197831. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alkenil-oxi-fenil-karbamát származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 197831 Analízis: elméleti: C% = 72,72 H% = 6,39 N% = 4,71 talált: C% =72,9 H% =6,54 H% =4,67 5. példa 20 g 2-metallil-oxifenolt 20 ml i-propanolban oldunk és az előző példákban leírt módon 15,2 g ciklohexil-izocianáttal reagáltatjuk. A termék 2-metallil-oxi-fenil-(ciklohexil-karbamát). Op.: 104—108°C. Analízis: elméleti: C% = 70,58 H% = 7,95 H% = 4,84 talált: C% =69,7 H% =8,06 H% =4,66 6. példa 16,4 g 2-metallil-oxi-fenolt 50 ml toluolban oldunk és az oldatba —5°C-on 14,9 g foszgént vezetünk 1 óra alatt, pH-7 értéken, a savmegkötéshez 5 n. nátrium-hidroxid oldatot használva (kb 35 ml fogy). A toluolos fázist vízzel semlegesre mossuk, megszárítjuk és vákuumban (3 Kpa nyomáson) oldószermentesítjük. Az így nyert nyers (2-metallil-oxi)-fenoxi-karbonsav-kloridot 100 ml benzolban oldjuk és +5----1- 10°C-on 1 óra alatt hozzáadjuk 8,05 g n-butilamin, 12 g trietil-amin és 50 ml benzol oldatát. 2 órai keverés után a reakcióelegyet vízzel kimossuk, majd szárítás után vákuumban bepároljuk. A kivált anyagot szűrjük. A termék 2-metallil-oxi-fenil-(butil-karbamát). Op.: 42—43°C. A termék minősége azonos a 2. példában leírttal. Keverék olvadáspontja nem adott depressziót. 7. példa A 6. példa szerint intermedierként kapott nyers (2-metallil-oxi) -fenoxikarbonsav-kloridot benzolban oldjuk és hozzáadjuk 29,3 g pentaklórfenol 50 ml benzolos oldatát, savmegkötőként 5 n nátrium-hidroxid-oldatot használva, pH = 7 mellett. A kapott (2-metallil-oxi) -fenoxi-karbonsav pentaklór-fenilészter benzolos oldatát elválasztjuk, vízzel mossuk, majd +5—|-10oC-on 1 óra alatt 8,05 g n-butilamin, 12 g trietil-amin és 50 ml benzol oldatát adjuk hozzá. 2 órai keverés után vízzel semlegesre mossuk, megszárítjuk, vákuumban bepároljuk és a kivált anyagot szűrjük. A termék 13 g 2-metallil-oxi-fenil-(butil-karbamát), amely 42—44°C-on olvad. 8. példa 7,3 g n-butil-amint 50 ml toluolban oldunk és az oldatba —5°C-on 14,9 g foszgént vezetünk 1 óra alatt, savmegkötőként 5 n nátrium-hidroxid-oldatot használva, ügyelve arra, hogy az oldat értéke pH 7 legyen. A toluolos fázist elválasztjuk, hideg vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk és vákuumban oldószermentesítjük. A maradék butil-amino-karbonil-kloridot 100 ml benzolban oldjuk és 1 óra alatt ÍO^C alatt hozzáadjuk 14,8 g 2-meta 11 i 1 -oxi-fenol, 50 ml benzol és 10,1 g tríetil-amin oldatát. Az elegyet 2 órai keverés után vízzel kimossuk, megszárítjuk, és vákuumban beszűkítjük. A kivált anyagot szűrjük. A termék 12,1 g 2-metallil-oxi-fenil- (butil-karbamát). Óp.: 41-43° C. 9. példa 8. példa intermedierjeként kapott butil-amino-karbonil-kloridot 100 ml benzolban oldjuk és hozzáadjuk 29,3 g pentaklórfenol és 50 ml benzol oldatát, savmegkötőként 5 n nátrium-hidroxid oldatot használva (pH = 7). A butil-amino-karbonsav-pentaklórfenil-észtert tartalmazó oldatot vízzel mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk és megszűrjük. Aszűrlethez 14,8 g 2-metallil-oxi-fenol, 50 ml benzol és 10,1 g trietil-amin oldatát adjuk 1 óra alatt 5—10°C-on. 2 órai keverés után vízzel semlegesre mossuk, megszárítjuk és vákuumban beszűkítjük. A kivált anyagot kiszűrjük. A termék 13,2 g 2-metallil-oxi-fenil-butil-karbamát. Op.: 41—43°C. A termék azonos a 2. példában előállítottal. 10. példa. Szuszpenzió koncentrátum 7 g etilénglikol és 52,6 ml víz elegyében 3 g Borresperse N-t (lignin-szulfonát) oldunk, majd nagy nyíróerejű dezagglomeráló keverővei (Ultra Turrax 15 N, v = 15 m/s) 35 g 2- -met a Ilii-oxi-fenil- (met il-ka rbamá tot) dolgozunk be az oldatba. A képződött szuszpenziót hűtött, 200 ml űrtartalmú attritorba öntjük, majd 100 ml 2 mm átmélőjű szilikvarcit üveggyöngyöt töltünk az edénybe és az anyagot 45 perc alatt 750 min-1 fordulatszámon megőröljük. Az őrleményhez 3 g Atlox 4853-at (alkil-aril-szulfonát) adunk, majd 1,5 lyukméretű szitán az üveggyöngyöt kiszűrjük. A szuszpenzióhoz 0,15 g Tensiofix 821-et (poliszacharid) adunk. A Tensiofix 821-et Ultra Turrax 15 N dezagglomeráló keverővei 5 perc alatt bedolgozzuk. A képződött terméket 0,2 g Tensiofix LO 51 -el (poliszacharid) habtalanítjuk. A képződött termék hatóanyagának szemcsemérete 5 |im alatt 90%, lebegőképessége 85%, kifolyási értéke 44 s volt. 11. példa. Diszpergálható granulátum 750 g 2-metallil-oxi-fenil-butil-karbamátot 8 g Aerosil 300 (Szilikagél), 50 g nátrium-ligninszulfát, 30 g EL 1205 (Atlas) (alkil-aril-szulfonát), 10 g Plasdon K 25 (polivinil-pirrolidon), 152 g tejcukor elegyét NTH-KV 10 (Papenmeier) típusú porkeverővei 2 perc alatt 1000 min-1 fordulatszámon homogenizáljuk. A kapott porkeveréket IMRS-80 típusú (Fryma) légsugármalmon megőröljük úgy, hogy a hatóanyag szemcsemérete 10 pm alatt 90% legyen (ultrahangos nedves szitálással mérve). A porkeverékből kimérünk 10 g-ot és szokásos háztartási kávédarálóban 1,6 ml vízzel érintkeztetjük, 20 másodperces keveréssel. A kapott granulált terméket vákuumszárító-szekrényben 40°C-on megszárítjúk, majd 0,1 és 1,0 mm szitákon osztályozzuk. Az ily módon előállított granula lebegőképessége 87% (CIPAC módszerrel mérve) volt. 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
