197752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-fenil-7H-tiazolo [3,2-b] [1,2,4]triazin-7-onok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
197752 juk, és a kapott (I) általános képletü amino-metil-vegyületet szabad alakban elkülönítjük vagy valamely alkalmas savval reagáltatva gyógyászati szempontból elfogadható addíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1988. 01.28.) 2. Eljárás (I) általános képletü helyettesített 3-fenil-7H-tiazolo [3,2-b] [1,2,4] triazin-7-on-származékok, valamint az R3 helyén (II) általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek gyógyászatilag elfogadható sóinak előállítására, — az (I) általános képletben R1 jelentése egyenesláncú vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, és R3 jelentése hidrogénatom, egyenesláncú vagy elágazó I—4 szénatomos alkil-, hidroxi-metil- vagy (II) általános képletü amino-metil-csoport, amelyben R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogén - atom vagy egyenesláncú vagy elágazó 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, vagy a két szubsztituens a nitrogénatommal együtt egy 4—6 szénatomot tartalmazó 5—7 tagú telített gyűrűt képez — azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletü 3-merkapto-2H-l ,2,4-triazin-5-ont — ahol R3 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal — egy (IV) általános képletü 2-halogén-l-fenil-alkanonnal — ahol R1 jelentése valamely a tárgyi körben meghatározott 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal, X jelentése halogénatom — való reagáltatás útján a megfelelő (I) általános képletü vegyületé alakítunk, vagy pedig a reakció bázisos körülmények között történő lefolytatása útján először a megfelelő (V) általános képletü S-alkilezett 2H-1,2,4- -triazin-5-ont állítjuk elő, majd ezt dehidratizálással (I) általános képletü vegyületté alakítjuk, és kívánt esetben egy kapott, R3 helyén hidroxi-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet a hidroxilcsoport halogénatomra való kicserélése vagy egy aktivált szulfonsav- vagy foszforsavészterré alakítása és a kapott köztiterméknek egy (IX) általános képletü aminnal — ahol R4 és R5 a tárgyi körben megadott jelentésűek — történő reagáltatása útján a megfelelő, R3 helyén (II) általános képletü csoportot — ahol R4 és R5 a fenti jelentésűek — tartalmazó (I) általános képletü amino-metil-vegyületté — ahol R1 és R2 a fent megadott jelentésűek — alakítunk és ezt szabad alakban elkülönítjük vagy valamely alkalmas savval reagáltatva gyógyászati szempontból elfogadható addíciós sóvá alakítjuk; vagy b) valamely (IV) általános képletü 2-halogén-1-fenil-alkanont— ahol R\ R2 és X az a) eljárásnál megadott jelentésűek — előbb tioszemikarbaziddal való reagáltatás útján a megfelelő (VI) általános képletü 2-amino- 14 25-6H-1,3,4-tiadiazinná — ahol R1 és R2 a fenti jelentésűek — és ezt savas körülmények közötti átrendeződés útján a megfelelő (VII) általános képletü 3-amino-2-imino-2,3-dihidrotiazollá alakítjuk, amelyet azután egy (Vili) általános képletü a-oxo-karbonsavva’, illetőleg alkilészterrel — ebben a képletben R3 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot vagy hidroxi-metil-csoportot, R7 pedig hidrogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot képvisel—való reagáltatás útján a megfelelő R3 helyén hidrogénatomot, 1—4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot vagy hidroxi-metil-csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületté — ahol R1 és R2 a tárgyi körben megadott jeler tésüek — ciklokondenzálunk, és kívánt esetbe i egy HO-CH2- csoportot az a) eljárás szerirt (II) általános képletü csoporttá alakítunk (Elsőbbség: 1987.01.30.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előállítására, melyeknél a szubsztituensek legalább egyikének az alábbi jelentése van: R1 jelentése terc-butil-csoport vagy (II) általános képletü amino-metil-csoport, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelő szubsztitienseket tartalmazó kiindulási vegyületeket és megfelelő eljárási műveleteket alkalmazunk a 2, igénypont szerinti eljárásban. (Elsőbbség; 1987.01.30.) 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek előáUítására, melyben R1 jelentése terc-butil-csoport és egyidejűleg R^ és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelő szubsztituenseket tartalmazó kiindulási vegyületeket és megfelelő eljárási műveleteket alkalmazunk a 2. igénypont szerinti eljárásban. (Elsőbbség: 1987.01.30.) 5. A 4. igénypont szerinti eljárás 3- [3,5- - bisz (terc-butil)-4-hidroxi-fenil ] -7H-tiazolo[3,2-b] [1,2,4] triazin-7-on előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő szubsztituensetet tartalmazó kiindulási vegyületeket és megfelelő eljárási műveleteket alkalmazunk a 4. igénypont szerinti eljárásban. (Elsőbbség: 1987.01.30.) 6. Az 1. vagy 3—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletü vegyületek és gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, amelyekben az R1 és/vagy R3 szubsztituens (II) általános kép'etű csoport — ahol R4 és R5 jelentése egyezik az 1. igénypontban megadottal —, azzal ellemezve, hogy megfelelő szubsztituense<et tartalmazó kiindulási vegyületeket és megelelő eljárási műveleteket alkalmazunk az említett igénypontok szerinti eljárásban. (Elsőbbség: 1988.01.28.) 26 5 10 15 20 25 30 35 45 50 55 60 65
