197734. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aszkorbinsav származékokat tartalmazó antioxidáns készítmények és eljárás aszkorbinsav származékok előállítására

197734

2) 1,84 g (7,1 mmól) fentiek szerint nyert terméket 10 ml dimetil-szulfoxid és 10 ml oktadecil-jodid elegyében oldunk, hozzáadunk

1,0 g kálium-karbonátot, majd a reakcióelegyet 6 órán át 60°C-on tartjuk. A reakció végbemenetele után hozzáadunk 50 ml vizet és etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk a maradékot szilikagélen kromatografáljuk, izopropil-éterrel eluálva. Az eluátumot betöményítjük, a maradékot izopropil-éter-etil-acetát elegyébó'l átkristályosítjuk. A termék 5,6-0-izopropilidén-3-0-1. táblázat

7

(metoxi-metil) -2-O-oktadecil-L-aszkorbinsav, mennyisége 0,8 f, op.: 50—52°C.

NMR (CDC13, belső standard: TMS) ő érték:

5,42 (2H, s) ; 4,53 (1H, d, 2Hz); 4,10 (5H, 5 m); 3,51 (3H, s); 1,38 (3H, s); 1,36 (3H, s)

1,27 (32H, m); 0,88 (3H, t).

*TMS: tetrametil-sziíán

8

6. példa

10 A 4. vagy 5. példában leírtak szerint eljárva a következő táblázatban összefoglalt

(II) általános képletű vegyületeket állítottuk elő.

Vegyület száma

Pálda

száma

Rl

r2

olvadáspont °C

NMR adatok

6-1

2-(CH2)4CH3-ch2och3

olaj

5.40(2H,s), 4.51 ( 2H, d, 2Hz),4.09(5H,m),3.50 (3H,s),1,36(14H,m), 0,87(3H,t)

CM

1

kO

1-(CH2)6CH3-ch2-c6h5

olaj

7,36.(5H, s) , 5.46 (2H, s) , 4.54(1H,d,2Hz),4.06 (5H,m),1,37(3H,s),

1.34(3H,s),1.27(12H, m) ,0,87(3H,t)

6-3

1-(ch2)8ch3-ch2-c6h5

olaj

7.37(5H,s),5.46(2H,s), 4.54(1H,d,2Hz),4.08 (5H,m),1.37(3H,s),

1,34(3H,s)1.26(16H,m), 0.86(3H,t)

6-4

1-(CH2)i5CH3-ch2-c6h5

olaj

7,36(5H,s),5,46(2H,s), 4.54(1H,d,2Hz),4,08 (5H,m),1,37(3H,s),

1.34(3H,s),1,25(30H, m) ,0.87(3H,t)

6-5

1-(CH2)i8CH3-ch2-c5h5

48-50

7.36(5H,s),5.46(2H,s), 4,54(1H,d,2Hz),4.06 (5H,m),1.37(3H,s),

1,34(3H,s),1,24(36H, m) ,0.87(3H,t)

6-6

1-(tH2)20CH3-ch2-c6h5

60-61

7.36(5H,s),5.45(2H,s), 4.53(1H,d,2Hz),4.06 (5H,m) ,1,37(3H,s),

1,34(311,s) , 1,24(40H, m) ,0.87(3H,t)

6-7

2-C6H5-ch2-ocíi3

olaj

7o20(5H,s),5.17(2H,s), 5.05(2H,s),1.37(3H,s) , 4.50(1H,d,2Hz),4,06 (3H,m) ,3,38(3H,s),

1 .34(3H,s)

5