197721. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-karbamid származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás fenil-karbamid származékok előállítására

197721

8

rinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 173—174°C.

Elemanalízis:

számolt: C: 51,6% H: 2,3% N: 5,7%;

talált: C: 51,7% H: 2,1% N: 5,7%. 5

6. példa

Propil-4- [4-(2-klór-4- (trif 1 uor-metil) -fenoxi) - -2-fluor-fenil] -7- (2,6-difluor-fenil) -2-metil-5,7-dioxo-3-tia-2,4,6-triazaheptanoát előál - 10

lítása

2.0 g 2,6-difluor-benzoil-izocianát 10 ml száraz metilén-kloridban felvett oldatát kevertetés közben gyorsan szobahőmérsékleten 15

4,5 g 2. példa szerinti vegyület 20 ml száraz metilén-kloridban felvett oldatával elegyítjük.

A reakcióelegyet 4 órán keresztül kevertetjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk és a maradékot szilikagélen 20 először metilén-kloriddal, majd dietil-éterrel eluálva kromatograíáljuk. A kapott terméket dietil-éter/petróleum elegyéből átkristályosítju-k. így 4,5 g cím szerinti terméket kapunk színtelen kristályok formájában, amelynek ol- 25 vadáspontja 98—99°C.

Elemanalízis:

számolt: C: 49,1% H: 3,2% N: 6,6%; talált: C: 49,4% H:3,l% N: 6,5%.

30

7. példa

N-(((4- (2-klór-4- (trifiuor-metil) -fenoxi) -2- -fluor-fenil) - (((2,6-difluor-benzoil) -amino) - -karbonil)-amino)-tio-N-metil-bután-amíd előállítása

2.0 g 2,6-difluor-benzoil-izocianát 5 ml toluol/petroléter 1:1 arányú elegyében felvett

7

oldatát szobahőmérsékleten kevertetés közben 30 perc alatt 4,4 g 3. példa szerinti vegyület 20 ml toluol/petroléter 1:1 térfogatarányú elegyében felvett oldatával elegyítjük. A reakcióelegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a szilárd terméket szűrjük és dietil-éter/petroléter elegyéből átkristályosítjuk. így 4,3 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelvnek olvadáspontja 136—138°C.

Elemanalízis:

számolt: C: 50,4% H: 3,2% N:6,8%; talált: C: 50,6% H: 3,2% N: 6,6%.

8. példa

N-(((4-(2-klór-4- (trifluor-metil) - fenoxi) - 2- -fluor-fenil) - (((2,6-difluor-benzoil) -amino) - - karbonil) -amino) -tio-L-pro lin-metil-ész tér előállítása

2,8 g 2,6-difluor-benzoil-izocianát 10 ml toluol/petroléter 1:1 arányú elegyében felvett oldatát szobahőmérsékleten 30 perc alatt kevertetés közben 6,5 g 4. példa szerinti vegyület 20 ml toluol/petroléter 1:1 térfogatarányú elegyében felvett oldatával elegyítjük. A reakcióelegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert iepároljuk és a maradékot szilikagélen diklór metánnal eluálva kromatograíáljuk. így 5,5 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 65—68°C.

Elemanalízis:

számolt: C: 50,0% H: 3,1% N:6,5%; talált: C: 50,2% H: 3,3% N: 6,3%.

Az 5—8. példákban ismertetett módon állíthatók elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületek:

Példasz.

A

B

R

X1

X2

X3

O.p.(°C)

Elemanalízis

C(%)

H(%)

N(%)

9.

F

Cl

H

H

H

H

153-154

számolt:

49,9

2,2

5,6

talált:

50,2

2,2

5,6

10.

F

P

H

P

P

F

196-197

számolt:

46,5

1,5

5,2

talált s

46,4

1,5

5,1

11.

F

P

H

II

II

P

203-205

számolt:

49,8

2,0

5,5

talált:

49,5

2,0

5,3

12 .

P

P

H

H

P

H

199-201

számolt:

49,8

2,0

5,5

talált;

50,1

l,e

5,3

13.

F

P

H

F

1?

H

185-186

számolt;

43,1

1,7

5,3

talált;

48,1

1,6

5,0

14.

F

P

SN(tC, Hq )C0oűoH[H

H

H

96-98

számolt:

50,6

3,6

6,3

talált;

50,9

4,0

6,1

15.

P

P

SH(CH,)C0o1C^H„

H

H

H

82-85

számolt:

49,1

3,1

6,6

talált:

49,0

2,9

6,4

16.

F

P

SÍI (nC. Hq ) C0oMe

H

K

H

116-113

számolt:

49,9

3,4

6,5

talált:

49,7

3,3

6,2

17.

P

P

SN(CHn )C0''G,Ho

H

H

H

115-117

számolt:

49,9

3,4

6,5

talált:

50,7

3,5

6,3

ia.

P

P

SN(1C.H7)C0oCH,

H

H

H

99-101

számolt;

49,1

3,2

6,6

talált;

43,0

3,0

6,9

5