197735. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszkorbinsav származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197735

18

nyitjuk és a visszamaradó anyagot ugyanebből az oldószer-elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 46 g L-5,6-0,0-izopropilidén-3- -O-metoxi-metil-aszkorbinsavat nyerünk, op.: 93—94°C.

Elemanalízis C,,H16 képletéi vegyületre: mért: C 50,84; H 6,05%

számított: C 50,77; H 6,20%

(2) 1,84 g (7,1 mmól) L-5,6-0,0-izopropilidén-3-O-metoxi-metil-aszkorbinsavat 10 ml dimetil-szulfoxidban oldunk, hozzáadunk 2,68 g oktadecil-jodidot és 1 g kálium-karbonátot, majd a reakciókeveréket 60°C hőmérsékleten 6 órán át tartjuk. Ezután 50 ml vizet adunk hozzá, majd etil-acetáttal extra17

háljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, csökkentett nyomáson betöményítjük és a visszamaradó anyagot szilikagélen kromatograíáljuk (izopropil-éter). Az eluá- 5 tumot betöményítjük, a visszamaradó anyagot izopropil-éter/etil-acetát elegyből átkristályosítjuk, amikor is 0,8 g L-5,6-0,0-izopropilidén-3-0-metoxi-metil-2-0-oktadecil-aszkorbinsavat (RÍ —11) nyerünk. A k-apott ter- 10 mék fizikai, kémiai adatait a 6. Táblázatban foglaljuk össze.

A fentiek szerint eljárva állítjuk elő még a 6 Táblázatban összefoglalt RÍ — 1 —

15 R! —33 számú vegyületeket is.

6 ■ Táblázat

R-l általános képletu veqyület (izopropilidén 5-ös é a 6-os helyzetű forrná.) a)

' Vegyü! let-! R1

1 ffl.p.CC)

I N VI R

!

1

1

í

| R 1 -1

! -(CHjsMe

i 0.87(3H.m),1.25(8H,m).1.34(3H.s),

j

i

j

1.37(3H.s).3.50(3H.s).4.0S(5H.m).

|

i olaj

4.5l(lH.d.2Hz),5.40(2H.s)

| Rl-2

í -(CHz)iMe

i

0.85(3H.m).1.25(12H,s). 1.34(3H.s). !

i

i

j

1.37(3H,s).3.46(3H,s),4.12(5H,m). |

1

1

1 .

1 °iaJ

4.56(lH,d,2Hz),5.46(2H,s) j

r1

R 1-3

i -(CHi)aMe 1

0.85(3H.m).l. 27Cl4H.m). 1.3.3(3H.s), j

|

1.36(3H.s),3.48(3H,s),4. 12(5H.m). '

1

i

1 olaj

|

4.57(lH,d,2líz),5.45(2H,s) !

1

R 1-4

1

I — (C H i) i oMe

0.87 (3H. in). 1. 26(1311. m) , 1.33(3H.s). !

1.37(3H.s).3.48(3H.s),4.12(5H.m). j

olaj

4.56(lH,d.2Fz),5.46(2H,s) |

R 1 -5

i-(CH,),,Me

0.85C3H,m),1.25(20H.m),1.34(3H.s), ! 1.37(3H,s).3.47(3H.s),4.12(5ii.m). í

óla:

4.55(lH,d.2Hz),5.46(2H.s) |

R l-S-(CH*),*Me i

1

í

0.86(3H.m),1 25(22H.m),1.34(3H.s). !

!

1.37(3H.s),3 4SC3H,s),4.13(5H.m). !

I

olaj j

4.56C1H.d,2Hz), 5.45(2H,s) |

1 1