197749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo[3,4-d] pirimidin-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
197749 Elemanalízis - eredmények a C16H18CIN502 összegképlet alapján: számított: C=55,25%, H=5,22%, N=20,14% talált: C=55,53%, H=5,42%, N=20,03% 6. példa 7-(3-Klór-benzil)-3-(metil-amino)-5-propil-pirazolo [3,4-d] piridin-4,6(5H, 7H)-dion előállítása 3,0 g (9,6 mmól) 1 -(3-klór-benzil)-6-hidrazino-3-propil-uracil és 2,2 ml (32 mmól) metil-izotiocianát 30 ml dimetil-formamiddal készült oldatát 120°C-on 27 órán keresztül melegítjük. Az oldathoz 10 ml 50%-os metanolt adunk és az elegyet lehűtve kristályosítjuk a terméket. A kapott kristályokat dimetil-formamid és metanol elegyéből átkristályosítjuk. 1,22 g (36%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 263—265°C. . Elemanalízis - eredmények a C|6H,8CIN502 összegképlet alapján: számított: C=55,25%, H=5,22%, N=20,14% talált: C=55,34%, H=5,31%, N=20,12% 7. példa 7-(3-Klór-benzil)-3-(metil-amino)-5-propil-pirazolo [3,4-d] pirimidin-4,6(5H, 7H)-dion előállítása 3,81 g (10 mmól ) 1 - (3-klór-benzil)-6-(4- -metil-tio.szemikarbazido) -3 - propi! - uracil 40 ml dimetil-formamiddal készült oldatát l00°C-on,20 órán keresztül keverjük. A reakcióelcgyhez 20 rnl 50%-os metanolt adunk és az elegyet lehűtve kristályosítjuk a terméket. A kapott terméket dimetil-formamid és metanol elegyéből átkristályosítjuk. 2,49 g (72%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 263—265°C. Eiemanalízis - eredmények a C,6H18C1N502 összegképlet alapján: számított: C=55,25%, H=5,22%, N=20,14% talált: C=55,29%, H=5,18%, N=20,13% 8. példa 7-(4-Klór-benzil)-3-(metil-amino)-5-propil-pirazolo[3,4-d] pirimidin-4,6(5H, 7H)-dion előállítása 4.8 g (12,6 mmól) 1 - (4-klór-benzil) -6- (4- -metil-tioszemikarbazido) - 3 - propil - uracil 50 ml dimetil-formamiddal készült oldatát 100°C-on 40 órán keresztül keverjük. A reakcióelegyhez 20 ml 50%-os metanolt adunk, és az elegyet lehűtve kristályosítjuk a terméket. A kapott kristályokat dimetil-formamid és metanol elegyéből átkristályosítjuk. 2.8 g (50%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 305—307°C. Elemanalízis - eredmények a C|6H,8C1N502 összegképlet alapján: számított: C=55,25%, H=5,22%, N=20,14% talált: C=55,21 %, H=5,25%, N=20,23% 13 8 9. példa 7-(4-Fluor-benzil)-3-(metil-amino)-5-propií-pirazolo [3,4-d] pirimidin-4,6(5H, 7H)-dion előállítása 1,5 g (5,1 mmól) l-(4-fluor-benzil)-6-hidrazino-3-propil-uracil és 1,2 ml (17 mmól) metil-izotiocianát 20 ml dimetil-foramiddal készült oldatát 120°C-on 24 órán keresztül melegítjük. A reakcióelegyhez 10 ml 50%-os metanolt adunk és az elegyet lehűtve kristályosítjuk a terméket. A kapott kristályokat dimetil-formamid, metanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. 0,62 g (36%) cím szerinti vegyületet kapunk, halványsárga kristályok formájában, olvadáspontja 262—265°C. Eiemanalízis - eredmények a C,6H,8FN502 összegképlet alapján: számított: C=58,00%, H=5,48%, N=21,I4% talált: C=57,73%, H=5,37%, N=2I,39% 10. példa 7-(4-Bróm-benzil)-3-(metil-amino)-5-prop-il-pirazolo [3,4-d] pirimidin-4,6(5H, 7H)-dion előállítása 4,15 g (11,8 mmól) l-(4-bróm-benzil)-6- -hidrazino-3-propil-uracil és 2,7 ml (40 mmól) metil-izotiocianát 50 ml dimetil-formamiddal készült oldatát 120°C-on 24 órán keresztül melegítjük. A reakcióelegyhez 15 ml 50%-os metanolt adunk, és az elegyet lehűtve kristályosítjuk a terméket. A kapott kristályokat dimetil-formamid és metanol elegyéből átkristályosítjuk-. 2,19 g (47%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen, tűs kristályok formájában, olvadáspontja 308—310°C. Elemanalízis-eredmények a Cl6H18BrN502 összegképlet alapján: számított: C=48,99%, H=4,63%, N= 17,85% ta'ált: C=48,59%, H=4,52%, N=17,98% 11. példa 3-(Metil-amino)-7-(4-piridil-metil)-5-propil-pirazolo[3,4-d] pirimidin-4,6(5H, 7H )-dion előállítása 1,5 g (5,7 mmól) 6-hidrazino-1-(4-piridil-metil)-3-propii-uracil és 1,55 ml (23 mmól) metil-izotiocianát 15 ml dimetil-formamiddal készült oldatát 90°C-on 14 órán keresztül, majd 110°C-on további 14 órán keresztül melegítjük. A reakcióelegyhez 10 ml 50%-os metanolt adunk és az elegyet lehűtve kristályosítjuk a terméket. A kapott kristáylokat dimetil-formamid, etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk. 1,02 g (57%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen, tűs kristályok formájában, olvadáspontja >300°C. Elemanalízis - eredmények a C^HjgN^Oj összegképlet alapján: számított: C=57,31%, H=5,77%. N=26,73% talált: C=57,16%, H=5,57%, N=26,50% 14 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
