197661. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-szulfonamido- 1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197661 így 3,4 g (91%) 4-bróm-5-(metán-szulfonamido)-l - (2-klór-4- (trifluor-metil) -fenil) -pirazolt kapunk, op. 63—65°C. 6. példa (6) képletű vegyület előállítása (d) eljárás 3 g (7,2mmól) 5-(metán-szulfonamido)-4- -nitro-1- (2,6-diklór-4-(trifluor-metil) -fenil) - -pirazolt 40 ml etanolban szuszpendálunk és 1,1 ml (10,7 mmól) 70 t%-os alkoholos izopropil-amin-oldattal elegyítjük. A kapott tiszta oldatot vákuumban bepároljuk. így 3,4 g (100% ) 5- (metán-szulfonamido) -4-nitro-l -(2,6-d ikIór-4-( trifluor-metil )-fen il) - -pirazolt-izopropil-ammónium-sót. kapunk, op. 188°C. 7. példa (7) képletű vegyület előállítása (c) eljárás 1,5 g (4,0 mmól) 5-(metán-szulfonamido) - -l-2,6-diklór-4- (trifluor-metil) -fenil) -pirazolt II, táblázat A példa 15 száma R1 R2 R3 R1* 8 H H fenil Cl 9 H H fenil Cl 10 H H CH 3 Cl 11 H H CH a Cl 12 H H CH 3 Cl 13 H H ch3-(ch2)3-Cl 14 NO 2 H f enil Cl 15 N0 2 H fenil Cl 16 NO 2 H CH a Cl 17 NO 2 H CH 3 Cl 18 NO 2 H CH3-(CH2)3-Cl 19 NO 2 H cich2-Cl 20 NO 2 H ch3 Cl 21 NO 2 H CF 3 Cl 22 H H CF 3 Cl 23 NO 2 K® CH 3 Cl 24 NO 2 1/2Mg2® ch3 Cl 25 NO 2 H3N®-ch (ch3)2 cii3-(ch2)3-Cl 26 no2-h3k*-ch (ch3)2 cich2-Cl 27 no2 h3n®-ch (ch3)2 cf3 Cl 28 NO 2 h3n®-CH(CH3)2 fenil Cl 29 NO 2 h3n®-ch (ch3)2 CH a Cl 30 NO 2 K® CH 3 Cl 31 NO 2 1/2 Mg2® CH 3 Cl 32 NO 2 1/2 Zn2® CH s Cl 33 NO 2 H3N®-CH(CH3^2 CH s Cl feloldunk 20 ml etanolban, a kapott oldatot lehűtjük 0—5°C hőmérsékletre és 1 ml hideg etil-nitrittel, valamint 1 ml tömény sósav-oldattal elegyítjük. A kapott reakcióelegyet mint- 5 egy 6 órán át 0—5°C hőmérsékleten, majd 14 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradó anyagot felvesszük 20 ml metilén-klorid és 10 ml víz elegyében, a vizes fázis pH- 10 -értékét nátrium-acetát-oldattal 3-ra állítjuk be és a szerves fázist elválasztjuk, konyhasó-oldattal mossuk és magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldószerek vákuumban való eltávolítása után 1,4 g (87%) 5-(metán-szul- 15 fonamido)-4-nitrozo-l-(2,6-diklór-4-(trifluor-metil) -fenil)-pirazolt kapunk, op. 15l — 153°C Az előállítási példákban leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő a következő II. táblázat- 20 ban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket. 16 R5 R6 R8 op. ro H cf3 H 150 H CF 3 Cl 126 H CF 3 H 137-138 Cl CF a Cl üreges anyag IR (cm"1) : 1 symS02 1165 H-SO2CF3 H üreges anyag IR (cm-1) : 'í symS02 1165 H CF 3 Cl dg IR (cm"1): ^symS02 = 1145 H CF3 Cl 180-181 H cf3 K 150-151 H cf3 H 64 Cl cf3 Cl 76 H cf3 Cl 155-157 H cf3 Cl 172-175 H-SO2CF3 Cl 209-211 H CF 3 Cl 133-138 (bomlás) H cf3 Cl >300 H cf3 Cl >270 (bomlás) H cf3 Cl 150-155 H cf3 Cl 72 H cf3 Cl 128-129 H cf3 Cl 53-60 K CF3 Cl 64-70 (bomlás) H S02CF3 Cl 177-180 Cl CF3 Cl >250 Cl cf3 Cl 147 Cl cf3 Cl 106-117 Cl CF 3 Cl 105 (bomlás) 9
