197735. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszkorbinsav származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197735

3. Referencia példa

(1) 3,8 g L-5,6-0,0-izopropilidén-3-0-benzil-2-O-oktadeciI-aszkorbinsavat 40 ml tetrahidrofurán és 10 ml metanol elegyében oldunk, majd 20 ml 2n sósavat adagolunk hozzá, és a kapott reakciókeveréket 50°C hőmérsékleten 24 órán át keverjük. Ezután csökkentett nyomáson betöményítjük, a reakcióterméket etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, csökkentett nyomá-29

sor betöményítjük és a visszamaradó anyagot izopropil-éter/etí 1 -acetát elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 2,6 g 3-0-benzi!-2-0- -oktadecil-aszkorbinsavat nyerünk (R3—7 5 számú vegyület), amelynek fizikai, kémiai tulajdonságait a 8. Táblázatban foglaljuk össze.

(2) A fentiek szerint eljárva állítjuk elő a következő 8. Táblázatban még 'összefog- 10 Iáit R3—1 — R3—12 vegyületeket is.

30

8 . Táblázat

R-l* általános képletu vegyület

Vegyü! let

!

i

\_y

CL

O

í N M R 1

í

l

! R3-1

1 — (C H 2)7Me

i

1 0.87(3H,m).1.26Cl2H.ffi).4.00(5H.m).

|

í

olaj

j 4.66(lH.d.2Hz).5.45(2H,s),7.32(3H.s) j

! !

1

R 3 -2- (0 HdsMe olaj

0.86(311, m). i. 25(l6H.m).3.80(2H,m). !

í

4.00(3H,m).4.58(lH.d.2Hz).5.46(2H. {

s),7.36(5H,s) 1

R 3 -3- CC H ,)uMe

0.85C3H m).1.25(24H.m),3.80(2H,m). |

4.00(3Hui),4.6S(lH.d.2Hz).5.4 7(2H. i

65-66

s).7.35(5H.s). j

R 3-4

!- (C H 2) uMe

0.87(3H.m).1.23(26H.m).3.82(2H.m).-4.02(3H,irO,4.68(lH.d.2Hz),5.47(2H.

62-63

s). 7. 36(5H.s) i

R 3 -5- (C H 2) 15Me

0.86(311.ni),1.25(28H.m),3.85(2H,m). r 4.02(3H,m).4.69(lH.d.2llz),5.47(2H.

71-72

7.37(5K.s)

1

1 R3-6- (C H 2) , eMe

0.8SC3H.m).1.25C30H.m).3 . 7 3(2H.m). . 4 .00 (3H. ni). 4. 67 (1H. d. 2Hz.) . 5. 44(2H. :

1

57-58

s),7.33(5H.s) j

R 3 -7

\

I-(CHJnMe

0.87(3H.in).1.25(3 2H.m),3.80(2.H.m).

4. OiCSH.m) . 4.6S(lH.in), 5. 46(2H.s). ;

j

75-76 !

7.34(5H.s) 1

17