197722. lajstromszámú szabadalom • N-benzoil-N'-(fenoxi-fenil)-karbamid származékot hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197722 A találmány N-benzoil-N’-(fenoxi-fenil) - -karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy N-benzoil-N’-fenil-karbamid-származékok rovarirtószerekként használhatók (J. Agr. Food Chem., 21, 348 (1973); 25 31 202 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Sok N-benzoil-N’-(fenoxi-fenil)-karbamid-származék is ismert, amelyekre vonatkozólag az alábbiakban felsorolt közleményekre utalunk. Ennélfogva azt várhatnánk, hogy a 4 399 152 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi.leírásból, a 25 31 202 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratból (= 4 068 002 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), a 101 990 számú európai szabadalmi lerásból, a 80—38 357 számú japán szabadalmi leírásból, a 140 590 számú európai szabadalmi leírásból, a 25 37 413 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali iratból (= 4 005 223 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) vagy a 3 309 987 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali iratból ismert vegyületek valamennyien olyan hatóanyagok, amelyek biológiailag hasonló hatást fejtenek ki, mint a találmány -szerinti vegyületek, és egy alaposan megvizsgált anyagcsoportot jelentenek. Meglepő volt ezért, hogy az (I) általános képletü speciális N-benzoil-N’-(fenoxi-fenil) -karbamid-származékok — amelyek képletében R' jelentése fluoratom vagy klóratom; R2 jelentése fluoratom, klóratom (vagy hidrogénatom, ha R1 jelentése klóratom); R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül klóratom vagy brómatom; és és R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül fluoratom, klóratom vagy brómatom — a kémiailag a legközelebb álló ismert anyagokat, amelyeket a 80—38 357 számú nyilvánosságra hozott japán szabadalmi bejelentés tárgyal, hatásban jelentősen felülmúlják. Különösen olyan kártevőket irtanak jobban, amelyek gazdaságilag különleges jelentőségűek. Ez egészen különösen meglepő, mivel a találmány szerint igényelt (például 2,4-diklór-fenoxi) szubsztitúció gazdasági szempontokból kedvezőbb, mint az ismert, például 3,5- -difluor-fenoxi-, 2-kiór-4- (trifluor-metoxi) -fen-1 oxi- vagy 2-klór-4-(trifluor-metil) - fenoxi - -szubsztitúció. Különösen gazdaságosak azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyek képletében R3=R4=klóratom, és/vagy R5= =R6=klóratom vagy brómatom. Különösen hatásosak azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyek képletében R6=fIuoratom, és R5=brómatom vagy klóratom. A benzoilrész esetében fennáll, hogy a 2,6-difluor-benzoil-csoport a biológiai hatás miatt előnyös. A költségek szempontjából legkedvezőbb, és hasonlóan hatásos a 2-klór-benzoil-csoport. Az N-benzoil-N’- (fenoxi-fenil) -karbamid-származékokat ismert módon állítjuk elő (II) általános képletü megfelelő anilinszármazékok és (III) általános képletü benzoil-izocianát-származékok — amely képletekben R\ R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése az (I) általános képletnél megadottakkal azonos — reakciójával, amelyek vagy ismert vegyületek, vagy a szakterületen szokásos módszerekkel előállíthatok. Az előállítási módszerek megfelelnek az előbbiekben felsorolt közleményekben leírtaknak, amelyekre ezért utalunk is. Előállítási példák: 1. példa: 5 g 3,5-diklór-4-(2,4-diklór-fenoxi)-anilint oldunk 100 ml toluolban, és cseppenként elegyítjük 3,2 g (2,6-difluor-benzoil)-izocianát 10 ml toluolal készített oldatával. A reakcióelegyet 3 óra múlva megszűrjük, kevés toluollal mossuk, és megszárítjuk. A mosófolyadékban lévő maradék anyag figyelembevétele nélkül 5,9 g N-(2,6-difluor-benzoil)-N’- [3,5-diklór-4- (2,4-diklór-fenoxi) - -fend] -karbamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 209—212°C. 2. példa (3. számú vegyület): 5 g 3,5-diklór-4-(2,4-diklór-fenoxi)-anilint oldunk 100 ml toluolban, és cseppenként elegyítjük 3,2 g (2-kiór-benzoil)-izocianát 10 ml toluollal készített oldatával. A reakcióelegyet 3 óra elteltével szűrjük, toluollal mossuk, és megszárítjuk. Ily módon 6,1 g N’-[3,5- -dikIór-4-(2,4-diklór-fenoxi) -fenil] -karbamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 210— 212°C. Az (I) általános képlettel ábrázolható találmány szerinti vegyületek lehetnek például az 1. táblázatban felsorolt speciális anyagok (amelyek képletében az R1—R6 csoportok a leírásban megadottaknak megfelelő jelentésűek). 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 2
