonokat a (VII) általános képlet ábrázolja. Ebben a szubsztituensek előnyös jelentése a következő: R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1 —17 szénatomos és adott esetben 1—9 fluoratomot tartalmazó alkil-, hidroxi-a 1 kiI-, f 1 uor-aIki 1 -, alkoxi-alkil- vagy fluor-alkoxi-alkil-csoport, az arilrészben adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített, az arilrészben 6—10 szénatomos és az alkilrészben I —10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú aril-alkil-, aril-oxa 1 kil- vagy aril-tio-alkil-csoport, és a szubsztituensek a következők lebetnek: halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú I—6 szénatomos és adott esetben 1—9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy hal ogén-a 1 ki 1 -1 io-csoport, aminocsoport, alkilrészenként 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino, dialkil-amino- vagy alkoximino-alkil-csoport; adott esetben a cikloalkilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített, a cikloalkilrészben 3— 10 szénatomos és adott esetben 1 — 5 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot tartalmazó cikloa 1 kil-a I ki I-csoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: hidroxílcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—6 szénatomos és adott esetben 1—9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó alkil-, alkoxi-, halogén-alkil- vagy halogén-alkoxi-csoport, R7 jelentése azonos R6 jelentésével és még hidrogénatomot is jelenthet, vagy R6 és R7 a közbezárt szénatommal együtt 3— 10 szénatomos cikloalkilcsoportot képeznek, vagy 8 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
