197660. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként aril-piridon származékokat tartalmazó inszekticid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
197660 táblázatban feltüntetett 1. sz. vegyület); op.: 117— 117,5°C. A reakcióelegyet 6 órán át 80°C- on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,42 (1H, m), 8,21 (1H, d), 8,05 (1H, s), 8,0 (1H, d) ppm. (ii) 1 - (2-Klór-6-fluor-4- (trifluor-metil) -fenil)-3,5-dibróm-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 6. sz. vegyület); op.: 148.8— 149,2°C. A reakcióelegyet 4 órán át 110°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,12 (1H, d), 8,05 (IH, d), 8,0 (1H, s), 7,9 (1H, d) ppm. (iii) 1 - (2,6-Dif luor-4- (trifluor-metil )-fenil)-3-klór-5-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 14. sz. vegyület); op.: 104—105°C. A reakcióelegyet 6 órán át 140°C- on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,4 (1H, m), 8,1 (1H, d), 7,75 (2H, d) ppm. (iv) 1 - (2,6-Difluor-4- (trifluor-metil) - fenil) -5-klór-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 16. sz. vegyület); op.: 152—153°C. Az eiegyet 2 órán át 100°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (CDCI3):7,40 (2H d), 7,40 (1H, dd), 7,22 (1H, dd), 7,63 (1H, dd) ppm. (v) 1- (2,6-Dif luor-4- ( trifluor-metil )-fenil )-3,5-bisz (trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 19. sz. vegyület). A reakcióelegyet 16 órán át 80°C-on, majd 24 órán át 100°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (CDC 13) : 8,00 (1H, s), 7,80 (1H, s), 7,44 (2H, d) ppm. (vi) 1 - (2,6-Difluor-4- (trifluor-metil ) -fenil)-5-klór-4- (trifluor-metil) -2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 21. sz. vegyület); op.: 134,9—136°C. A reakcióelegyet 12 órán át 80&C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,20 (1H, s), 7,80 (2H, d), 7,12 (1H, s) ppm. (vii) 1 - (2,6-Dif luor-4- (trifluor-metil) -fenil)-5-bróm-4-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 22. sz. vegyület). A reakcióelegyet 6 órán át 80°C-on, majd 10 órán át 100°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (CDC13): 7,47 (2H, d), 7,40 (1H, s), 7,1 (1K, s) ppm. 3. példa 1-(2-KIór-6-fluor-4-( trifluor-metil )-fenil)-4-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 8. sz. vegyület) előállítása 0,33 g 50 tömeg%-os ásványolajos nátrium - h i d r id diszperziót (=6,7 mmól nátrium-hidrid) nitrogénnel átöblített, száraz lombikban kétszer 5 ml könnyű benzinnel mosunk. Ezután a lombikba 20 ml dimetil-formamidot mérünk be, az eiegyet szobahőmérsékleten gyengén keverjük, és az elegybe részletekben, lassú ütemben 1 g (6,1 mmól) 4-(trifluor-metil)-2-piridont adagolunk. Az eiegyet 1 órán át szobahőmérsékleten tartjuk, majd 4,3 g (20 mmól) 3-klór-4,5-difluor-benzotrifluoridot adunk hozzá, és a kapott eiegyet 3 15 órán át 50°C-on tartjuk. A reakcióelegyet 100 ml vízzel óvatosan hígítjuk, híg vizes sósavoldattal megsavanyítjuk, és kétszer 75 ml kloroformmal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, háromszor 100 ml vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A kapott fehér, olajos-szilárd maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként 4:1 térfogatarányú benzin : dietil-éter eiegyet használunk. A terméket ciklohexánból átkristályosítjuk. 200 mg terméket kapunk; op.: 145.5— 146,5°C. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 7,92 (1H, széless), 7,78 (1H, d), 7,63 (IH, d), 7,00 (IH, m), 6,62 (IH, dd) ppm. 4. példa A 3. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket a megfelelő (II) általános képletü vegyületek (Ha ^fluoratom) és (III) általános képletü vegyületek reakciójával: (i ) 1- ( 2-Klór-6-f luor-4- (trifluor-metil )fenil)-5-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táb‘ázatban feltüntetett 2. sz. vegyület); op.: 132.6— 133°C. A reakcióelegyet 3 órán át 50°C- on, majd 5 órán át 80°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,32 {IH, széles s), 7,95 (2H, széles s), 7,9 (IH, dd), 6,8 (IH, d) ppm. (ii) 1 - (2-Klór-é-fluor-4- (trifluor-metil) -feni!) -5-kIór-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 3. sz. vegyület); op.: 143—143,9°C. A reakcióelegyet 5 órán át 50°C-on, majd 16 órán át 90°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (CDC13) : 7,65 ( 1H m), 7,45 (IH, m), 7,42 (IH, dd), 7,18 (IH, d), 6,62 (IH, d) ppm. (iii) l-(2-Klór-6-fluor-4- ( trifl uor-metil ) - -fenil) -3-bróm-5-( trifl uor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 4. sz. vegyület); op.: 99,9—100,3°C. A reakcióelegyet 8 órán át 80°C-on, majd 16 órán át 100°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,5 (IH, m), 8,45 (IH, m), 8,1 (IH, m) ppm. (iv) 1 - (2-Klór-6-f luor-4- (trifluor-metil) - -fenil)-3,5-diklór-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 5. sz. vegyület); op.: 143,2— 144,l°C. A reakcióelegyet 6 órán át ll0°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (CDC13): 7,68 {1H, s), 7,62 (IH, d), 7,5 (IH, dd), 7,15 (IH, (1) ppm. (v) 1 - (2-K.lór-6-f luor-4-(trifluor-metil ) - -fenil) -3,5-bisz (trifluor-metil)-2-piridon (az 1. táblázatban feltüntetett 7. sz. vegyület); cp.: 114,0—114,8°C. A reakcióelegyet 16 órán át 80°C-on tartjuk. NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,72 (IH, s), 8,40 (IH, s), 8,04 (IH, s) 7,96 (IH, d) ppm. ( vi) 1- (2-KI ór-6-f luor-4- (trifluor-metil ) - -feniI ) -5-bróm-4- (trifluor-metil ) -2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 10. sz. vegyület) 16 9 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
