197734. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aszkorbinsav származékokat tartalmazó antioxidáns készítmények és eljárás aszkorbinsav származékok előállítására

197734

10. példa

2,1 g 3-0-benzil-2-0-oktadecil-L-aszkorbinsavat 25 ml etil-acetátban oldunk, hozzáadunk 0,5 g 5%-os palládium-szén-katalizátort és szobahőmérsékleten normál nyomáson 5 hidrogén jelenlétében végrehajtjuk a katalitikus redukciót. Ezután a katalizátort leszűrjük, a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk, a terméket izopropil-éter-etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. A kapott anyag 1,5 g

2-O-oktadecil-L-aszkorbinsav, op.: 127—128°C.

3, táblázat

15

NMR (d6—DMSO): 4,69 (1H, d); 3,88 (3H, m); 3,53 (2H, m); 1,25 (32H, m); 0,87 (3H, t).

11. példa

A 7. vagy 10. példában leírtak szerint eljárva a következő 3. táblázatban összefoglalt

(I) általános képletű vegyületeket állítottuk még elő.

A 11 —15 számú vegyületet a 8. példa szerinti eljárással állítottuk elő és a kapott hidrokinon-származékot ferri-kloriddal oxidáltuk.

16

Vegyület Példa Rí olvada's- NMR adatok

szama szama pont C

11-1

7-(CHz),* ch

3

100-101

4,70(1H,d,2Hz),3.89(3H, m) ,3.54(2H,m),1,32(8H, m) ,0.88(3H,t)

11-2

8,

10-(CH2)6CH3

115-117

4,70(1H,d,2Hz),3.85(3H, m) ,3.53(2H,m),1.26(12H, m) ,0,84(3H,t)

11-3

8,

10-CH2)öCH3

118-120

4.71 ( 1H,d),(2Hz),3,85(3H, m), 3,54(2H,m),1,27(16H, m) ,0.85(3H,t)

11-4

8,

10-(CH2)15CH3

127-129

4,71(1H,d,2Hz),3.86(3H, m),3,54(2H,m),1,27(30H, m) ,0.86(3H,t)

11-5

8,

10-(CHz)ibCH3

126-127

4.70(1H,s),3.86(3H,m),

3,45(2H,m),1,23(36H,m), 0.85Í3H,t)

11-6

8,

10-(CH2)2 oCH3

125-127

4.70(1H,s),3,86(3H,m), 3.46(2H,m),1,24(40H,m), 0,86(3H,t)

11-7

7

c6

h5

126-127

7.33(5H,m),6,65(OH), 5,00(2H,s),4.37(1H,s), 3,59(3H,m)

11-8

8-10

(a) kepletű csoport

olaj

4,64(1H,d,2Hz),4,56(2H, s),4,40(1H,m),3,56(11H,m)

11-9

7

(b) kepletu csoport

olaj

4.74(1H,s),4.60(2H,s)

4,35(3H,m),3.62(3H,s), 3,44(5H,m),1,95(4H,m)

11-10

7

1-naftilolaj

7,4 5(7H,m),5.40(2H,s),

4.74(1H,d,2Hz),3,66(5H,m)

11-11

7-(ch

2)7 (ch2)7-ch3

'S'CH=CH/

101-104

5,21(2H,t,6Hz),4.69(1H, d,2Hz),2,80(5H,m),1.98 (4H,m),1,25(20H,m),0.86 (3H,t)

9