197868. lajstromszámú szabadalom • Akrilsav származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197868 2 A találmány hatóanyagokként akrilsav-származékokat tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik, amelyek elsősorban a növények gombafertőzéseinek megelőzésére és kezelésére alkalmazhatók. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti készítmények hatóanyagokként (I) általános képletű vegyületeket vagy azok sztereoizomerjeit — a képletben X oxigénatomot jelent, R1 egy vagy két szérr-szén kettős kötést tartalmazó és feni 1-, monohalogén-fenil-, dihalogén-fenil- vagy tienil-szubsztituenst hordozó egyenes vagy elágazó láncú 2—6 szénatomos alkenilcsoportot képvisel, vagy fenoxi-(l—4 szénatomos aIki 1) - vagy fend-(1—6 szénatomos alkil)-csoportot jelent, R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R3 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-(l—4 szénatomos alkil)-csoportot jelent, és R4 1—8 szénatomos alkil- vagy fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoportot jelent — tartalmazzák 0,002—60 tömeg% mennyiségben, szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítóanyagokkal, előnyösen agyagásványokkal, talkummal, szilícium-dioxiddal, nátrium-acetáttal, aromás szénhidrogénekkel, klórozott szénhidrogénekkel vagy vízzel, és adott esetben ionos vagy nemionos felületaktív anyagokkal, előnyösen aromás szulfonsav- vagy I, táblázat 1 szulfonsavés?ter-sókkal vagy etilén-oxid vagy naftalin-oxid alkil-fenolokkal képezett kondenzátumaival együtt. Az (I) általános képletű vegyületek lega- 5 lább egy szén-szén kettős kötést tartalmaznak, ennek megfelelően geometriai izomerek elegyeiként képződhetnek. Az izomerelegyekből ismert módszerekkel különíthetjük el az egyedi izomereket. A találmány szerinti kéfO szítmények az (I) általános képletű vegyületek összes lehetséges izofnerjét vagy izomereiegyét tartalmazhatják. Az alkilcsoportok egyenes vagy elágazó láncú csoportok lehetnek, amelyek közül pél- 15 daként a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-buiil-, izobutil- és terc-butil-csoportokat említjük meg. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok a származékok, ame- 20 lyekben R2, R3 és R4 egyaránt metilcsoportot jelen-, és R1 E-R5-CH=CH- általános képletű csoportot képvisel, amelyben R5 fend-, monohalogén-fenil-, dihalogén-fenil- vagy tienilcsoportot jelent. 25 Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. Az I. táblázatban felsorolt valamennyi vegyület egyedi geometriai izomer; a vegyületek térbeli szerkezete feltevésünk szerint az (IA) 30 által ános képleten bemutatottaknak felel meg. Az I. táblázatban említett 1. sz. vegyület esetén az (IA) általános képletnek megfelelő térbeli konfigurációt igazoló adatokat az 1. példában soroljuk fel. (I) általános képletű vegyületek A vegyület sorszáma X R1 R2 R3 R1*' Op.°C 1 . 0 e-c6h5-ch=chch3-ch3- ~ ch3-olaj 2. 0 e-c6k5-ch=chch3-CK3€H2-ch3ch2-olaj 3. 0 e-c6h5-ch=chcr3-ch3-ch3ch2-olaj 4. 0 e-c6h5-ch=chch3-ch3-c6h5-ch2-99-100 5. 0 e-c6h5-ch=chcilac6h5-ch2-c6h5-ch2-olaj 6. 0 e-c6h5-ch=chch3-ch3-ch3(ch2)3--olaj 7. 0 e-c6h5-ch=chch3~ ch3 (ch2)3-ch3(ch2)3-olaj 8. 0 E-C6K5-CH=CH-ch3-C6K5-CH2-ch3 (ch2)3-olaj 9. 0 e-4-ci-c6eu-ch=chch3-ch3-ch3-106-108 10. 0 C6H5-CH2CH2-CHsch3-ch3-olaj 1 1 . 0 4-Cl-C6lU-ch3-cii3-ch3-72-73 12. 0 4-ch30-c6h4-ch3-ch3-ch3-olaj 13. S E-C6‘H5-CH=CH-ch3-ch3-ch3-14. 0 c6h5-c=cck3-ch3-ch3-15. 0 CeHs-CKzch3-ch3-ch3-16. 0 c5h5o-ch2-ch3-ch3-ch3-52-53 17. 0 e-c6h5-ch=ch-H ch3-ch3-43-45 18. 0 e-c6h5-ch=chch3ch2-ch3-ch3-olaj 19 0 e-c6h5-ch=ckch3-ch3ch2-ch3-51-52 20. 0 naft-2-ilch3-ch3-ch3-olaj 2
