197721. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-karbamid származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás fenil-karbamid származékok előállítására
197721 31. példa N- (2,6-Difluor-benzoil) -N'- (2-fluor-4- (2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi) -fenil) -karbamid előállítása 10,45 kg 2-fluor-4-(2-klór-4-trifluor-metil- 5 -fenoxi)-anilin-hidroklori d (előállításához a szabad bázist toluolban hidrogén-kloriddal kezeljük) 50 ml dimetil-formamidot tartalmazó 50 liter toluolban felvett szuszpenziójához 12°C alatti hőmérsékleten 7,2 kg foszgént W adunk. A reakcióelegyet 7 órán keresztül 110°C hőmérsékleten, majd másfél órán keresztül 115°C hőmérsékleten melegítjük, majd a hidrogén-kloridot és a foszgén feleslegét nitrogénárammal kihajtjuk. Ezután 75°C hő- 15 mérsékletre hütjük, 5,3 kg 2,6-difluor-benzamiddal elegyítjük és 16 órán keresztül viszszafolyatás közben forraljuk. A toluolt ledesztilláljuk és a maradékot 70 liter metanollal kezeljük, fgy 13,3 kg cím szerinti ve- 20 gyületet kapunk szilárd anyag formájában, amely azonos az 5. példában előállított vegyülettel. 25 32. példa Az (I) általános képletü vegyületek inszekticid hatékonyságát Spodoptera líttoralís (S.l.) és Aedes aegypti (A.a.) kártevőkön mértük. A teszteket normál körülmények kőzött (23±2°C, változó fény és páratartalom) 0 végeztük. A vizsgált vegyületek LD50 értékét (a vizsgált egyedek felét elpusztító hatóanyag-dózis) a pusztulási adatokból számoltuk, és az 3g összehasonlító anyagként használt 0,0-dietil-0-4-nitro-fenil-foszforotioát LD50 értékével ha11 sonlítottuk össze. Az eredményeket toxieitási index formájában adjuk meg az alábbi képlet alapján. LDsn etil-paration w lnn toxieitási index=—------*----------------X 100. LD50 vizsgált hatóanyag a) Spodoptera littoralis: A vizsgált hatóanyagokból 2x 10-4 tömeg% lxlO-4 tömeg%, 5x10““ tömeg%. és 2,5x xl0~5 tömeg% koncentrációjú oldatokat vagy szuszpenziókat készítettünk, 0,25 tömeg% etilén-oxid/alkil-fenol kondenzációs terméket tartalmazó 10 tömeg% aceton/víz elegygyel. Az oldatokat logaritmikus permetező berendezés segítségével a Spodoptera littoralis lárvák tenyésztésére szolgáló táptalajt ■tartalmazó Petri csészére permeteztük. A permet megszáradása után minden edénybe 10 darab második fejlődési stádiumban lévő lárvát telepítettünk. A permetezés után 7 nappal mértük a pusztulás mértékét. b) Aedes Aegypti: A vizsgált hatóanyagokból 2xI0-7 tömeg%, 1 x 10-7 tömeg%, 5xl0~8 tömeg% és 2,5x x!0~8 tömeg% koncentrációjú acetonos oldattal készítettünk. 100 pl oldatot adtunk 100 ml vezetéki vízhez, majd az acetont elpárologtattuk. 10 darab korai negyedik fejlődési stádiumban lévő lárvát adtunk az oldathoz, majd 48 óra múlva a túlélő lárvákat állati takarmánnyal etettük. A pusztulás mértékét akkor mértük, amikor valamennyi lárva bebábozódott, kifejlődött vagy elpusztult. A kapott vizsgálati eredményeket az alábbi táblázat tartalmazza: 12 ínssekticid hatékonyság A hatóanyag példaszáma Toxieitási index S.l. A.a. 5. 5600 1300 6. 2800 790 7. 1500 800 8. 2700 nem vi 9. 5300 960 10. 180 180 11. 1630 260 12. 9500 380 15. 3500 nem víz 14. 5500 620 15. 5200 1290 16. 6300 810 17. 3000 950 \ 7
